butyldichlorosilane | 4055-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: butyldichlorosilane
• 英文别名: n-butyldichlorosilane；n-buSiHCl2；Butyl-dichlor-silan；Butyl(dichloro)silane；butyl(dichloro)silane
• CAS: 4055-65-6
• 化学式: C₄H₁₀Cl₂Si
• 分子量: 157.115
• InChiKey: DBKNQKMXXOSIOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212 °C
• 密度：
  0.991 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyldichlorosilane 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  C（4）H（11）Si（+）离子及其与C（4）H（12）Si硅烷的加合物的亚稳态和碰撞诱导的裂解研究和热化学

  摘要：

  记录并比较了所有同分异构的[C（4）H（12）Si-H]（+）离子的亚稳态离子（MI）和碰撞诱导解离（CID）质谱。氘标记实验表明，大多数前体会产生甲硅烷基离子。发现具有两个或多个甲基基团的甲硅烷基离子在异构化后会通过直接转移到适当的乙基甲硅烷基离子上而失去C（2）H（4）。同样，发现所有同分异构的含丙基和丁基的甲硅烷基离子会因解离前的重排而失去C（2）H（4）。在质谱仪的CI离子源中，发现许多硅离子与离子源中存在的母体中性硅烷聚集在一起，从而生成稳定的[M-H]（+）+ M加合物离子。还获得了这些加成离子的MI和CID光谱。在除i-BuSiH（3）以外的所有加合物的MI光谱中，仅观察到起始硅烷基离子。在CID条件下，甲硅烷基离子的产生占主导地位。氘标记研究表明，这种解离可能伴随一些重排，特别是对于i-BuSiH（3）的加合物。还进行了高压质谱聚类平衡测量，以确定甲硅烷基离子与中性硅烷结合

  DOI：

  10.1002/1096-9888(200008)35:8<1003::aid-jms28>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  正丁基三氯硅烷 在 四丁基氯化膦 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以30%的产率得到butyldichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE STEPWISE SYNTHESIS OF SILAHYDROCARBONS
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE SÉQUENTIELLE DE SILAHYDROCARBURES

  摘要：

  本发明涉及一种逐步合成在硅原子上带有最多四种不同有机基团取代的硅氢化物的过程，其中该过程包括至少以下步骤：a) 通过重分配反应、使用醚/HCI试剂对氢硅烷进行选择性氯化，或者通过使用四氯化硅对氢硅烷进行选择性氯化来制备双功能氢氯硅烷；至少一个步骤 b) 将双功能氢氯单硅烷进行氢硅化反应；至少一个步骤 c) 对氯代单硅烷进行氢化；以及步骤 d) 在氢硅化反应中获得硅氢化物化合物。

  公开号：

  WO2021243137A1

文献信息

• Direct synthesis of organodichlorosilanes by the reaction of metallic silicon, hydrogen chloride and alkene/alkyne and by the reaction of metallic silicon and alkyl chloride
  作者：Masaki Okamoto、Satoshi Onodera、Yuji Yamamoto、Eiichi Suzuki、Yoshio Ono

  DOI：10.1039/b007068h

  日期：——

  from silicon with alkyl chlorides, propyl and butyl chlorides. During the reaction the alkyl chloride is dehydrochlorinated over the surface of copper originating from the catalyst to afford hydrogen chloride and alkene. The hydrogen chloride formed participates in the formation of the silicon–hydrogen bond in alkyldichlorosilane, and the reaction of silicon, hydrogen chloride and alkene also causes

  二氯乙基硅烷 是通过金属硅的反应合成的， 氯化氢 和 乙烯 使用 铜（我），氯化 作为 催化剂，硅的转化率和对硅的选择性 二氯乙基硅烷分别是36％和47％。在较低的反应温度或较高的乙烯：氯化氢比例下，可获得较高的选择性，但硅转化率较低。硅碳键的形成是由于表面甲硅烷基中间体与乙烯。与之反应丙烯 代替 乙烯 给了 二氯异丙基硅烷 （选择性为22％）和 二氯正丙基硅烷（选择性8％）和氯硅烷。二氯异丙基硅烷的一部分是通过硅的反应形成的，氯化氢 和 异丙基氯 由盐酸氯化形成 丙烯。用于乙炔 代替 烯烃导致二氯乙烯基硅烷的形成，选择性为34％。烷基二氯硅烷也直接由硅与烷基氯化物制得，丙基和丁基氯。在反应过程中，烷基氯在源自铜的铜表面上脱氯化氢。催化剂 负担 氯化氢 和 烯烃。这氯化氢 形成的物质参与烷基二氯硅烷中硅氢键的形成，以及硅的反应， 氯化氢 和 烯烃还引起烷基二氯硅烷的形成。与之反应异丙基氯 给出了非常高的选择性（85％）
• Selective synthesis of mono-alkyldichlorosilanes via the reaction of olefins with dichlorosilane catalyzed by group VIII metal phosphine complexes
  作者：Hamao Watanabe、Masafumi Aoki、Noritaka Sakurai、Ken-ichi Watanabe、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89105-6

  日期：1978.11

  hydrosilylation of 1-hexene with dichlorosilane, many phosphine complexes of group VIII metals, Ni, Ru, Rh, PD and Pt, were found to be active catalysts, giving n-hexyldichlorosilane exclusively. Tris(triphenylphosphine)chlororhodium was found to be the most convenient and effective catalyst for the selective synthesis of mono-organodichlorosilanes.

  在1-己烯与二氯硅烷的硅氢加成反应中，发现许多VIII族金属的膦配合物（Ni，Ru，Rh，PD和Pt）是活性催化剂，仅生成正己基二氯硅烷。发现三（三苯基膦）氯铑是选择性合成单有机二氯硅烷的最方便和有效的催化剂。
• Stereochemically nonrigid silanes, germanes, and stannanes. 9. Chiral silylcyclopentadienes and related compounds: mechanistic and stereochemical definition of fluxional behavior
  作者：Alan Bonny、Rupert D. Holmes-Smith、Geoffrey Hunter、Stephen R. Stobart

  DOI：10.1021/ja00371a013

  日期：1982.4
• Petrow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1957, p. 1206,1212;engl.Ausg.S.1230,1236
  作者：Petrow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 52, page 149 - 153
  作者：

  DOI：——

  日期：——