(Z)-1,4-bis(i-propoxycarbonyloxy)-2-butene | 783368-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1,4-bis(i-propoxycarbonyloxy)-2-butene
• 英文别名: (Z)-but-2-ene-1,4-bis(isopropylcarbonate)；propan-2-yl [(Z)-4-propan-2-yloxycarbonyloxybut-2-enyl] carbonate
• CAS: 783368-59-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: QXSWCAWBECNKDF-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二苄基乙二胺 、 (Z)-1,4-bis(i-propoxycarbonyloxy)-2-butene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-1,4-dibenzyl-2-vinylpiperazine 、 (S)-1,4-dibenzyl-2-vinylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed asymmetric tandem allylic substitution using chiral 2-(phosphinophenyl)pyridine ligand

  摘要：

  Palladium-catalyzed asymmetric tandem allylic substitution of (Z)-1,4-diacyloxy- and (Z)-1,4-bis(alkoxycarbonyloxy)-2-utene (2a-c) using 2-(phosphinophenyl)pyridine 1 as chiral ligand provided optically active six-membered 2-vinyl-1,4-diheterocyclic compounds with good to high enantioselectivity. For example, the reactions with catechol, 2-(benzylamino) phenol, or 1,2-bis(benzylamino)ethane as a nucleophile gave 2-vinyl-1,4-benzodioxane (71% ee), 4-benzyl-2-vinyl-1,4-benzoxazine (86% ee), and 1,4-dibenzyl-2-vinylpiperazine (86% ee), respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.014
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 氯甲酸异丙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(Z)-1,4-bis(i-propoxycarbonyloxy)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸辅助对映选择性脱对称法合成均烯丙基醇

  摘要：

  使用铑（I）催化剂和芳基硼酸作为亲核试剂，开发了（Z）-丁-2-烯-1,4-二醇衍生物的高度对映选择性烯丙基取代基。该反应从容易获得的直链碳酸氢盐产生多用途的均烯丙基醇。 均烯丙基醇-铑-硼酸-脱对称-不对称烯丙基取代

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083368

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric tandem allylic substitution using chiral 2-(phosphinophenyl)pyridine ligand
  作者：Katsuji Ito、Yoshikatsu Imahayashi、Tomomi Kuroda、Shuuichiro Eno、Bunnai Saito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.014

  日期：2004.9

  Palladium-catalyzed asymmetric tandem allylic substitution of (Z)-1,4-diacyloxy- and (Z)-1,4-bis(alkoxycarbonyloxy)-2-utene (2a-c) using 2-(phosphinophenyl)pyridine 1 as chiral ligand provided optically active six-membered 2-vinyl-1,4-diheterocyclic compounds with good to high enantioselectivity. For example, the reactions with catechol, 2-(benzylamino) phenol, or 1,2-bis(benzylamino)ethane as a nucleophile gave 2-vinyl-1,4-benzodioxane (71% ee), 4-benzyl-2-vinyl-1,4-benzoxazine (86% ee), and 1,4-dibenzyl-2-vinylpiperazine (86% ee), respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Homoallylic Alcohols via Lewis Acid Assisted Enantioselective Desymmetrization
  作者：Mark Lautens、Bing Yu、Frederic Menard、Naohiro Isono

  DOI：10.1055/s-0028-1083368

  日期：——

  A highly enantioselective allylic substitution of (Z)-but-2-ene-1,4-diol derivatives was developed using a rhodium(I) catalyst and arylboronic acids as nucleophiles. The reaction yields versatile homoallylic alcohols from readily available linear biscarbonates. homoallylic alcohols - rhodium - boronic acids - desymmetrization - asymmetric allylic substitution

  使用铑（I）催化剂和芳基硼酸作为亲核试剂，开发了（Z）-丁-2-烯-1,4-二醇衍生物的高度对映选择性烯丙基取代基。该反应从容易获得的直链碳酸氢盐产生多用途的均烯丙基醇。 均烯丙基醇-铑-硼酸-脱对称-不对称烯丙基取代