3-(4-methyl-anilino)-3H-isobenzofuran-1-one | 59742-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(4-methyl-anilino)-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-p-toluidino-phthalide；3-p-Toluidino-phthalid；3-(4-Toluidino)-phthalid；Isobenzofuran-1(3H)-one, 3-(4-methylphenylamino)-；3-(4-methylanilino)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 59742-46-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: MMDXNZHCUUFVMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 邻羧基苯甲醛 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到3-(4-methyl-anilino)-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  用氯化铵合成新的3-芳基氨基邻苯二甲酸酯和3-吲哚基-邻苯二甲酸酯，评估其抗分枝杆菌潜力和对接研究。

  摘要：

  目的：本研究旨在“邻苯二酚”的衍生化，并合成3-芳基氨基邻苯二甲酸酯和3-吲哚基-邻苯二甲酸酯化合物，并评估其抗结核和抗氧化活性。该研究还打算采用计算机模拟方法来鉴定分枝杆菌中可能的药物靶标，并评估合成化合物的结合亲和力。 方法：本报告简要解释了使用氯化铵合成邻苯二甲酸酯衍生物的方法。使用光谱分析对合成的化合物进行表征。使用刃天青微量滴定分析（REMA）平板方法来证明合成化合物的抗分枝杆菌活性。计算机内药效团探测方法用于分枝杆菌中的靶标鉴定。使用基于Lamarckian遗传算法的软件研究了确定的推定药物靶标与合成邻苯二甲酸酯之间的结构水平相互作用。 结果与讨论：在本研究中，我们报告了一种有效的，对环境有益的方案，可用于合成邻苯二甲酸酯衍生物。当前系列的化合物5c和5d似乎具有良好的抗分枝杆菌活性。dCTP：deaminasedUTPase被确定为分枝杆菌的推定药物靶标。对接结果清楚地表明，

  DOI：

  10.2174/1386207323666200422082754

文献信息

• Experimental and theoretical study on solvent and substituent effects on the intramolecular charge transfer in 3-[(4-substituted)phenylamino]isobenzofuran-1(3H)-ones
  作者：Nevena Prlainovic、Milica Rancic、Ivana Stojiljkovic、Jasmina Nikolic、Sasa Drmanic、Ismail Ajaj、Aleksandar Marinkovic

  DOI：10.2298/jsc170408003p

  日期：——

  The substituent and solvent effects on solvatochromism in 3-[(4-sub­stituted)phenylamino]isobenzofuran-1(3 H )-ones were studied using exper­i­mental and theoretical methodologies. The effect of specific and non-specific solvent–solute interactions on the shifts of UV–Vis absorption maxima were evaluated using the Kamlet–Taft and Catalan solvent parameter sets. The expe­rimental results were studied

  使用实验和理论方法研究了取代基和溶剂对3-[（4-取代）苯基氨基]异苯并呋喃-1（3 H）-一中溶剂溶变色的影响。使用Kamlet-Taft和加泰罗尼亚语溶剂参数集评估了特定和非特定溶剂-溶质相互作用对UV-Vis吸收最大值移动的影响。用密度泛函理论（DT）和时变密度泛函理论（TD-DFT）研究了实验结果。研究了分子的HOMO / LUMO能量（E HOMO / E LUMO）和能隙（E gap）值，以及电子激发的机理和分子在基态和激发态的电子密度分布的变化。气相计算。通过TD-DFT方法在溶剂甲醇中计算电子激发。发现取代基和溶剂都影响合成分子的π电子共轭程度并影响分子内电荷转移特性。
• Desai; Chaphekar; Samant, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 7, p. 810 - 813
  作者：Desai、Chaphekar、Samant

  DOI：——

  日期：——