(Z)-2-butene-1,4-diol mono(2,2,2-trichloroethanimidate) | 89619-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-butene-1,4-diol mono(2,2,2-trichloroethanimidate)
• 英文别名: (Z)-4-trichloroacetimidobut-2-en-1-ol；[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 89619-76-1
• 化学式: C₆H₈Cl₃NO₂
• 分子量: 232.494
• InChiKey: WEPKWKFMGZJPNS-OQYQTLGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-102 °C(Press: 0.2-0.3 Torr)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-butene-1,4-diol mono(2,2,2-trichloroethanimidate) 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到N-[1-(hydroxymethyl)prop-2-en-1-yl]trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  （±）阿西维汀和（±）溴阿西维汀的短而有效的全合成

  摘要：

  已经开发了一种实用的合成（±）阿西维京（1）和（±）溴阿西维京（6）的方法。它集中于通过三氯亚氨酸酯9的热[3,3]σ重排进行烯烃10的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99918-0
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (Z)-2-butene-1,4-diol mono(2,2,2-trichloroethanimidate)
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙酯的催化不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种广泛有用的催化对映选择性合成从前手性 (Z)-2-烯烃-1-醇的支链烯丙酯。起始烯丙醇通过与三氯乙腈反应，在原位或在单独的步骤中转化为其三氯乙酰亚胺中间体，并且该中间体在钯的存在下用各种羧酸进行干净的对映选择性 S(N)2' 取代（ II)催化剂(R(p),S)-di-μ-乙酰基双[(η(5)-2-(2'-(4'-甲基乙基)恶唑啉基)环戊二烯基-1-C,3'-N)( η(4)-四苯基环丁二烯)钴]二钯，(R(p),S)-[COP-OAc](2)，或其对映异构体。定义了这种有用的催化不对称烯丙基酯化的范围和限制。

  DOI：

  10.1021/ja106685w

文献信息

• A practical synthesis of racemic vinylglycine from (z)-2-butene-1,4-diol
  作者：D. M. Vyas、Y. Chiang、T. W. Doyle

  DOI：10.1021/jo00185a049

  日期：1984.6
• VYAS, DOLATRAI M.;DOYLE, TERRENCE W.;CHIANG, YULIN
  作者：VYAS, DOLATRAI M.、DOYLE, TERRENCE W.、CHIANG, YULIN

  DOI：——

  日期：——
• CARDILLO, G.;ORENA, M.;SANDRI, S;TOMASINI, C, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 1, 163-167
  作者：CARDILLO, G.、ORENA, M.、SANDRI, S、TOMASINI, C

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Allylic Esters
  作者：Jeffrey S. Cannon、Stefan F. Kirsch、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja106685w

  日期：2010.11.3

  A broadly useful catalytic enantioselective synthesis of branched allylic esters from prochiral (Z)-2-alkene-1-ols has been developed. The starting allylic alcohol is converted to its trichloroacetimidate intermediate by reaction with trichloroacetonitrile, either in situ or in a separate step, and this intermediate undergoes clean enantioselective S(N)2' substitution with a variety of carboxylic acids

  已经开发了一种广泛有用的催化对映选择性合成从前手性 (Z)-2-烯烃-1-醇的支链烯丙酯。起始烯丙醇通过与三氯乙腈反应，在原位或在单独的步骤中转化为其三氯乙酰亚胺中间体，并且该中间体在钯的存在下用各种羧酸进行干净的对映选择性 S(N)2' 取代（ II)催化剂(R(p),S)-di-μ-乙酰基双[(η(5)-2-(2'-(4'-甲基乙基)恶唑啉基)环戊二烯基-1-C,3'-N)( η(4)-四苯基环丁二烯)钴]二钯，(R(p),S)-[COP-OAc](2)，或其对映异构体。定义了这种有用的催化不对称烯丙基酯化的范围和限制。
• A short, efficient total synthesis of (±) acivicin and (±) bromo-acivicin
  作者：D.M. Vyas、Y. Chiang、T.W. Doyle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99918-0

  日期：1984.1

  A practical approach to the synthesis of (±) acivicin (1) and (±) bromo-acivicin (6) has been developed. It centers on the synthesis of alkene 10 by a thermal [3,3] sigmatropic rearrangement of trichloroimidate 9.

  已经开发了一种实用的合成（±）阿西维京（1）和（±）溴阿西维京（6）的方法。它集中于通过三氯亚氨酸酯9的热[3,3]σ重排进行烯烃10的合成。