[1,1-Dioxo-2,3-bis(trimethylsilyl)thiiran-2-yl]-trimethylsilane | 158044-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: [1,1-Dioxo-2,3-bis(trimethylsilyl)thiiran-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 158044-60-1
• 化学式: C₁₁H₂₈O₂SSi₃
• 分子量: 308.665
• InChiKey: RYIUEWGNHQWVEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1-Dioxo-2,3-bis(trimethylsilyl)thiiran-2-yl]-trimethylsilane 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到[2,2-二(三甲基硅烷基)乙烯基](三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  First Examples of Episulfone Substitution Reactions via .alpha.-Sulfonyl Carbanion Intermediates

  摘要：

  Three-membered cyclic sulfones (episulfones) undergo substitution on treatment with base-electrophile mixtures, such as LDA-Me(3)SiCl and tBu-P4-phosphazene base-PhCHO, to give either substituted episulfones or the corresponding alkenes following loss of SO2.

  DOI：

  10.1021/jo00097a012
• 作为产物：
  描述：

  thiirane-1,1-dioxide 、 三甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到[1,1-Dioxo-2,3-bis(trimethylsilyl)thiiran-2-yl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基碳负离子中间体的新型环砜取代和开环反应

  摘要：

  三元环砜在用碱亲电混合物（如 LDA-Me3SiCl 和 tBu-P4-磷腈碱-PhCHO）处理时发生取代，在失去 SO2 后得到取代的环砜或相应的烯烃。在不存在 Me3SiCl 的情况下，环砜与 LDA 的反应导致开环生成亚磺酸烯基中间体，该中间体可以以立体选择性方式烷基化生成 (E)-烯基砜产物。

  DOI：

  10.1080/10426509708545519

文献信息

• Novel Episulfone Substitution and Ring-Opening Reactions via α-Sulfonyl Carbanion Intermediates
  作者：Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1080/10426509708545519

  日期：1997.1.1

  Three-membered cyclic sulfones undergo substitution on treatment with baseelectrophile mixtures, such as LDA-Me3SiCl and tBu-P4-phosphazene base-PhCHO, to give either substituted episulfones or the corresponding alkenes following loss of SO2. In the absence of Me3SiCl, reaction of episulfones with LDA results in ring-opening to give alkenyl sulfinate intermediates, which can be alkylated to give (E)-alkenyl

  三元环砜在用碱亲电混合物（如 LDA-Me3SiCl 和 tBu-P4-磷腈碱-PhCHO）处理时发生取代，在失去 SO2 后得到取代的环砜或相应的烯烃。在不存在 Me3SiCl 的情况下，环砜与 LDA 的反应导致开环生成亚磺酸烯基中间体，该中间体可以以立体选择性方式烷基化生成 (E)-烯基砜产物。
• First Examples of Episulfone Substitution Reactions via .alpha.-Sulfonyl Carbanion Intermediates
  作者：Adriano B. Muccioli、Nigel S. Simpkins、Andrew Mortlock

  DOI：10.1021/jo00097a012

  日期：1994.9

  Three-membered cyclic sulfones (episulfones) undergo substitution on treatment with base-electrophile mixtures, such as LDA-Me(3)SiCl and tBu-P4-phosphazene base-PhCHO, to give either substituted episulfones or the corresponding alkenes following loss of SO2.
• Muccioli Adriano B., Simpkins Nigel S., Mortlock Andrew, J. Org. Chem, 59 (1994) N 18, S 5141-5143
  作者：Muccioli Adriano B., Simpkins Nigel S., Mortlock Andrew

  DOI：——

  日期：——
• Dishington, Allan P.; Douthwaite, Richard E.; Mortlock, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 323 - 337
  作者：Dishington, Allan P.、Douthwaite, Richard E.、Mortlock, Andrew、Muccioli, Adriano B.、Simpkins, Nigel S.

  DOI：——

  日期：——