4-nitrophenyl O,O-bis(1-hydroxybenzotriazolyl)phosphorothioate | 864924-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl O,O-bis(1-hydroxybenzotriazolyl)phosphorothioate
• 英文别名: Bis(benzotriazol-1-yloxy)-(4-nitrophenoxy)-sulfanylidene-lambda5-phosphane；bis(benzotriazol-1-yloxy)-(4-nitrophenoxy)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 864924-73-2
• 化学式: C₁₈H₁₂N₇O₅PS
• 分子量: 469.377
• InChiKey: JOHFYTFHZYSJSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl O,O-bis(1-hydroxybenzotriazolyl)phosphorothioate 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(4-nitrophenoxy)phosphinothioyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过引入带有 O-4-硝基苯基硫代磷酸酯保护基团的硫代磷酸二核苷的 P-立体控制合成 PO/PS-嵌合寡核苷酸

  摘要：

  受保护的模型二核苷 (3',5')-O-芳基硫代磷酸酯的合成，将它们分离成纯的非对映异构体，并成功掺入寡核苷酸，然后用肟酸离子（反转）立体特异性脱保护 O-芳基硫代磷酸酯功能，使制备在每个核苷酸间硫代磷酸酯位置具有预定的 P-手性意义的嵌合 PO/PS-寡核苷酸。已经指定了“二聚体结构单元”中核苷酸间 O-芳基硫代磷酸酯的磷的绝对构型。3'-末端 SP-硫代磷酸酯键有效地保护此类嵌合构建体免于被人血浆外切核酸酶降解（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2005）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400910
• 作为产物：
  描述：

  2,6-哌嗪二酮,3-甲基-,(3S)- 、 1-羟基苯并三唑 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-nitrophenyl O,O-bis(1-hydroxybenzotriazolyl)phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  通过引入带有 O-4-硝基苯基硫代磷酸酯保护基团的硫代磷酸二核苷的 P-立体控制合成 PO/PS-嵌合寡核苷酸

  摘要：

  受保护的模型二核苷 (3',5')-O-芳基硫代磷酸酯的合成，将它们分离成纯的非对映异构体，并成功掺入寡核苷酸，然后用肟酸离子（反转）立体特异性脱保护 O-芳基硫代磷酸酯功能，使制备在每个核苷酸间硫代磷酸酯位置具有预定的 P-手性意义的嵌合 PO/PS-寡核苷酸。已经指定了“二聚体结构单元”中核苷酸间 O-芳基硫代磷酸酯的磷的绝对构型。3'-末端 SP-硫代磷酸酯键有效地保护此类嵌合构建体免于被人血浆外切核酸酶降解（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2005）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400910