4-(furan-2-yl)-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one | 1610616-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-Ethenyl-4-(furan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one；4-ethenyl-4-(furan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1610616-84-6
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: ORFRZOJYRJUDKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-2-yl)-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 在 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以水为亲核试剂高效催化形成（Z）-1,4-丁-2-丁烯二醇

  摘要：

  （Z）-1,4-丁-2-烯二醇的第一个一般催化和高度立体选择性的形成是使用水作为亲核试剂，从现成的和模块化的乙烯基取代的环状碳酸酯前体中描述的。这些1,4-二醇支架通常可使用简单的合成方法以高收率制备，并且在反应伙伴中有广阔的应用范围，与迄今报道的化学计量方法不同，该合成方法不需要任何添加剂或采取任何特殊的预防措施。对照实验支持了机械学观点，即脱羧后催化中间体内的高共轭作用对控制这些反应的立体选择性结果起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201603638
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基羟基甲基甲酮 生成 4-(furan-2-yl)-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化碳酸乙烯乙烯酯脱羧加氢酰化用于区域选择性酯合成

  摘要：

  开发了一种铑 (I) 催化的容易获得的乙烯基碳酸亚乙酯与水杨醛的脱羧加氢酰化反应，用于区域选择性制备酯。反应优化表明甲基丙烯酰胺可能通过对阳离子铑的双齿螯合辅助促进氢化酰化。机理研究结果表明，这种一锅法偶联反应通过马尔科夫尼科夫氢化引发的位点选择性β -C-O 键断裂和 CO 2的同时释放进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200147

文献信息

• Chiral Bidentate Phosphoramidite-Pd Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Dipolar Cycloaddition for Multistereogenic Tetrahydrofurans with Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimine Moieties
  作者：Hao-Peng Lv、Xiao-Peng Yang、Bai-Lin Wang、Hao-Di Yang、Xing-Wang Wang、Zheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01411

  日期：2021.6.18

  An asymmetric [3 + 2] cycloaddition of vinyl ethylenecarbonates (VECs) and (E)-3-arylvinyl substituted benzo[d] isothiazole 1,1-dioxides has been developed using the Pd complex of a bidentate phosphoramidite (Me-BIPAM) as the catalyst, providing a wide variety of chiral multistereogenic vinyltetrahydrofurans in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to >20:1 dr, 99% ee)

  使用二齿亚磷酰胺 (Me-BIPAM) 的 Pd 配合物开发了乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC) 和 ( E )-3-芳基乙烯基取代的苯并[ d ] 异噻唑 1,1-二氧化物的不对称 [3 + 2] 环加成反应该催化剂以良好的收率提供多种手性多立体乙烯基四氢呋喃，并具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）。
• Enantioselective Construction of Tertiary C–O Bond via Allylic Substitution of Vinylethylene Carbonates with Water and Alcohols
  作者：Ajmal Khan、Sardaraz Khan、Ijaz Khan、Can Zhao、Yuxue Mao、Yan Chen、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b04759

  日期：2017.8.9

  tertiary C-O bond via asymmetric allylic substitution of racemic vinylethylene carbonates with water and alcohols has been developed. Under the cooperative catalysis system of an in situ generated chiral palladium complex and boron reagent in mild conditions, the process allowed rapid access to valuable tertiary alcohols and ethers in high yields with complete regioselectivities and high enantioselectivities

  已经开发了一种通过外消旋乙烯基碳酸亚乙酯与水和醇的不对称烯丙基取代对映选择性构建叔 CO 键的有效方法。在温和条件下原位生成的手性钯配合物和硼试剂的协同催化系统下，该过程允许以高产率快速获得有价值的叔醇和醚，具有完整的区域选择性和高对映选择性。该协议代表了与作为氧供体的水直接对映选择性形成三级 CO 键的第一个例子。该过程的合成效用已通过将产品加工成生物相关制剂的关键中间体来证明，
• Direct Synthesis of Substituted ( <i>Z</i> )‐Allylic Sulfones by Palladium‐Catalyzed Sulfonylation of Vinylethylene Carbonates with Sodium Sulfinates
  作者：Miaolin Ke、Guanxin Huang、Li Ding、Jingjie Fang、Fen‐er Chen

  DOI：10.1002/cctc.201901292

  日期：2019.10.7

  A palladium‐catalyzed highly stereoselective sulfonylation of vinylethylene carbonates for the precise synthesis of structurally diverse (Z)‐allylic sulfones was achieved with excellent regioselectivity and stereoselectivity (Z/E ratio, up to 99 : 1). This protocol used inexpensive sodium sulfinates as sulfonyl sources to construct valuable (Z)‐allylic sulfones in good to excellent yields. The controlling

  钯催化的乙烯基碳酸亚乙烯酯的高度立体选择性磺酰化，可精确合成结构多样的（Z）-烯丙基砜，具有出色的区域选择性和立体选择性（Z / E比率高达99：1）。该协议使用廉价的亚磺酸钠作为磺酰基来源，以良好或优异的收率构建有价值的（Z）-烯丙基砜。对照实验表明，羟基质子来自砜基团的α-氢，经过1，5-H转换。
• Copper-Mediated S_N2′ Allyl–Alkyl and Allyl–Boryl Couplings of Vinyl Cyclic Carbonates
  作者：Núria Miralles、José Enrique Gómez、Arjan W. Kleij、Elena Fernández

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02947

  日期：2017.11.17

  for the copper-catalyzed borylmethylation and borylation of vinyl cyclic carbonates through an SN2′ mechanism is reported. These singular reactions involve selective SN2′ allylic substitutions with concomitant ring opening of the cyclic carbonate and with extrusion of CO2 and formation of a useful hydroxyl functionality in a single step. The stereoselectivity of the homoallylic borylation and allylic

  报道了一种通过S N 2'机理进行铜催化的乙烯基环状碳酸酯的硼烷基甲基化和硼化的方法。这些奇异反应包括选择性的S N 2'烯丙基取代，伴随有环状碳酸酯的开环，以及CO 2的挤出和在单个步骤中形成有用的羟基官能团。可以控制均烯丙基硼化和烯丙基硼化过程的立体选择性，并且合成上有用的不饱和（E）-戊-2-烯-1,5-二醇和（E）-丁-2-烯-1,4-二醇是访问。
• Palladium-Catalyzed (<i>Z</i>)-Selective Allylation of Nitroalkanes: Access to Highly Functionalized Homoallylic Scaffolds
  作者：Àlex Cristòfol、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01372

  日期：2018.9.7

  presence of vinyl-substituted cyclic carbonates, providing a wide variety of functionalized homoallylated compounds with exquisite stereocontrol. This Pd-mediated procedure features operational simplicity, versatile substrate combinations, and also allows for the sequential introduction of different allyl groups in the nitroalkane scaffolds with high levels of stereocontrol through the intermediacy of a (Z)-configured

  硝基烷在乙烯基取代的环状碳酸酯的存在下进行脱羧烯丙基化，可提供多种具有精确立体控制的官能化均烯丙基化化合物。这种由Pd介导的程序具有操作简单，底物用途广泛的特点，并且还允许通过（Z）-构型的四环中间体中间物，在硝基烷支架中顺序引入不同的烯丙基，并具有高水平的立体控制能力。据我们所知，开发的协议是第一个通用的Pd介导的方法，用于具有有吸引力的官能团多样性的（Z）-构型的均烯丙基硝基烷烃。