O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl) O-(4-nitrophenyl) N,N-diisopropylphosphoramidite | 153413-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl) O-(4-nitrophenyl) N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: O-[5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)thymidin-3-yl]-O-(4-nitrophenyl)N,N-diisopropylphosphoramidite；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl-O-4-nitrophenyl N,N-diisopropylphosphoamidite；5'-O-DMT-thymidine-3'-O-4-nitrophenyl-N,N-diisopropylphosphoamidite；1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-(4-nitrophenoxy)phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 153413-66-2；162681-43-8；162681-44-9
• 化学式: C₄₃H₄₉N₄O₁₀P
• 分子量: 812.857
• InChiKey: YRSGYOJYUHZLFL-YWGGCHKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl) O-(4-nitrophenyl) N,N-diisopropylphosphoramidite 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl) N,N-diisopropylfluorophosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Diastereoisomerically pure dinucleosidylphosphorofluoridites and their application in stereospecific synthesis of dinucleosidylphosphorofluoridothionates

  摘要：

  合成了 3′端为 dA(Bz)、dC(Bz) 或 dT 和 5′端为 dT 的二核苷基磷酰亚胺，并将其分离成非对映异构体，结果表明它们能立体定向地转化为相应的磷酰亚胺硫酸盐，具有很高的水解稳定性。

  DOI：

  10.1039/c39950001435
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl) O-(4-nitrophenyl) N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酰胺途径，高效合成胸苷环3'，5'-氟代磷酸酯及其硫类似物。

  摘要：

  我们描述了方便的胸腺嘧啶环3'，5'-氟代磷酸酯6的合成，其优于先前报道的。我们的程序基于以3为主要底物的一系列反应。类似的反应顺序产生了胸苷环3'，5'-硫代磷酸氟代酯7的6个硫类似物。

  DOI：

  10.1080/15257770008045459

文献信息

• Synthesis of phosphorofluoridates and phosphorofluoridothioates via the phosphoramidite approach
  作者：Wojciech Dabkowski、Izabela Tworowska

  DOI：10.1039/b413552k

  日期：——

  We present a very efficient synthetic procedure leading to the phosphorofluoridates RO-P(O)(OH)F 1 or phosphorofluoridothioates RO-P(S)(OH)F 2, which is based on the intermediary of fluorophosphoramidites (RO)P(F)NiPr25 [R = 9-(hydroxyethyloxymethyl)guaninyl), 3′azido-3′deoxythymidinyl, thymidinyl, anhydrothymidinyl, cholesteryl, N6-benzoyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-deoxyadenosinyl]. The activation of the amino group was performed with trimethylchlorosilane (TMCS).

  我们介绍了一种非常高效的合成方法，能够制备出磷氟酸盐RO-P(O)(OH)F 1或磷氟硫酸盐RO-P(S)(OH)F 2，其方法基于氟磷酰胺中间体(RO)P(F)NiPr25 [R = 9-(羟乙氧甲基)鸟嘌呤基、3′叠氮-3′脱氧胸苷基、胸苷基、脱水胸苷基、胆固醇基、N6-苯甲酰-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯甲基)-2′-脱氧腺苷基]。氨基的活化采用三甲基氯硅烷（TMCS）完成。
• New phosphitylating reagent in the nucleotide chemistry containing two 4-nitrophenoxy leaving groups. Remarkably fast and clean phosphitylations activated by DBU leading to thio- and seleno-oligonucleotides
  作者：Jan Heliński、Wojciech Da¸bkowski、Jan Michalski

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85068-8

  日期：1993.10

  A new synthetic approach to modified oligonucleotides based on N,N′-diisopropyl-di-(4-nitrophenyl)phosphoroamidite1 is described. The procedure involves displacement of either 4-nitrophenoxy or diisopropylamino ligands. The former proceeds very fast in the presence of DBU, the latter requires activation by tetrazole. This method allows rapid and almost quantitative construction of modified nucleotides

  描述了一种新的合成方法，用于修饰基于N，N'-二异丙基-二-（4-硝基苯基）亚磷酰胺1的寡核苷酸。该过程涉及4-硝基苯氧基或二异丙基氨基配体的置换。前者在存在DBU的情况下进展非常快，后者需要被四唑激活。这种方法可以快速，几乎定量地构建衍生自硫代磷酸和硒代磷酸的修饰核苷酸。
• 一种一锅法合成3',3'位二聚亚磷酰胺的工艺
  申请人：江苏申基生物科技有限公司

  公开号：CN117603287A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本申请涉及生物医药及生产工艺技术领域，具体涉及一种一锅法合成3',3'位二聚亚磷酰胺的工艺；一种一锅法合成3',3'位二聚亚磷酰胺的工艺，合成步骤如下：将式1所示的化合物与磷源、碱进行反应，得到中间体；将中间体与亲核试剂进行反应后，萃取，得到式2所示的3',3'位二聚亚磷酰胺；本申请提供的合成3',3'位二聚亚磷酰胺的方法，大大提高了收率，简化了反应的步骤和反应后处理过程，大大的降低了成本，缩短了反应时间和生产周期，能够实现规模化的放大生产。
• Synthesis of 2′-deoxynucleosid-3′-yl-N,N-diisopropylaminophosphorfluoridites. A new class of stable PIII nucleotides containing a PF bond
  作者：Wojciech Dabkowski、Izabela Tworowska

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02403-x

  日期：1995.2

  A new methodology based on phosphitylating reagents containing 4-nitrophenoxy leaving group has been employed to synthesize stable 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)nucleosid-3'-yl-N,N-diisopropylaminophosphorfluoridites Ia-d.
• Dabkowski; Tworowska; Kazimierczak, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 3, p. 467 - 472
  作者：Dabkowski、Tworowska、Kazimierczak、Michalski

  DOI：——

  日期：——