1,2,4,5-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalen-3-one | 58084-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalen-3-one
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrahydro-cyclopenta[a]naphthalen-3-one；1,2,4,5-Tetrahydro-cyclopenta[a]naphthalin-3-on；2,3,4,5-Tetrahydro-1H-benz-indenon-(3)；6,7-Dihydro-benzindanon-1；3H-Benz[e]inden-3-one, 1,2,4,5-tetrahydro-
• CAS: 58084-68-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: BAMJWCXNFRTOCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalen-3-one 在 Pd-BaSO₄ 、 异丙醇 作用下， 80.0 ℃ 、7.84 MPa 条件下， 生成 1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-cyclopenta[a]naphthalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  644.全氢茚满。第二部分 六氢茚满酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003248
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(1-ethynyl-3,4-dihydronaphthalen-2-ylmethoxy)dimethylsilane 在 TpRuPPh₃(MeCN)2SbF₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1,2,4,5-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  钌-亚乙烯基中间体的1，5-氢转移，钌催化2-烷基-1-乙炔基苯的环化反应

  摘要：

  通过在热甲苯（105°C，36-100 h）中的TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6（10 mol％）进行2-烷基-1-乙炔基苯衍生物的催化环化反应以形成1-取代的-1 H -茚和1-茚满酮产品；对于带有富电子苯的底物，这种环化反应更有效。我们提出环化机理涉及初始金属-亚乙烯基中间体的1，5-氢转移。

  DOI：

  10.1021/jo062573l

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Unsaturated Aryl Iodides and Dienyl Triflates, Iodides, and Bromides to Indanones and 2-Cyclopentenones
  作者：Steve V. Gagnier、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja0212009

  日期：2003.4.1

  carbonylative cyclization is particularly effective on substrates that contain a terminal olefin. The proposed mechanism for this annulation includes (1) Pd(OAc)(2) reduction to the active palladium(0) catalyst, (2) oxidative addition of the organic halide or triflate to Pd(0), (3) coordination and insertion of carbon monoxide to produce an acylpalladium intermediate, (4) acylpalladation of the neighboring

  通过钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物的羰基化环化反应，分别以良好到优异的产率成功制备了茚酮和 2-环戊烯酮。通过使用 10 mol% Pd(OAc)(2)、2 当量吡啶、1 当量 n-Bu(4)NCl、1 atm CO、100 摄氏度反应温度和 DMF 获得最佳结果作为溶剂。这种羰基化环化对含有末端烯烃的底物特别有效。这种环化的建议机制包括（1）Pd（OAc）（2）还原为活性钯（0）催化剂，（2）有机卤化物或三氟甲磺酸盐与Pd（0）的氧化加成，（3）配位和插入一氧化碳生成酰基钯中间体，
• Simple synthetic analogs of natural steroids
  作者：A.M. El-Abbady、S.H. Doss

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98588-6

  日期：1963.1

  half esters, resulting from the Stobbe condensation of α-tetralone with succinic esters, on cyclization give the keto-ester “ethyl 3-ketoΔ8-6,7-benzhydrindan-1-carboxylate”. This on Clemmensen reduction yields the corresponding αβ-unsaturated ester, from which 6,7-benzhydrindan-1-carboxylic acid was prepared by catalytic reduction and hydrolysis and this acid 6,7-benzhydrindan-1-hydroxymethyl ketone

  的半酯，从α四氢萘酮的斯滔布缩合与琥珀酸酯得到的，环化上得到酮酯“3-ketoΔ 8 -6,7- benzhydrindan -1-羧酸”。通过Clemmensen还原，得到相应的αβ-不饱和酯，通过催化还原和水解从中制备6,7-苯并氢-1--1-羧酸，并制备该酸6,7-苯并氢-1-基-羟甲基酮和其乙酸酯。
• Facile and Efficient Synthesis of Lactols by a Domino Reaction of 2,3-Epoxy Alcohols with a Hypervalent Iodine(III) Reagent and Its Application to the Synthesis of Lactones and the Asymmetric Synthesis of (+)-Tanikolide
  作者：Hiromichi Fujioka、Satoshi Matsuda、Mai Horai、Eri Fujii、Maiko Morishita、Natsuko Nishiguchi、Kayoko Hata、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.200601341

  日期：2007.6.15

  The domino reaction of 2,3-epoxy-1-alcohol derivatives, namely tetrasubstituted 2,3-epoxy-1-alcohols and 2- or 3-alkyl trisubstituted 2,3-epoxy-1-alcohols, with PhI(OCOCF(3))(2) in the presence of H(2)O is described in detail. In this reaction, several types of lactol derivatives can be directly obtained from the 2,3-epoxy-1-alcohol derivatives in a single operation. The obtained lactols were successively

  2,3-环氧-1-醇衍生物（即四取代的2,3-环氧-1-醇和2-或3-烷基三取代的2,3-环氧-1-醇）与PhI（OCOCF（3 ））（2）在H（2）O存在的情况下进行了详细描述。在该反应中，可以通过一次操作从2，3-环氧-1-醇衍生物直接获得几种类型的内酯衍生物。将获得的内酯依次转化为相应的内酯。该反应适用于光学活性内酯化合物的构建。通过使用该反应，已经有效地实现了抗真菌海洋天然产物（+）-tanikolide的不对称全合成。
• Palladium-catalyzed intramolecular 5-endo–trig oxidative Heck cyclization: a facile pathway for the synthesis of some sesquiterpene precursors
  作者：Devalina Ray、Sunanda Paul、Sulagna Brahma、Jayanta. K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.052

  日期：2007.11

  An efficient and convenient method for the construction of substituted cyclopentenones via palladium-catalyzed intramolecular 5-endo–trig oxidative cyclization has been introduced as a powerful new strategy for the synthesis of sesquiterpenes.

  用于经由取代的环戊烯酮的结构的高效和方便的方法，钯催化的分子内-5-内切- TRIG氧化环已被引入作为倍半萜烯的合成一个强大的新策略。
• Catalytic incorporation of carbon monoxide into a ketonic carbon. Conversion of cyclobutanones to disiloxycyclopentenes with hydrosilane and carbon monoxide in the presence of cobalt carbonyl
  作者：Naoto Chatani、Hidenori Furukawa、Toshikazu Kato、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja00314a034

  日期：1984.1