(5-methyl-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester | 24146-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (5-methyl-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonylmethylen-5-methyl-thiazolidon-(4)；2-Ethoxycarbonylmethylen-5-methyl-thiazolid-4-on；Acetic acid, (5-methyl-4-oxo-2-thiazolidinylidene)-, ethyl ester；ethyl 2-(5-methyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 24146-37-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• 分子量: 201.246
• InChiKey: AYTRAXZUXHTUKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 [5-Methyl-5-morpholin-4-yl-4-oxo-thiazolidin-(2Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Alkylidene-4-oxothiazolidine 乙烯基溴：通过吡啶辅助溴转移进行 C(5) 功能化的通用前体

  摘要：

  一系列结构多样的乙烯基溴，源自推拉式 2-亚烷基-4-氧噻唑烷，经历吡啶辅助溴从 C=C 键转移到 C(5) 位置，从而实现不同的 C(5) 功能化。产物的类型取决于 C(5) 取代基，在某些情况下，转化受 C=C 键上的取代基影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933136
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基丙酸乙酯 、 氰乙酸乙酯 在 potassium ethoxide 作用下， 生成 (5-methyl-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Satzinger,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 665, p. 150 - 165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the First Thiazolidine-Condensed Five-, Six-, and Seven-Membered Heterocycles via Cyclization of Vinylogous N-Acyliminium Ions
  作者：Rade Marković、Milovan Stojanović

  DOI：10.1055/s-0029-1217532

  日期：2009.7

  Synthesis of new thiazolidine-fused five-, six-, and seven-membered heterocycles through vinylogous N-acyliminium ion―cyclization sequence, involving positions 3 and 4 of the thiazolidine ring, is described. The formation of bicyclic products, arising by generally disfavored 5-endo-trig cyclization initiated by sulfur atom acting as a nucleophile, indicates the preparative value of this method.

  描述了新的噻唑烷稠合的五元、六元和七元杂环的合成，包括噻唑烷环的 3 和 4 位的乙烯基 N-酰基胺离子环化序列。由作为亲核试剂的硫原子引发的普遍不受欢迎的 5-endo-trig 环化产生的双环产物的形成表明了该方法的制备价值。
• 2-Alkylidene-4-oxothiazolidine Vinyl Bromides: Versatile Precursors for C(5) Functionalization via Pyridine-Assisted Bromine Transfer
  作者：Marija Baranac Stojanović、Rade Marković

  DOI：10.1055/s-2006-933136

  日期：——

  A series of structurally diverse vinyl bromides, derived from push-pull 2-alkylidene-4-oxothiazolidines, undergoes pyridine-assisted bromine transfer from the C=C bond to the C(5) position, enabling different C(5) functionalization. The type of the product depends on the C(5) substituent and, in some cases, the transformation is affected by the substituent at the C=C bond.

  一系列结构多样的乙烯基溴，源自推拉式 2-亚烷基-4-氧噻唑烷，经历吡啶辅助溴从 C=C 键转移到 C(5) 位置，从而实现不同的 C(5) 功能化。产物的类型取决于 C(5) 取代基，在某些情况下，转化受 C=C 键上的取代基影响。
• Satzinger,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 665, p. 150 - 165
  作者：Satzinger,G.

  DOI：——

  日期：——