(5-methyl-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester | 24146-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (5-methyl-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonylmethylen-5-methyl-thiazolidon-(4)；2-Ethoxycarbonylmethylen-5-methyl-thiazolid-4-on；Acetic acid, (5-methyl-4-oxo-2-thiazolidinylidene)-, ethyl ester；ethyl 2-(5-methyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 24146-37-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• 分子量: 201.246
• InChiKey: AYTRAXZUXHTUKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 [5-Methyl-5-morpholin-4-yl-4-oxo-thiazolidin-(2Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Alkylidene-4-oxothiazolidine 乙烯基溴：通过吡啶辅助溴转移进行 C(5) 功能化的通用前体

  摘要：

  一系列结构多样的乙烯基溴，源自推拉式 2-亚烷基-4-氧噻唑烷，经历吡啶辅助溴从 C=C 键转移到 C(5) 位置，从而实现不同的 C(5) 功能化。产物的类型取决于 C(5) 取代基，在某些情况下，转化受 C=C 键上的取代基影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933136
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基丙酸乙酯 、 氰乙酸乙酯 在 potassium ethoxide 作用下， 生成 (5-methyl-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Satzinger,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 665, p. 150 - 165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the First Thiazolidine-Condensed Five-, Six-, and Seven-Membered Heterocycles via Cyclization of Vinylogous N-Acyliminium Ions
  作者：Rade Marković、Milovan Stojanović

  DOI：10.1055/s-0029-1217532

  日期：2009.7

  Synthesis of new thiazolidine-fused five-, six-, and seven-membered heterocycles through vinylogous N-acyliminium ion―cyclization sequence, involving positions 3 and 4 of the thiazolidine ring, is described. The formation of bicyclic products, arising by generally disfavored 5-endo-trig cyclization initiated by sulfur atom acting as a nucleophile, indicates the preparative value of this method.

  描述了新的噻唑烷稠合的五元、六元和七元杂环的合成，包括噻唑烷环的 3 和 4 位的乙烯基 N-酰基胺离子环化序列。由作为亲核试剂的硫原子引发的普遍不受欢迎的 5-endo-trig 环化产生的双环产物的形成表明了该方法的制备价值。