(E)-1-(naphthalen-1-yl)ethanone oxime | 100485-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(naphthalen-1-yl)ethanone oxime
• 英文别名: Ethanone, 1-(1-naphthalenyl)-, oxime；(NE)-N-(1-naphthalen-1-ylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 100485-51-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: KHNGQTJKEPANSZ-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(naphthalen-1-yl)ethanone oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 C₁₉H₂₃BNO₃^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (-)-(S)-1-(1-(N-乙酰氨基)乙基)萘
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸盐催化还原纯 (E)-和 (Z)-O-苄基肟非外消旋伯胺的不对称合成：在拟钙剂合成中的应用

  摘要：

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400371x
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(naphthalen-1-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  无痕N，O-双齿定向组的无Cp *钴催化的C–H活化/模拟：进入异喹啉

  摘要：

  通过无Cp *的钴催化的C–H活化/环化反应，可以描述N，O-二齿导向的无痕杂环合成。羧酸的弱配位性质用于制备异喹啉。同时，α-亚氨基氧基酸的N–O键可作为内部氧化剂。末端炔烃和内部炔烃均可有效地应用于催化系统。这种操作简单的方法显示了广泛的底物范围，所获得的产品具有良好至极好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00866

文献信息

• Transformations of Aryl Ketones via Ligand‐Promoted C−C Bond Activation
  作者：Hanyuan Li、Biao Ma、Qi‐Sheng Liu、Mei‐Ling Wang、Zhen‐Yu Wang、Hui Xu、Ling‐Jun Li、Xing Wang、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/anie.202006740

  日期：2020.8.17

  The coupling of aromatic electrophiles (aryl halides, aryl ethers, aryl acids, aryl nitriles etc.) with nucleophiles is a core methodology for the synthesis of aryl compounds. Transformations of aryl ketones in an analogous manner via carbon–carbon bond activation could greatly expand the toolbox for the synthesis of aryl compounds due to the abundance of aryl ketones. An exploratory study of this

  芳族亲电试剂（芳基卤化物，芳基醚，芳基酸，芳基腈等）与亲核试剂的偶联是合成芳基化合物的核心方法。由于芳基酮的丰度，通过碳-碳键活化以类似方式进行芳基酮的转化可大大扩展合成芳基化合物的工具箱。这种方法的探索性研究通常基于环应变释放和螯合辅助引发的碳-碳裂解，并且产物也仅限于特定的结构基序。在这里，我们报告了一种配体促进β-碳消除的策略，以激活碳-碳键，这导致芳基酮发生一系列转化，从而生成有用的芳基硼酸酯，以及联芳基，芳基腈和芳基烯烃。吡啶-恶唑啉配体的使用对于这种催化转化至关重要。据报道，通过简单的一锅操作，芳基酮的克级硼酸酯化反应。该策略的潜在效用还通过丙磺舒，阿达帕林和脱氧雌酮，芬芳类香囊素和载脂蛋白的天然产物的晚期药物分子多样化而得到证明。
• Cobalt-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of Unactivated Arenes for the Synthesis of Biaryls
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02526

  日期：2018.9.21

  A mild and efficient protocol for the synthesis of 2,2′-difunctional biaryls from readily available benzamides and oximes by Co(OAc)2·4H2O catalysis has been developed. The catalytic cycle that includes aerobic oxidation of Co(I) to Co(III) is successfully achieved for the first time through dual-chelation-assisted C–H/C–H coupling with the assistance of catalytic Mn(acac)3. The catalytic system exhibits

  已经开发了一种温和有效的方案，可通过Co（OAc）2 ·4H 2 O催化从易于获得的苯甲酰胺和肟合成2,2'-双官能联芳基。首次通过双重螯合辅助的C–H / C–H结合催化​​Mn（acac）3成功地实现了包括Co（I）有氧氧化为Co（III）的催化循环。催化体系具有强大的反应活性，并能耐受大量敏感的官能团。
• One-pot two-step sequential transformation: Highly efficient construction of o-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile substituted oximes ethers
  作者：Cuibo Liu、Xuguang Yin、Jing Chang、Xiangyang Tang、Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.06.011

  日期：2014.9

  A practical variety of o-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile substituted oximes ethers bearing broad functional groups were synthesized in moderate to good yields. The key highlight of this disclosure involving a one-pot two-step tandem procedure in aqueous media: the in situ formation of aryl aldehydes or ketones oximes followed by the SNAr reaction with pentafluorobenzonitrile via the high selective

  一种实用的各种ö -2,3,5,6-四氟苄腈取代的肟醚轴承广泛的官能团是在中度至良好的产率合成。本发明涉及在水性介质中的单釜两步串联过程的关键亮点：原位形成芳基醛或酮肟，接着在S Ñ经由高选择性下用五氟氩反应F键裂解。
• An Electrochemical Beckmann Rearrangement: Traditional Reaction via Modern Radical Mechanism
  作者：Li Tang、Zhi‐Lv Wang、Yan‐Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1002/cssc.202001553

  日期：2020.9.18

  electrochemical Beckmann rearrangement, i. e. the direct electrolysis of ketoximes to amides, is presented for the first time. Using a constant current as the driving force, the reaction can be easily carried out under neutral conditions at room temperature. Based on a series of mechanistic studies, a novel radical Beckmann rearrangement mechanism is proposed. This electrochemical Beckmann rearrangement does

  摘要：很少研究电合成作为将杂原子引入碳骨架的潜在手段。在此，电化学贝克曼重排，即。e。首次介绍了酮肟的直接电解成酰胺。使用恒定电流作为驱动力，可以在室温下在中性条件下容易地进行反应。在一系列机理研究的基础上，提出了一种新颖的自由基贝克曼重排机理。这种电化学贝克曼重排不遵循经典贝克曼重排的反迁移规则。
• An Easy Access to Oxime Ethers by <scp>Pd‐Catalyzed</scp> C—O <scp>Cross‐Coupling</scp> of Activated Aryl Bromides with Ketoximes and Chalcone Oximes
  作者：Reeta、T. M. Rangarajan、Raj Pal Singh、R. P. Singh、Manjula Singh

  DOI：10.1002/cjoc.201900540

  日期：2020.8

  An efficient Pd‐catalyzed method for C—O cross‐coupling of ketoximes and chalcone oximes with activated aryl bromides and bromo‐chalcones has been developed. All oxime ethers were obtained in good to excellent yields by [(π‐allyl)PdCl]2/t BuXPhos (L7 ) catalyst system. TrixiePhos (L11 ) was also found to be effective for the oxime coupling. This method offers an easy and smooth coupling of chalcone

  已经开发了一种有效的钯催化的方法，用于酮肟和查尔酮肟与活化的芳基溴化物和溴代查耳酮的C-O交叉偶联。通过[（π-烯丙基）PdCl] 2 / t BuXPhos（L7）催化剂体系可以很好地获得所有肟醚。还发现TrixiePhos（L11）对于肟耦合有效。该方法提供了查耳酮肟与活化的芳基溴化物和溴查耳酮的轻松，平滑的偶联，这是以前没有探索过的。

表征谱图