(glycidyloxymethyl)ethylene carbonate | 2359-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (glycidyloxymethyl)ethylene carbonate
• 英文别名: 3-glycidyloxypropylene carbonate；4-{[(Oxiran-2-yl)methoxy]methyl}-1,3-dioxolan-2-one；4-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 2359-01-5
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: CTBUGFRHKICZEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 (glycidyloxymethyl)ethylene carbonate 在 18-冠醚-6 potassium iodide 作用下， 120.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到bis(2,3-dihydroxypropyl)ether dicarbonate
  参考文献：
  名称：

  碱金属碳酸盐与表卤醇反应制得的环状碳酸盐

  摘要：

  已经对碱金属碳酸盐与表卤代醇在阳离子络合剂（例如冠醚）存在下的反应进行了研究。发现 3-缩水甘油氧基碳酸亚丙酯是环氧氯丙烷与碳酸钾在 18-crown-6 促进下反应的主要产物。检查了各种表卤代醇和碱金属碳酸盐对反应过程的影响。发现碳酸氢钾与环氧氯丙烷反应得到4-羟甲基-1,3-二氧戊环-2-酮。当表卤代醇与碳酸钾在二氧化碳气氛中进行反应时，产物除了环状碳酸酯键之外还包含直链碳酸酯键。从这些结果来看，

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1662
• 作为产物：
  描述：

  4-allyloxymethyl-1,3-dioxolan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以68%的产率得到(glycidyloxymethyl)ethylene carbonate
  参考文献：
  名称：

  CO2高化学选择性加成含五元环状碳酸酯的氧杂环丁烷单体的合成及阳离子开环聚合

  摘要：

  双环脒碘化物在常压和温和条件下有效催化二氧化碳与含环氧基的氧杂环丁烷反应，化学选择性高，定量得到相应的含五元环状碳酸酯的氧杂环丁烷单体。所得单体通过三氟化硼二乙醚进行阳离子开环聚合，以高收率得到带有五元环状碳酸酯侧基的直链聚氧杂环丁烷。聚氧杂环丁烷的分子量高于含五元环状碳酸酯的环氧化物单体阳离子开环聚合得到的聚环氧化物。环状碳酸酯官能交联聚氧杂环丁烷也是通过具有氧杂环丁烷的环状碳酸酯与市售双氧杂环丁烷单体的阳离子开环共聚来合成的。通过质子核磁共振、尺寸排阻色谱、热重分析和差示扫描量热法对所得聚氧杂环丁烷进行分析。© 2019 Wiley Periodicals, Inc. J. Polym。科学，A 部分：Polym。化学。2019 , 57 , 2606–2615

  DOI：

  10.1002/pola.29541

文献信息

• ROKICKI, G.;KURAN, W., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 6, 1662-1666
  作者：ROKICKI, G.、KURAN, W.

  DOI：——

  日期：——
• ROKICKI, GABRIEL
  作者：ROKICKI, GABRIEL

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic Carbonates Obtained by Reactions of Alkali Metal Carbonates with Epihalohydrins
  作者：Gabriel Rokicki、Witold Kuran

  DOI：10.1246/bcsj.57.1662

  日期：1984.6

  been carried out on the reaction of alkali metal carbonates with epihalohydrins in the presence of cation complexing agents e.g. crown ethers. 3-Glycidyloxypropylene carbonate was found to be formed as the main product of the reaction of epichlorohydrin with potassium carbonate promoted by 18-crown-6. The effect of various epihalohydrins and alkali metal carbonates on the reaction course was examined.

  已经对碱金属碳酸盐与表卤代醇在阳离子络合剂（例如冠醚）存在下的反应进行了研究。发现 3-缩水甘油氧基碳酸亚丙酯是环氧氯丙烷与碳酸钾在 18-crown-6 促进下反应的主要产物。检查了各种表卤代醇和碱金属碳酸盐对反应过程的影响。发现碳酸氢钾与环氧氯丙烷反应得到4-羟甲基-1,3-二氧戊环-2-酮。当表卤代醇与碳酸钾在二氧化碳气氛中进行反应时，产物除了环状碳酸酯键之外还包含直链碳酸酯键。从这些结果来看，
• Synthesis and cationic ring‐opening polymerization of oxetane monomer containing five‐membered cyclic carbonate moiety via highly chemoselective addition of CO ₂
  作者：Naoto Aoyagi、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.29541

  日期：2019.12.15

  containing five-membered cyclic carbonate quantitatively. The cationic ring-opening polymerization of the obtained monomer by boron trifluoride diethyl ether proceeded to give linear polyoxetane bearing five-membered cyclic carbonate pendant group in high yield. The molecular weight of the polyoxetane was higher than that of polyepoxide obtained by the cationic ring-opening polymerization of epoxide

  双环脒碘化物在常压和温和条件下有效催化二氧化碳与含环氧基的氧杂环丁烷反应，化学选择性高，定量得到相应的含五元环状碳酸酯的氧杂环丁烷单体。所得单体通过三氟化硼二乙醚进行阳离子开环聚合，以高收率得到带有五元环状碳酸酯侧基的直链聚氧杂环丁烷。聚氧杂环丁烷的分子量高于含五元环状碳酸酯的环氧化物单体阳离子开环聚合得到的聚环氧化物。环状碳酸酯官能交联聚氧杂环丁烷也是通过具有氧杂环丁烷的环状碳酸酯与市售双氧杂环丁烷单体的阳离子开环共聚来合成的。通过质子核磁共振、尺寸排阻色谱、热重分析和差示扫描量热法对所得聚氧杂环丁烷进行分析。© 2019 Wiley Periodicals, Inc. J. Polym。科学，A 部分：Polym。化学。2019 , 57 , 2606–2615