4-methoxy-N-(naphthalen-2-ylmethyl)aniline | 435274-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-N-(naphthalen-2-ylmethyl)aniline
• CAS: 435274-63-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: WKFIZRSFONONRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(naphthalen-2-ylmethyl)aniline 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 Co(salophen)-HQ 、 [2,5-bis(3,5-dimethylphenyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone]iron tricarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到Benzenamine, 4-methoxy-N-(2-naphthalenylmethylene)-
  参考文献：
  名称：

  使用混合对苯二酚/钴催化剂作为电子转移介体铁（II）催化胺类有氧仿生氧化

  摘要：

  在此，我们报道了第一个 Fe II催化的胺类有氧仿生氧化反应。这种氧化反应涉及几个电子转移步骤，受到呼吸链中生物氧化的启发。从胺到分子氧的电子转移由两个耦合催化氧化还原系统辅助，这降低了能垒并提高了氧化反应的选择性。铁氢转移络合物被用作底物选择性脱氢催化剂，同时双功能对苯二酚/钴希夫碱络合物作为混合电子转移介体。各种伯胺和仲胺在空气中被氧化成其相应的醛亚胺或酮亚胺，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1002/anie.202102681
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(naphthalen-2-ylmethylene)aniline 在 二乙基硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 4-methoxy-N-(naphthalen-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  二乙基硅烷作为金纳米颗粒催化还原反应中的有力试剂

  摘要：

  相对于典型的氢硅烷，二乙基硅烷在由Au纳米颗粒催化的羰基化合物，亚胺和酰胺的还原中表现出显着的反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000483

文献信息

• Iron-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction of 4-Hydroxystilbenes with Aryl Azides: Synthesis of Imines via C═C Bond Cleavage
  作者：Yi Peng、Yan-Hui Fan、Si-Yuan Li、Bin Li、Jing Xue、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03160

  日期：2019.10.18

  C═C bond breaking to access the C═N bond remains an underdeveloped area. A new protocol for C═C bond cleavage of alkenes under nonoxidative conditions to produce imines via an iron-catalyzed nitrene transfer reaction of 4-hydroxystilbenes with aryl azides is reported. The success of various sequential one-pot reactions reveals that the good compatibility of this method makes it very attractive for

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。
• Ruthenium-Catalyzed Reductive Amination without an External Hydrogen Source
  作者：Pavel N. Kolesnikov、Niyaz Z. Yagafarov、Dmitry L. Usanov、Victor I. Maleev、Denis Chusov

  DOI：10.1021/ol503595m

  日期：2015.1.16

  A ruthenium-catalyzed reductive amination without an external hydrogen source has been developed using carbon monoxide as the reductant and ruthenium(III) chloride (0.008–2 mol %) as the catalyst. The method was applied to the synthesis of antianxiety agent ladasten.

  使用一氧化碳作为还原剂和氯化钌（III）（0.008–2 mol％）作为催化剂，已经开发出了无外部氢源的钌催化还原胺化反应。该方法用于抗焦虑药拉达斯汀的合成。
• [2p+2s] Type Cycloaddition Reactions of Iminotropone Derivatives with Naphtho[b]cyclopropene to Form Cyclic Amine Compounds
  作者：Katsuhiro Saito、Katsuhiko Ono、Narie Ito、Naoe Tada、Shinichi Ando

  DOI：10.3987/com-01-9416

  日期：——

  Reactions of iminotropone derivatives with naphtho[b]cyclopropene under the presence of a catalytic amount of AgBF 4 afforded cyclic amine derivatives via [2 π + 2 σ] type cycloaddition reactions. On the other hand, a reaction using a tropone hydrazone derivative without a catalysis formed a substituted hydrazone via a σ -bond rupture of the cyclopropene ring.

  在催化量的AgBF 4 存在下，亚氨基托酮衍生物与萘并[b]环丙烯的反应通过[2 π + 2 σ]型环加成反应得到环状胺衍生物。另一方面，在没有催化的情况下使用托酮腙衍生物的反应通过环丙烯环的σ键断裂形成取代的腙。
• Switchable Imine and Amine Synthesis Catalyzed by a Well-Defined Cobalt Complex
  作者：Keshav Paudel、Shi Xu、Oleksandr Hietsoi、Bedraj Pandey、Chuka Onuh、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00727

  日期：2021.2.8

  Switchable imine and amine synthesis catalyzed by a tripodal ligand-supported well-defined cobalt complex is presented herein. A large variety of primary alcohols and amines were selectively converted to imines or amines in good to excellent yields. It is discovered that the base plays a crucial role on the selectivity. A catalytic amount of base leads to the imine formation, while an excess loading

  本文介绍了由三脚架配体支撑的明确定义的钴配合物催化的可转换亚胺和胺合成。各种各样的伯醇和胺以良好至极好的收率选择性地转化为亚胺或胺。发现该碱在选择性上起关键作用。催化量的碱导致亚胺的形成，而碱的过量负载导致胺产物。这种关于产物选择性的策略也强烈地取决于所使用的有机金属催化剂。我们希望本研究可以为选择性有机合成和催化剂设计提供有用的见识。
• Expedient Synthesis of <i>N</i> -Methyl- and <i>N</i> -Alkylamines by Reductive Amination using Reusable Cobalt Oxide Nanoparticles
  作者：Thirusangumurugan Senthamarai、Kathiravan Murugesan、Kishore Natte、Narayana V. Kalevaru、Helfried Neumann、Paul C. J. Kamer、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/cctc.201701617

  日期：2018.3.21

  the synthesis and functionalization of amines by using earth‐abundant metal‐based catalysts is of scientific interest. In this regard, herein we report an expedient reductive amination process for the selective synthesis of N‐methylated and N‐alkylated amines by using nitrogen‐doped, graphene‐activated nanoscale Co3O4‐based catalysts. Starting from inexpensive and easily accessible nitroarenes or amines

  N-甲基和N-烷基胺代表重要的精细化学品和散装化学品，已广泛用于学术研究和工业生产中。值得注意的是，这些结构基序存在于大量生命科学分子中，并在调节其活动中起着至关重要的作用。因此，通过使用富含地球的金属基催化剂开发一种方便，经济高效的胺合成和官能化方法的研究具有科学意义。在这方面，我们在此报告了一种便捷的还原胺化工艺，该工艺通过使用氮掺杂的石墨烯活化的纳米级Co 3 O 4选择性合成N-甲基化和N-烷基化的胺。基于催化剂。从廉价且易于获得的硝基芳烃或胺和甲醛水溶液或存在甲酸的甲酸开始，这种经济高效的还原胺化方案可合成各种N-甲基和N-烷基胺，氨基酸衍生物和现有药物分子。