2-(bromomethyl)-3-methylbenzo[b]thiophene | 895550-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-3-methylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-bromomethyl-3-methyl-benzo[b]thiophene；2-bromomethyl-3-methylbenzo[b]thiophene；2-(bromomethyl)-3-methyl-1-benzothiophene
• CAS: 895550-03-5
• 化学式: C₁₀H₉BrS
• 分子量: 241.151
• InChiKey: HEEYMFHLKYALCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-3-methylbenzo[b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3-Bromomethyl-benzo[b]thiophen-2-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  COLD MENTHOL RECEPTOR-1 ANTAGONISTS

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的TRPM8拮抗剂。更具体地，本发明涉及某些新颖化合物，制备化合物的方法，组合物，中间体及其衍生物，以及治疗TRPM8介导的疾病的方法。还描述了使用本发明化合物治疗疼痛和各种其他疾病状态或病情的药用和兽医组合物及治疗方法。

  公开号：

  US20120053347A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并[B]噻吩-2-羰醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(bromomethyl)-3-methylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  COLD MENTHOL RECEPTOR-1 ANTAGONISTS

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的TRPM8拮抗剂。更具体地，本发明涉及某些新颖化合物，制备化合物的方法，组合物，中间体及其衍生物，以及治疗TRPM8介导的疾病的方法。还描述了利用本发明化合物治疗疼痛和各种其他疾病状态或病情的药用和兽医组合物及治疗方法。

  公开号：

  US20120184510A1

文献信息

• Cycloalkyl Lactam Derivatives As Inhibitors Of 11-Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase 1
  申请人：Aicher Thomas Daniel

  公开号：US20080207691A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention provides compounds of formula I that are useful as potent and selective inhibitors of 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase 1. The present invention further provides a pharmaceutical composition which comprises a compound of Formula I, or a pharmaceutical salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient. In addition, the present invention provides compositions comprising compounds of formula I for the treatment of metabolic syndrome, diabetes, hyperglycemia, obesity, hypertension, hyperlipidemia, other symptoms associated with hyperglycemia, and related disorders. Formula (I) wherein, Ru 0 is (II), or (III) G 1 is methylene or ethylene; L is a divalent linking group selected from —(C 1 -C 4 ) alkylene-, —S—, —CH(OH)—, or —O—; A is methylene, —S—, —O—, or —NH—; and the other substituents are as defined in the claims.

  本发明提供了式I的化合物，其作为11-β羟基类固醇脱氢酶1的有效和选择性抑制剂。本发明进一步提供了一种药物组合物，其包括式I的化合物或其药用盐，以及药用可接受的载体、稀释剂或赋形剂。此外，本发明还提供了包含式I化合物的组合物，用于治疗代谢综合征、糖尿病、高血糖、肥胖症、高血压、高脂血症、与高血糖相关的其他症状和相关疾病。其中，式（I）中，Ru0是（II）或（III），G1是亚甲基或乙烯基；L是选择自—（C1-C4）烷基-、—S—、—CH（OH）—或—O—的二价连接基；A是亚甲基、—S—、—O—或—NH—；其他取代基如权利要求所定义。
• The design and synthesis of novel, phosphonate-containing transient receptor potential melastatin 8 (TRPM8) antagonists
  作者：Jay M. Matthews、Ning Qin、Raymond W. Colburn、Scott L. Dax、Mike Hawkins、James J. McNally、Laura Reany、Mark A. Youngman、Judith Baker、Tasha Hutchinson、Yi Liu、Mary Lou Lubin、Michael Neeper、Michael R. Brandt、Dennis J. Stone、Christopher M. Flores

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.060

  日期：2012.4

  A series of benzothiophene-based phosphonates was synthesized and many analogs within the series were shown to be potent antagonists of the TRPM8 channel. The compounds were obtained as a racemic mixture in 5 synthetic steps, and were tested for TRPM8 antagonist activity in a recombinant, canine TRPM8-expressing cell line using a fluorometric imaging plate reader (FLIPR) assay. Structure-activity relationships were developed initially by modification of the core structure and subsequently by variation of the aromatic substituents and the phosphonate ester. Compound 9l was administered intraperitoneally to rats and demonstrated engagement of the TRPM8 target in both prevention and reversalmodes in an icilin-induced 'wet-dog' shake model. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.
• WO2007/134107
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CYCLOALKYL LACTAM DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1830840B1

  公开（公告）日：2008-07-16
• US7834194B2
  申请人：——

  公开号：US7834194B2

  公开（公告）日：2010-11-16