tris(3-bromopropyl)amine | 362613-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris(3-bromopropyl)amine
• 英文别名: 3-bromo-N,N-bis(3-bromopropyl)propan-1-amine
• CAS: 362613-33-0
• 化学式: C₉H₁₈Br₃N
• 分子量: 379.961
• InChiKey: CHECPFFWYRKRNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(3-bromopropyl)amine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 146.75h， 生成 tris[3-(6-diethylcarbamoylpyridine-2-carboxamide)propyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Flexible covalent tripods in nonadentate podands: synthesis of tris[3-(6-diethylcarbamoylpyridine-2-carboxamido)propyl]amine and its complexing properties with trivalent lanthanides†

  摘要：

  非腭合的podand类化合物tris[3-(6-二乙基氨基甲酰基吡啶-2-羧酰胺)丙基]胺（L14）是通过使用柔性的三(3-(N-甲基氨基)丙基)胺（Me-TRPN）共价三脚架的多步骤策略制备的。L14在溶液中以四种构象异构体的统计混合形式存在，其分布略受[L14 + H]+中顶端氮原子的质子化影响。pKa值取决于将顶端氮原子与附加的吸电子叔酰胺基团分隔开的间隔基的长度，从[L13 + H]+中的Me-TREN三脚架（乙烯间隔基）过渡到[L14 + H]+中的Me-TRPN三脚架（亚丙基间隔基）时，pKa值增加了三个数量级。L14和[L14 + H]+与Ln(ClO4)3（Ln = La–Lu）的反应产生了柔性且稳定性较差的1:1腭合物[Ln(L14)]3+和[Ln(L14 + H)]4+，其中的三配位螯合配体单元展现出部分动态的“开–关”配位平衡。溶液中[Ln(Ln)]3+（n = 13或14）的结构和热力学数据的比较表明，当九配位镧系腭合物中的受限Me-TREN三脚架被延长的Me-TRPN三脚架取代时，腭合配体的分子组织性急剧下降，这是设计具有预定性质的超分子镧系配合物时的一个关键限制因素。

  DOI：

  10.1039/b101118i
• 作为产物：
  描述：

  三(3-羟基丙基)胺 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到tris(3-bromopropyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Flexible covalent tripods in nonadentate podands: synthesis of tris[3-(6-diethylcarbamoylpyridine-2-carboxamido)propyl]amine and its complexing properties with trivalent lanthanides†

  摘要：

  非腭合的podand类化合物tris[3-(6-二乙基氨基甲酰基吡啶-2-羧酰胺)丙基]胺（L14）是通过使用柔性的三(3-(N-甲基氨基)丙基)胺（Me-TRPN）共价三脚架的多步骤策略制备的。L14在溶液中以四种构象异构体的统计混合形式存在，其分布略受[L14 + H]+中顶端氮原子的质子化影响。pKa值取决于将顶端氮原子与附加的吸电子叔酰胺基团分隔开的间隔基的长度，从[L13 + H]+中的Me-TREN三脚架（乙烯间隔基）过渡到[L14 + H]+中的Me-TRPN三脚架（亚丙基间隔基）时，pKa值增加了三个数量级。L14和[L14 + H]+与Ln(ClO4)3（Ln = La–Lu）的反应产生了柔性且稳定性较差的1:1腭合物[Ln(L14)]3+和[Ln(L14 + H)]4+，其中的三配位螯合配体单元展现出部分动态的“开–关”配位平衡。溶液中[Ln(Ln)]3+（n = 13或14）的结构和热力学数据的比较表明，当九配位镧系腭合物中的受限Me-TREN三脚架被延长的Me-TRPN三脚架取代时，腭合配体的分子组织性急剧下降，这是设计具有预定性质的超分子镧系配合物时的一个关键限制因素。

  DOI：

  10.1039/b101118i

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2009154747A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  This invention relates to crosslinked amine-containing polymers for binding compounds or ions, and more specifically relates to pharmaceutically acceptable compositions for binding compounds or ions that include crosslinked amine-containing polymers. The pharmaceutically acceptable composition includes, for example, crosslinked polyamine particles, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having a particle size distribution wherein greater than 10 vol.% of the particles have a particle size greater than 500 μm.

  这项发明涉及交联胺含有聚合物用于结合化合物或离子，更具体地涉及用于结合化合物或离子的药用可接受组合物，其中包括交联胺含有聚合物。药用可接受组合物包括例如交联聚胺颗粒或其药用可接受盐，具有粒径分布，其中大于10体积%的颗粒具有大于500μm的粒径。
• AMINE POLYMER COMPOSITIONS
  申请人：Dhal Pradeep K.

  公开号：US20100129309A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  A pharmaceutical composition for treating hyperphosphatemia can include polymers derived from multi-amine monomers and multifunctional monomers, where the multifunctional monomer includes more than one electrophilic group.
• Pharmaceutical Compositions
  申请人：Harris David J.

  公开号：US20110142952A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  This invention relates to crosslinked amine-containing polymers for binding compounds or ions, and more specifically relates to pharmaceutically acceptable compositions for binding compounds or ions that include crosslinked amine-containing polymers. The pharmaceutically acceptable composition includes, for example, crosslinked polyamine particles, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having a particle size distribution wherein greater than 10 vol. % of the particles have a particle size greater than 500 μm.
• [EN] AMINE POLYMER COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE POLYMÈRE AMINE
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2008103368A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  [EN] A pharmaceutical composition for treating hyperphosphatemia can include polymers derived from multi-amine monomers and multifunctional monomers, where the multifunctional monomer includes more than one electrophilic group.
  [FR] L'invention concerne une composition pharmaceutique pour traiter une hyperphosphatémie, pouvant comprendre des polymères dérivés de monomères à plusieurs amines et de monomères multifonctionnels, le monomère multifonctionnel comprenant plus d'un groupe électrophile.
• Flexible covalent tripods in nonadentate podands: synthesis of tris[3-(6-diethylcarbamoylpyridine-2-carboxamido)propyl]amine and its complexing properties with trivalent lanthanides†
  作者：Fabien Renaud、Carole Decurnex、Claude Piguet、Gérard Hopfgartner

  DOI：10.1039/b101118i

  日期：——

  The nonadentate podand tris[3-(6-diethylcarbamoylpyridine-2-carboxamido)propyl]amine (L14) is prepared according to a multistep strategy using the flexible tris(3-(N-methylamino)propyl)amine (Me-TRPN) covalent tripod. L14 exists as a statistical mixture of four conformers in solution whose distribution is slightly affected by protonation of the apical nitrogen atom in [L14 + H]+. The pKa value depends on the length of the spacer separating the apical nitrogen and the appended electron-withdrawing tertiary amide groups, and increases by three orders of magnitude when going from the Me-TREN tripod in [L13 + H]+ (ethylene spacer) to Me-TRPN in [L14 + H]+ (trimethylene spacer). Reactions of L14 and [L14 + H]+ with Ln(ClO4)3 (Ln = La–Lu) produce flexible and poorly stable 1∶1 podates [Ln(L14)]3+ and [Ln(L14 + H)]4+ in which the terdentate chelating binding units exhibit partial dynamic on–off complexation equilibria. Comparisons of structural and thermodynamic data for [Ln(Ln)]3+ (n = 13 or 14) in solution point to a drastic decrease of the molecular organisation of the podand when the constrained Me-TREN tripod is replaced by the elongated Me-TRPN tripod in nine-co-ordinate lanthanide podates, a crucial limiting factor for the design of supramolecular lanthanide complexes with predetermined properties.

  非腭合的podand类化合物tris[3-(6-二乙基氨基甲酰基吡啶-2-羧酰胺)丙基]胺（L14）是通过使用柔性的三(3-(N-甲基氨基)丙基)胺（Me-TRPN）共价三脚架的多步骤策略制备的。L14在溶液中以四种构象异构体的统计混合形式存在，其分布略受[L14 + H]+中顶端氮原子的质子化影响。pKa值取决于将顶端氮原子与附加的吸电子叔酰胺基团分隔开的间隔基的长度，从[L13 + H]+中的Me-TREN三脚架（乙烯间隔基）过渡到[L14 + H]+中的Me-TRPN三脚架（亚丙基间隔基）时，pKa值增加了三个数量级。L14和[L14 + H]+与Ln(ClO4)3（Ln = La–Lu）的反应产生了柔性且稳定性较差的1:1腭合物[Ln(L14)]3+和[Ln(L14 + H)]4+，其中的三配位螯合配体单元展现出部分动态的“开–关”配位平衡。溶液中[Ln(Ln)]3+（n = 13或14）的结构和热力学数据的比较表明，当九配位镧系腭合物中的受限Me-TREN三脚架被延长的Me-TRPN三脚架取代时，腭合配体的分子组织性急剧下降，这是设计具有预定性质的超分子镧系配合物时的一个关键限制因素。