Propionyl-triphenyl-silan | 2294-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Propionyl-triphenyl-silan
• 英文别名: Silane, (1-oxopropyl)triphenyl-；1-triphenylsilylpropan-1-one
• CAS: 2294-99-7
• 化学式: C₂₁H₂₀OSi
• 分子量: 316.475
• InChiKey: RCFKPCFKDVDMME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propionyl-triphenyl-silan 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Triphenylsilyl-aethyl-1-diazomethan
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of silyl- and germyldiazoalkanes via tosylhydrazones

  摘要：

  从酰基硅烷和锗烷中制备了对甲苯磺酰肼。这些化合物可以在比类似碳化合物所需更温和的条件下，通过正丁基锂转化为金属型重氮烷，收率极高。这些重氮烷比它们的碳对应物更加稳定。这些结果，连同硅基和锗基化合物的光谱移位，被解释为重氮基团和金属型原子之间的dπ-pπ键合。

  DOI：

  10.1139/v69-720
• 作为产物：
  描述：

  triphenylsilyl-lithium 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Propionyl-triphenyl-silan
  参考文献：
  名称：

  1,1-Diphenylsila-2-cyclohexanone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01019a017

文献信息

• Siliciumhaltige Carben-Komplexe
  作者：Ulrich Schubert、Hannelore Heörnig

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85189-6

  日期：1987.12

  On thermolysis of (CO)5MC(OEt)SiPh3 (M = W, Mo, Cr) in the solid state or in solution three different decomposition pathways are observed, which are unusual for Fischer-type carbene complexes: fragmentation of the complex to give triphenylsilane, ethylene and M(CO)6, formation of ethyl(triphenylsilyl)ketone and decomposition to give ethyltriphenylsilane and M(CO)6. The proportions of reactants which

  上的（CO）热分解5 MC（OET）SIPH 3在固体状态或在溶液中（M = W，钼，铬）三种不同的分解途径被观察到，这是不寻常的费-型卡宾配合物：碎裂该络合物得到三苯基硅烷，乙烯和M（CO）6，形成乙基（三苯基甲硅烷基）酮并分解得到乙基三苯基硅烷和M（CO）6。遵循每个反应路径的反应物比例取决于金属和反应条件；在任何情况下，乙基三苯基硅烷的形成都是较不受欢迎的。相反，当（CO）5 WC（OME）SIPH 3是在固体状态或在溶液中要么加热，MeSiPh 3和W（CO）6几乎是唯一形成的。
• Convenient Syntheses of Functionalized Dialkyl Ketones and Alkanoylsilanes:  1-(Benzotriazol-1-yl)-1-phenoxyalkanes as Alkanoyl Anion Equivalents
  作者：Alan R. Katritzky、Hengyuan Lang、Zuoquan Wang、Zhu Lie

  DOI：10.1021/jo960830o

  日期：1996.1.1

  with alkyl halides, aldehydes, ketones, and imines yield the corresponding substituted derivatives that undergo hydrolysis under acidic conditions to afford the expected functionalized ketones 13, 15,17, 19, 21, 24, and25. Two successive lithiations of (benzotriazolyl)phenoxymethane, each followed by reaction with a trialkylsilyl chloride, alkyl halide, aldehyde, or ketone, generate similar intermediates

  通过相应醛的两步转化制得的（苯并三唑-1-基）-1-苯氧基烷烃10很容易被BuLi在次甲基上去质子化。随后与卤代烷，醛，酮和亚胺的反应产生相应的取代衍生物，所述取代的衍生物在酸性条件下进行水解，得到预期的官能化的酮13、15、17、19、21、24和25。（苯并三唑基）苯氧基甲烷的两次连续锂化，每次与三烷基甲硅烷基氯，烷基卤化物，醛或酮反应，生成相似的中间体27、29、31、33和36。随后水解27、29、31、33 ，和36，以良好的产率产生官能化的酮28、30和32以及链烷酰基硅烷34和37。
• Stereoselective Preparation of 1-Siloxy-1-alkenylcopper Species by 1,2-C^sp2-to-O Silyl Migration of Acylsilanes
  作者：Akira Tsubouchi、Kotaro Onishi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1021/ja0658822

  日期：2006.11.1

  1-Siloxy-1-alkenylcopper species were generated by 1,2-Csp2-to-O silyl migration of the copper enolates of acyltriphenylsilanes. The alkenylcopper species reacted with methyl, benzyl, allylic, and tributylstannyl halides to give geometrically pure (Z)-enol silyl ethers. In the presence of Pd(0) catalyst, the cross-coupling of the alkenyl copper species with aryl and alkenyl iodides also proceeded to give the (Z)-enol silyl ethers with high stereoselectivity.
• DUFFAUT N.; DUNOGUES J.; BIRAN C.; CALAS R., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 161, NO 2, 23-24
  作者：DUFFAUT N.、 DUNOGUES J.、 BIRAN C.、 CALAS R.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of silyl- and germyldiazoalkanes via tosylhydrazones
  作者：A. G. Brook、Peter F. Jones

  DOI：10.1139/v69-720

  日期：1969.12.1

  Tosylhydrazones have been prepared from acylsilanes and -germanes. These may be converted in excellent yield by n-butyllithium to the metalloidal diazoalkanes under milder conditions than are required for the analogous carbon compounds. The diazoalkanes are far more stable than their carbon counterparts. These results, together with spectral shifts noted for the silyl and germyl compounds, are interpreted in terms of dπ–pπ bonding between the diazo group and the metalloid atom.

  从酰基硅烷和锗烷中制备了对甲苯磺酰肼。这些化合物可以在比类似碳化合物所需更温和的条件下，通过正丁基锂转化为金属型重氮烷，收率极高。这些重氮烷比它们的碳对应物更加稳定。这些结果，连同硅基和锗基化合物的光谱移位，被解释为重氮基团和金属型原子之间的dπ-pπ键合。