2-(4-fluorophenyl)-3-phenyloxirane | 52881-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 52881-64-8
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: PABVKAQQWPSOPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3-phenyloxirane 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 苯胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到4-氟二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环氧化物中的C–C键有氧氧化裂解导致芳基酮

  摘要：

  已经发现了通过铜-碳单键的裂解从环氧化物中铜催化的好氧合成酮的新方法。该反应构成了从环氧化物到酮的新转变。

  DOI：

  10.1021/jo5013898
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-[(E)-2-苯基乙烯基]苯 在 gold(III) chloride sodium chlorite 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  第一个均相金（III）催化的芳香烯烃环氧化

  摘要：

  在室温下使用亚氯酸钠作为化学计量氧化剂在 2-甲氧基乙醇/乙腈/水（体积比：1/3/1）的均相三溶剂系统中均相金（III）催化芳香烯烃环氧化的第一个例子是报道。自由基捕获实验表明该反应可能通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.3184/030823407x275937

文献信息

• Visible light-mediated oxidative quenching reaction to electron-rich epoxides: highly regioselective synthesis of α-bromo (di)ketones and mechanism study
  作者：Lin Guo、Chao Yang、Lewei Zheng、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c3ob41245h

  日期：——

  A novel and simple procedure was developed for the regioselective synthesis of α-bromo (di)ketones from electron-rich epoxides via visible light photoredox catalysis. Through optimization of solvent and light source, the reaction can be rapidly achieved under mild conditions. Moreover, the possible reaction mechanism was proposed and further supported by control experiments.

  开发了一种新颖且简单的方法，用于通过可见光光氧化还原催化从富含电子的环氧化物中区域选择性合成α-溴（di）酮。通过优化溶剂和光源，可以在温和的条件下快速完成反应。此外，提出了可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。
• Electro‐Olefination—A Catalyst Free Stereoconvergent Strategy for the Functionalization of Alkenes
  作者：Andreas N. Baumann、Arif Music、Jonas Dechent、Nicolas Müller、Thomas C. Jagau、Dorian Didier

  DOI：10.1002/chem.202001394

  日期：2020.7.8

  Conventional methods carrying out C(sp2)−C(sp2) bond formations are typically mediated by transition‐metal‐based catalysts. Herein, we conceptualize a complementary avenue to access such bonds by exploiting the potential of electrochemistry in combination with organoboron chemistry. We demonstrate a transition metal catalyst‐free electrocoupling between (hetero)aryls and alkenes through readily available

  进行 C(sp 2 )−C(sp 2 ) 键形成的传统方法通常是由过渡金属基催化剂介导的。在此，我们通过利用电化学与有机硼化学相结合的潜力，概念化了一种获取此类键的补充途径。我们通过容易获得的烯基三（杂）芳基硼酸盐（ATB）以立体会聚的方式展示了（杂）芳基和烯烃之间的无过渡金属催化剂电偶合。这种前所未有的转变通过理论和实验进行了研究，并产生了功能化烯烃库。随后这一概念被进一步推广并应用于天然产物松酚的合成和甾体脱氢表雄酮（DHEA）支架的衍生化。
• Unprecedented Asymmetric Epoxidation of Isolated Carbon-Carbon Double Bonds by a Chiral Fluorous Fe(III) Salen Complex: Exploiting Fluorophilic Effect for Catalyst Design
  作者：Yuki Kobayashi、Riho Obayashi、Yuki Watanabe、Hiroki Miyazaki、Issei Miyata、Yuta Suzuki、Yukihiro Yoshida、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1002/ejoc.201900146

  日期：2019.4.9

  The first asymmetric epoxidation of isolated carbon–carbon double bonds using an Fe(III)‐centered chiral salen complex is described. This is the first example of novel asymmetric space construction for a catalyst that exploits the intramolecular fluorophilic effect of fluorous tags.

  描述了以Fe（III）为中心的手性salen配合物对孤立的碳-碳双键的首次不对称环氧化。这是利用荧光标记的分子内亲氟作用的新型新颖不对称空间结构催化剂的第一个实例。
• 5- substituted tetralones as inhibitors of ras farnesyl trransferase
  申请人：——

  公开号：US20040044057A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention provides novel 5-substituted tetralones of Formulas (I), (II), (III) and (IV) and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, and prodrugs thereof, which are useful for treating and preventing uncontrolled or abnormal proliferation of tissues, such as cancer, atherosclerosis, restenosis, and psoriasis. Specifically, the present invention relates to compounds that inhibit the farnesyl transferase enzyme. 1

  本发明提供了式(I)、(II)、(III)和(IV)的新型5-取代四酮及其药学上可接受的盐、酯、酰胺和前药，用于治疗和预防组织的不受控制或异常增殖，如癌症、动脉粥样硬化、再狭窄和银屑病。具体而言，本发明涉及抑制法尼基转移酶酶的化合物。
• Enantioselective epoxidation of olefins with hydrogen peroxide catalyzed by bioinspired aminopyridine manganese complexes derived from L-proline
  作者：Wenfang Wang、Qiangsheng Sun、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1016/s1872-2067(18)63116-x

  日期：2018.9

  Three chiral aminopyridine ligands derived from L-proline were prepared. Careful evaluation of the corresponding aminopyridine manganese complexes in asymmetric epoxidation of olefins revealed a broad substrate scope in the presence of 0.2 mol% manganese complex and 0.5 equiv. 2,2-dimethylbutyric acid, with aqueous hydrogen peroxide as an oxidant. A variety of olefins including styrenes, chromenes, and

  摘要 制备了三个衍生自L-脯氨酸的手性氨基吡啶配体。对烯烃不对称环氧化反应中相应氨基吡啶锰配合物的仔细评估表明，在 0.2 mol% 锰配合物和 0.5 当量的锰配合物存在下，底物范围广泛。2,2-二甲基丁酸，以过氧化氢水溶液为氧化剂。包括苯乙烯、色烯和肉桂酰胺在内的多种烯烃成功转化为目标环氧化物，具有中等至优异的对映选择性（产率高达 95%，ee 高达 99%）。