1,3-dineopentyl-4,5-dimethyl-1H-imidazole-2(3H)-thione | 110457-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,3-dineopentyl-4,5-dimethyl-1H-imidazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 1,3-dineopentyl-4,5-dimethylimidiazoline-2-thione；1,3-Bis(2,2-dimethylpropyl)-4,5-dimethylimidazole-2-thione
• CAS: 110457-99-3
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂S
• 分子量: 268.467
• InChiKey: PYOHUNLYLCDHNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  324.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dineopentyl-4,5-dimethyl-1H-imidazole-2(3H)-thione 在 sodium-potassium alloy 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1,3-dineopentyl-4,5-dimethyl-1H-imidazoll-2(3H)-ylidene
  参考文献：
  名称：

  新型亲脂性2-氨基-N，N'-二烷基-4,5-二甲基咪唑鎓阳离子：碱性介质中的合成，结构，性质和出色的热稳定性

  摘要：

  一系列新Ñ，N'具有富电子-2- imidazolylidene-或磷亚基氨基取代二烷基-4,5-二甲基咪唑鎓阳离子已被有效地从共同的前体合成，Ñ，N' -二烷基-4,5-二甲基咪唑-2-亚基。已经发现，所获得的新亲脂盐在双相和均相条件下都对强碱高度稳定。迄今为止，它们仅在全烷基化的聚氨基磷氮鎓阳离子中才能见到的优异的耐碱性性能，可能归因于三个因素：芳族稳定，有效的共振电荷离域化和由于疏松的N导致的环外氮键的空间保护烷基取代基。

  DOI：

  10.1002/chem.200901203
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基-1,4-二氧杂环-2,5-二醇 、 N,N'-bis(2,2-dimethylpropyl)thiourea 以 various solvent(s) 为溶剂， 以19%的产率得到1,3-dineopentyl-4,5-dimethyl-1H-imidazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular van der Waals attraction. Conformational analysis of di(primary alkyl) derivatives of five- and six-membered heterocyclic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a022

文献信息

• A New Class of Organosuperbases, N-Alkyl- and N-Aryl-1,3-dialkyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene Amines: Synthesis, Structure, pKBH+ Measurements, and Properties
  作者：Roman A. Kunetskiy、Svetlana M. Polyakova、Jiří Vavřík、Ivana Císařová、Jaan Saame、Eva Roos Nerut、Ivar Koppel、Ilmar A. Koppel、Agnes Kütt、Ivo Leito、Ilya M. Lyapkalo

  DOI：10.1002/chem.201102249

  日期：2012.3.19

  A series of stable organosuperbases, N‐alkyl‐ and N‐aryl‐1,3‐dialkyl‐4,5‐dimethylimidazol‐2‐ylidene amines, were efficiently synthesized from N,N′‐dialkylthioureas and 3‐hydroxy‐2‐butanone and their basicities were measured in acetonitrile. The derivatives with tert‐alkyl groups on the imino nitrogen were found to be more basic than the tBuP1(pyrr) phosphazene base in acetonitrile. The origin of the

  从N，N'-二烷基硫脲和3-羟基-2-丁酮有效合成了一系列稳定的有机超碱N-烷基和N-芳基-1,3-二烷基-4,5-二甲基咪唑-2-亚胺并用乙腈测量其碱性。发现亚氨基氮上带有叔烷基的衍生物比乙腈中的t Bu P 1（pyrr）磷腈碱更具碱性。讨论了这些化合物的高碱性的起源。在乙腈和气相中，烷基亚氨基衍生物的碱度取决于亚氨基上取代基的大小，这会影响咪唑环的芳构化程度，具体方法如下：13 C NMR化学位移或通过计算的ΔNICS（1）芳香度参数以及对溶剂化的影响。如果在分析中处理范围更广的亚氨基取代基，包括电子受体取代基，则芳构化的影响较小，气相的碱度更依赖于场致效应，极化率和共振效应。取代基。
• BERG, ULF;PETTERSSON, INGRID, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 23, 5177-5184
  作者：BERG, ULF、PETTERSSON, INGRID

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular van der Waals attraction. Conformational analysis of di(primary alkyl) derivatives of five- and six-membered heterocyclic systems
  作者：Ulf Berg、Ingrid Pettersson

  DOI：10.1021/jo00232a022

  日期：1987.11
• New Lipophilic 2-Amino-<i>N</i>,<i>N′</i>-dialkyl-4,5-dimethylimidazolium Cations: Synthesis, Structure, Properties, and Outstanding Thermal Stability in Alkaline Media
  作者：Roman A. Kunetskiy、Ivana Císařová、David Šaman、Ilya M. Lyapkalo

  DOI：10.1002/chem.200901203

  日期：2009.9.21

  A series of new N,N′‐dialkyl‐4,5‐dimethylimidazolium cations possessing electron‐rich 2‐imidazolylidene‐ or phosphoranylidene‐amino substituents has been efficiently synthesized from common precursors, N,N′‐dialkyl‐4,5‐dimethylimidazol‐2‐ylidenes. The new lipophilic salts obtained have been found to be highly stable towards strong alkali under both biphasic and homogeneous conditions. Their exceptional

  一系列新Ñ，N'具有富电子-2- imidazolylidene-或磷亚基氨基取代二烷基-4,5-二甲基咪唑鎓阳离子已被有效地从共同的前体合成，Ñ，N' -二烷基-4,5-二甲基咪唑-2-亚基。已经发现，所获得的新亲脂盐在双相和均相条件下都对强碱高度稳定。迄今为止，它们仅在全烷基化的聚氨基磷氮鎓阳离子中才能见到的优异的耐碱性性能，可能归因于三个因素：芳族稳定，有效的共振电荷离域化和由于疏松的N导致的环外氮键的空间保护烷基取代基。