ethyl 3-amino-1-(4-fluorophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate | 1338802-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3-amino-1-(4-fluorophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-1-(4-fluorophenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate
• CAS: 1338802-45-1
• 化学式: C₂₀H₁₆FN₃O₄
• 分子量: 381.363
• InChiKey: QWDOUPXTZDYNOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 对氟苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 反应 0.07h， 以93%的产率得到ethyl 3-amino-1-(4-fluorophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮衍生物的高效绿色合成及其光物理研究

  摘要：

  特定任务的离子型液体，[BMIM] OH，已被用于为1的有效合成ħ -吡唑并[1,2- b ]酞嗪-5,10-二酮通过邻苯二甲酰的一锅反应环化缩合，芳族醛，微波辐射下的丙二腈或氰基乙酸乙酯。该方法的优点包括使用绿色催化剂，不使用有机溶剂，易于后处理和优异的收率。首次研究了一些1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮衍生物的光物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.111

文献信息

• Two Novel Pyrazole Derived Ionic Liquids Based on Chloride and Trichlorostannate Anions: Preparation, Characterization, and Evaluation of Their Catalytic Activity in the Synthesis of 1H-Pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones
  作者：A. Vafaee、A. Davoodnia、A. Nakhaei、S. Yadegarian、M. Nejatianfar

  DOI：10.1134/s1070363221020158

  日期：2021.2

  disulfonic acid functionalized ionic liquids derived from 3,5-dimethyl-1H-pyrazole consisting of chloride and trichlorostannate anions, 3,5-dimethyl-1,2-disulfonic acid-1H-pyrazolium chloride and 3,5-dimethyl-1,2-disulfonic acid-1H-pyrazolium trichlorostannate, have been synthesized, characterized and evaluated for their catalytic efficiency in the synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones by

  摘要 由氯和三氯锡酸根阴离子，3,5-二甲基-1,2-二磺酸-1 H-吡唑鎓氯化物和3,3,5-二甲基-1 H-吡唑衍生的两种新型室温二磺酸官能化离子液体。合成，表征和评价了5-二甲基1,2-二磺酸-1 H-吡唑鎓三氯锡酸酯在合成1 H-吡唑并[1,2 - b ]邻苯并嗪-5,10-二酮中的催化效率在无溶剂条件下通过邻苯二甲酰肼，芳族醛与丙二腈或氰基乙酸乙酯的一锅三组分反应进行反应。结果表明，这些含有酸性SO 3的新型离子液体具有很高的催化活性。H基团在短的反应时间内产生高产率的所需产物。离子液体可以使用至少四次，而催化活性不会明显降低。
• An efficient and high-yielding one-pot synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones catalyzed by sodium hydrogen carbonate under solvent-free conditions
  作者：Asieh Vafaee、Abolghasem Davoodnia、Mehdi Pordel、Mohammad Bozorgmehr

  DOI：10.13005/ojc/310437

  日期：2015.12.30

  Sodium hydrogen carbonate, NaHCO 3 , efficiently catalyzes the one-pot, three-component reaction of phthalhydrazide, an aromatic aldehyde, and malononitrile or ethyl cyanoacetate under solvent-free conditions, to afford the corresponding 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones in high yields. Easy work up, inexpensive and readily available catalyst and avoiding the use of harmful organic solvents

  碳酸氢钠NaHCO 3在无溶剂条件下有效催化邻苯二甲酰肼，芳族醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯的一锅三组分反应，得到相应的1H-吡唑并[1,2-b]邻苯二甲酸5,10-二酮的高收率。简便的后处理，廉价且易于获得的催化剂以及避免使用有害的有机溶剂是此简单程序的其他优点。
• Synthesis of a diversified combinatorial library of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives applying sustainable carbon-based solid acid catalyst involving a domino four-component reaction
  作者：Koyel Pradhan、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1007/s00706-014-1195-8

  日期：2014.8

  of the catalyst were determined by a nitrogen adsorption–desorption isotherm experiment. A highly efficient multicomponent heteroannulation protocol for the synthesis of a library of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives has been developed by applying the solid acid catalyst. This synthesis was established to follow the group-assistant-purification chemistry process avoiding traditional

  摘要通过磺化，水热碳化法，由可再生资源聚乙二醇合成了一种含SO 3 H的碳质固体催化剂。通过XRD，TEM，FT-IR和能量色散X射线对可生物降解的催化剂进行了表征。催化剂的表面积和孔径通过氮吸附-解吸等温线实验确定。用于合成1 H-吡唑并[1,2- b通过应用固体酸催化剂已经开发了[] 5，10-二酮酞嗪衍生物。建立该合成方法遵循的是避免传统色谱分离的组辅助纯化化学过程。水性反应介质，催化剂的易于回收以及产物的高收率使得该方案具有吸引力，可持续性和经济性。这项工作不仅可能导致环境友好的系统，而且还将提供水中有机化学的新方面。 图形概要
• One-pot four-component synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives
  作者：Shi-Hua Song、Jun Zhong、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.063

  日期：2012.12

  The synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives by NiCl2-catalyzed novel one-pot four-component condensation reaction of phthalimide, hydrazine, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), and aromatic aldehydes was reported. This work provides a simple, efficient, and eco-friendly method for the construction of pyrazolo[1,2-b]phalazine-5,10-dione derivatives.

  NiCl 2催化邻苯二甲酰亚胺，肼，丙二腈（或氰乙酸乙酯）和芳族化合物的新型一锅四组分缩合反应，合成1 H-吡唑并[1,2 - b ]邻苯并五-5,10-二酮衍生物有醛的报道。这项工作为构建吡唑并[1,2 - b ]吩嗪-5,10-二酮衍生物提供了一种简单，有效且环保的方法。