2‐(trimethylsilyl)ethyl N‐[(tert‐butyldimethylsilyl)oxy]carbamate | 1303610-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2‐(trimethylsilyl)ethyl N‐[(tert‐butyldimethylsilyl)oxy]carbamate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycarbamate
• CAS: 1303610-35-6
• 化学式: C₁₂H₂₉NO₃Si₂
• 分子量: 291.538
• InChiKey: HMSKBROEYJOMCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 2‐(trimethylsilyl)ethyl N‐[(tert‐butyldimethylsilyl)oxy]carbamate 在 5-二叔丁基膦-1′,3′,5′-三苯基-1′H-[1,4′]二吡唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到3-CN6H4-N(Teoc)OTBS
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-arylhydroxylamines by Pd-catalyzed coupling

  摘要：

  Pd-catalyzed coupling of aryl halides with TeocNHOTBS, followed by treatment of the products with TBAF, provides effective access to a wide range of N-arylhydroxylamines by a route that produces stable doubly-protected intermediates and allows the protective groups to be removed under mild conditions that do not cause extensive degradation of the final product. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.034
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 羟胺 、 三乙胺 作用下， 生成 2‐(trimethylsilyl)ethyl N‐[(tert‐butyldimethylsilyl)oxy]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-arylhydroxylamines by Pd-catalyzed coupling

  摘要：

  Pd-catalyzed coupling of aryl halides with TeocNHOTBS, followed by treatment of the products with TBAF, provides effective access to a wide range of N-arylhydroxylamines by a route that produces stable doubly-protected intermediates and allows the protective groups to be removed under mild conditions that do not cause extensive degradation of the final product. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.034

文献信息

• 一种羧胺三唑代谢产物、制备方法及应用
  申请人：广东银珠医药科技有限公司

  公开号：CN117756728A

  公开（公告）日：2024-03-26

  本发明公开了一种羧胺三唑代谢产物，即1‑（3,5‑二氯‑4‑（4‑氯苯甲酰基）苄基）‑5‑（羟胺）‑1H‑1,2,3‑三唑‑4‑甲酰胺，以及其制备方法和在抗肿瘤、抗自身炎症性疾病方面的用途。通过肝微粒体研究得到了羧胺三唑在体内的氧化代谢产物，并利用羧胺三唑经过硼酸钠氧化生成中间体，中间体经锌粉还原得到目标化合物，合成步骤简单，且反应条件温和，适合放大生产；且本发明得到的羧胺三唑代谢产物具有较好的抗肿瘤和降低炎症细胞因子的作用，具有抗癌和抗自身炎症性疾病的潜在用途。
• Synthesis of N-arylhydroxylamines by Pd-catalyzed coupling
  作者：Daniel Beaudoin、James D. Wuest

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.034

  日期：2011.4

  Pd-catalyzed coupling of aryl halides with TeocNHOTBS, followed by treatment of the products with TBAF, provides effective access to a wide range of N-arylhydroxylamines by a route that produces stable doubly-protected intermediates and allows the protective groups to be removed under mild conditions that do not cause extensive degradation of the final product. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.