(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-acetyl chloride | 772-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-acetyl chloride
• 英文别名: (2,6-dioxo-[4]piperidyl)-acetyl chloride；(2,6-Dioxo-[4]piperidyl)-acetylchlorid；Glutarimid-β-acetylchlorid；3-Chlorcarbonylmethyl-glutarimid；3-Glutarimidyl-acetylchlorid；2-(2,6-Dioxopiperidin-4-yl)acetyl chloride
• CAS: 772-50-9
• 化学式: C₇H₈ClNO₃
• 分子量: 189.598
• InChiKey: ZQTGHSFCLOUPSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-acetyl chloride 在 10% Pd-BaSO4 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到3-(甲酰基甲基)戊二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activities of Synthetic Glutarimide Derivatives

  摘要：

  合成了一系列新型戊二酰亚胺化合物并评估了它们的抗病毒活性。显示出最强抗病毒活性的化合物包括针对柯萨奇病毒 B3 (Cox B3) 的 5、6f、7e 和 9，针对甲型流感病毒 (A 型流感) 的 10 和 6f，以及针对单纯疱疹病毒 2 (HSV-2) 的 7a。然而，大多数合成戊二酰亚胺对甲型流感、Cox B3 和 HSV-2 的活性比测试的天然戊二酰亚胺化合物要弱得多。根据结果​​，β-取代部分的缀合系统似乎具有更强的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1436
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-二氧代-4-哌啶)-乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.42h， 以70%的产率得到(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activities of Synthetic Glutarimide Derivatives

  摘要：

  合成了一系列新型戊二酰亚胺化合物并评估了它们的抗病毒活性。显示出最强抗病毒活性的化合物包括针对柯萨奇病毒 B3 (Cox B3) 的 5、6f、7e 和 9，针对甲型流感病毒 (A 型流感) 的 10 和 6f，以及针对单纯疱疹病毒 2 (HSV-2) 的 7a。然而，大多数合成戊二酰亚胺对甲型流感、Cox B3 和 HSV-2 的活性比测试的天然戊二酰亚胺化合物要弱得多。根据结果​​，β-取代部分的缀合系统似乎具有更强的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1436

文献信息

• Total synthesis and stereochemical assignment of (±)-Epiderstatin
  作者：Robert L. Dow、Marcella A. Hain、John A. Lowe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74118-9

  日期：1992.1

  An efficient total synthesis of the glutarimide-based natural product, (±)-epiderstatin 1, in 38% overall yield from acid chloride 4, is described. This study has also allowed for assignment of the C3/C5-relative stereochemistry as trans.

  描述了有效的全合成基于戊二酰亚胺的天然产物（±）-表皮抑素1，其从酰氯4的总产率为38％。该研究还允许将C 3 / C 5相对立体化学指定为反式。
• Actidione. I. The Synthesis of the Glutarimide Moiety
  作者：Donald D. Phillips、Mario A. Acitelli、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1021/ja01570a058

  日期：1957.7
• Synthesis and Antiviral Activities of Synthetic Glutarimide Derivatives
  作者：Xing-yue Ji、Zhao-jin Zhong、Si-tu Xue、Shuai Meng、Wei-ying He、Rong-mei Gao、Yu-huan Li、Zhuo-rong Li

  DOI：10.1248/cpb.58.1436

  日期：——

  A series of novel glutarimide compounds were synthesized and their antiviral activities were evaluated. The compounds displaying the strongest antiviral activities included 5, 6f, 7e and 9 against coxsackievirus B3 (Cox B3), 10 and 6f against influenza virus A (influenza A) and 7a against herpes simplex virus 2 (HSV-2). However, most of the synthetic glutarimides showed comparatively much weaker activity against influenza A, Cox B3 and HSV-2 than the natural glutarimide compounds tested. Based on the results, it seemed likely that a conjugated system at the β-substituted moiety provides stronger antiviral activity.

  合成了一系列新型戊二酰亚胺化合物并评估了它们的抗病毒活性。显示出最强抗病毒活性的化合物包括针对柯萨奇病毒 B3 (Cox B3) 的 5、6f、7e 和 9，针对甲型流感病毒 (A 型流感) 的 10 和 6f，以及针对单纯疱疹病毒 2 (HSV-2) 的 7a。然而，大多数合成戊二酰亚胺对甲型流感、Cox B3 和 HSV-2 的活性比测试的天然戊二酰亚胺化合物要弱得多。根据结果​​，β-取代部分的缀合系统似乎具有更强的抗病毒活性。