N-butyl-N',N'-dipropylurea | 1783-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-N',N'-dipropylurea
• 英文别名: 1,1-Dipropyl-3-butyl-harnstoff；3-Butyl-1,1-dipropylurea；3-butyl-1,1-dipropylurea
• CAS: 1783-47-7
• 化学式: C₁₁H₂₄N₂O
• 分子量: 200.324
• InChiKey: GJMYWAIJNFSWIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N',N'-dipropylurea 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-Butyl-N',N'-dipropyl-formamidin
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Substituted Ureas with Lithium Aluminum Hydride. I. A New Synthesis of Three-Substituted Formamidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01035a507
• 作为产物：
  描述：

  异腈基正丁烷 、 二正丙胺 在 氧气 、 金 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以44%的产率得到N-butyl-N',N'-dipropylurea
  参考文献：
  名称：

  金金属表面上的有机金属化学和催化

  摘要：

  像在过渡金属络合物中一样，吸附在金粉上的CN–R配体会受到胺的攻击，从而在金表面上产生假定的二氨基卡宾基团。该反应为发现金金属催化CN–R，伯胺（R'NH 2）和O 2生成碳二亚胺（R'–NCN–R）的反应奠定了基础。CO，RNH 2和O 2的类似反应生成异氰酸酯（R–NCO），该异氰酸酯与其他胺反应生成脲（RNH）2 CO产品。CN-R与仲胺（HNR的金催化反应' 2）和O 2给出混合脲RNH（CO）NR' 2。在另一种金催化的反应中，仲胺HN（CH 2R）2被O反应2经历脱氢的亚胺产物，RCHN（CH 2 R）。特别令人感兴趣的是金粉的高催化活性，否则其以不良的催化性能而闻名。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.11.023

文献信息

• Synthesis of urea derivatives from amines and CO2 in the absence of catalyst and solvent
  作者：Chaoyong Wu、Haiyang Cheng、Ruixia Liu、Qiang Wang、Yufen Hao、Yancun Yu、Fengyu Zhao

  DOI：10.1039/c0gc00059k

  日期：——

  Urea derivatives are obtained in mild to good yield from the reactions of primary aliphatic amines with CO2 in the absence of any catalysts, organic solvents or other additives. To optimize reaction conditions, experimental variables including temperature, pressure, the concentration of amine, reaction time etc. were studied. Satisfactory yields were obtained at the optimized conditions that are comparable

  尿素 从 脂肪族伯胺用CO 2在没有任何催化剂， 有机的 溶剂或其他添加剂。为了优化反应条件，研究了温度，压力，胺浓度，反应时间等实验变量。在优化的条件下获得了令人满意的产量，与存在下的可比性相当。催化剂 和 溶剂。对反应机理的初步研究表明，烷基氨基甲酸烷基铵迅速形成了中间体，然后通过分子内脱水形成了最终产物。
• Non-Nanogold Catalysis of Carbon Monoxide Oxidative Amination
  作者：Bolin Zhu、Robert J. Angelici

  DOI：10.1021/ja065706t

  日期：2006.11.1

  Bulk metallic gold particles ( approximately 1000 nm) catalyze the reaction of CO, O2, and primary amines (R-NH2) to give ureas (RNH)2C=O. Isocyanates (R-N=C=O) are identified as intermediates in the reactions and are shown to react with primary and secondary amines to give ureas under the conditions of the gold-catalyzed reactions. Although many recent studies indicate that nanosized particles of gold are required for the catalytic oxidation of CO, the results presented in this paper show that bulk gold is capable of catalyzing the oxidative amination of CO under mild conditions (45 degrees C, 1 atm CO and O2).