N-methyl-N-phenylquinolin-2-amine | 25932-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-phenylquinolin-2-amine
• 英文别名: 2--chinolin
• CAS: 25932-48-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: DCZMSUVEOIJAKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-182 °C
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-羧酸-(N-甲基苯胺) 在 potassium phosphate 、 nickel dichloride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到N-methyl-N-phenylquinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用镍催化的脱羰胺化反应，通过CO挤出分子内重组片段偶联，由酰胺合成of。

  摘要：

  首次建立了由酰胺催化合成synthesis的方法。新开发的CO挤出重组工艺利用了廉价的镍（II）催化剂，并可以高效地提供相应的s。分子内片段偶联显示出优异的化学选择性，从容易获得的酰胺开始，并提供了有价值的alternative合成方案。

  DOI：

  10.1002/chem.201702867

文献信息

• The First Rapid Palladium-Catalyzed Aminations of (Azahetero)aryl Chlorides under Temperature-Controlled Microwave Heating
  作者：Bert U. Maes、Kristof T. Loones、Guy L. Lemière、Roger A. Dommisse

  DOI：10.1055/s-2003-41475

  日期：——

  Fast palladium-catalyzed aminations of activated and unactivated azaheteroaryl chlorides as well as unactivated aryl chlorides have been achieved using temperature-controlled microwave heating. Good yields (75-91%) were obtained in a reaction time of only 10 minutes.

  采用温度控制的微波加热技术，成功实现了活化与非活化氮杂杂芳基氯及非活化芳基氯的快速钯催化氨化反应。反应时间仅需10分钟，即可获得良好的产率（75%至91%）。
• Metal-Free, Redox-Neutral, Site-Selective Access to Heteroarylamine via Direct Radical–Radical Cross-Coupling Powered by Visible Light Photocatalysis
  作者：Chao Zhou、Tao Lei、Xiang-Zhu Wei、Chen Ye、Zan Liu、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jacs.0c07600

  日期：2020.9.30

  common structure found in drug agents, natural products and fine chemicals. Reported herein is an alternative access to heteroarylamine via radical-radical cross-coupling pathway, powered by visible light catalysis without any aid of external oxidant and reductant. Only by visible light irradiation of a photocatalyst such as a metal-free photocatalyst, a cascade single electron transfer event of amines

  过渡金属催化的 CN 键形成反应已成为构建芳胺的基本和强大工具，芳胺是药物、天然产物和精细化学品中的常见结构。本文报道了一种通过自由基-自由基交叉偶联途径获得杂芳胺的替代途径，由可见光催化提供动力，无需任何外部氧化剂和还原剂的帮助。只有通过光催化剂（如无金属光催化剂）的可见光照射，胺和杂芳基腈的级联单电子转移事件，通过稳态和瞬态光谱研究证明，在原位产生胺自由基阳离子和芳基阴离子CN 键的形成。一系列可用胺的 CN 交叉偶联的无金属和氧化还原经济性质、高效率和位点选择性，
• Organic Superbase <i>t</i>-Bu-P4 Catalyzes Amination of Methoxy(hetero)arenes
  作者：Masanori Shigeno、Kazutoshi Hayashi、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01805

  日期：2019.7.19

  methoxy(hetero)arenes with amine nucleophiles such as aniline, indoline, and aminopyridine derivatives. This catalytic reaction is effective for the transformation of electron-deficient methoxyarenes possessing diverse functionalities (carbonyl, cyano, nitro, and halogen) as well as methoxyheteroarenes, including pyrazine, quinoline, isoquinoline, and pyridine derivatives. Intramolecular reactions provide six- and

  我们报告有机超碱t -Bu-P4有效地催化了胺类亲核试剂（如苯胺，二氢吲哚和氨基吡啶衍生物）对甲氧基（杂）芳烃的胺化作用。该催化反应对于转化具有不足功能（羰基，氰基，硝基和卤素）的缺电子的甲氧基芳烃以及包括吡嗪，喹啉，异喹啉和吡啶衍生物的甲氧基杂芳烃是有效的。分子内反应提供六元和七元环胺产物。
• QUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：ABIVAX

  公开号：US20170204063A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein: Formula (II) means an aromatic ring wherein V is C or N and when V is N; Q is N or O, provided that R″ does not exist when Q is O; R′ independently represent a hydrogen atom or a group chosen among a (C 1 -C 3 )alkyl group, a halogen atom, a hydroxy! group, a —COOR 1 group, a —NO2 group, a —NR 1 R 2 group, a morpholinyl or a morpholino group, a N-methylpiperazinyl group, a (C 1 -C3)fluoroalkyl group, a —O—P(=O)—(OR 3 XOR 4 ) group, a (C 1 -C 4 )alkoxy group and a —CN group, and can further be a group chosen among: (IIa), (IIIa) or anyone of its pharmaceutically acceptable salt, for use in the treatment and/or prevention of an inflammatory disease.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中：化学式（II）表示芳香环，其中V为C或N，当V为N时，Q为N或O，但当Q为O时，R″不存在；R′独立表示氢原子或从（C1-C3）烷基，卤素原子，羟基，—COOR1基团，—NO2基团，—NR1R2基团，吗啉基或吗啉基团，N-甲基哌嗪基团，（C1-C3）氟代烷基，—O—P（=O）—（OR3XOR4）基团，（C1-C4）烷氧基和—CN基团中选择的一种基团，并且还可以是选择于（IIa），（IIIa）或其任何药学上可接受的盐，用于治疗和/或预防炎症性疾病。
• COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING PREMATURE AGING AND IN PARTICULAR PROGERIA
  申请人：Tazi Jamal

  公开号：US20120329796A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to compound (I) wherein: means a pyridazine, a pyrimidine or a pyrazine group, R independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a group chosen among a —CN group, a hydroxyl group, a —COOR 1 group, a (C 1 -C 3 )fluoroalkyl group, a (C 1 -C 3 )fluoroalkoxy group, a —NO2 group, a —NRiR2 group, a (C 1 -C 4 )alkoxy group, a phenoxy group and a (C 1 -C 3 )alkyl group, said alkyl being optionally mono-substituted by a hydroxyl group, n is 1, 2 or 3, n′ is 1 or 2, R′ is a hydrogen atom, a halogen atom or a group chosen among a (Ci-C3)alkyl group, a hydroxyl group, a —COOR 1 group, a —NO2 group, a —NR 1 R 2 group, a morpholinyl or a morpholino group, a N-methylpiperazinyl group, a (Ci-C3)fluoroalkyl group, a (C 1 -C 4 )alkoxy group and a —CN group, Z is N or C, Y is N or C, X is N or C, W is N or C, T is N or C, U is N or C, for use as an agent for preventing, inhibiting or treating pathological or nonpathological conditions linked with premature aging. Some of said compounds are new and also form part of the invention.

  本发明涉及化合物(I)，其中：表示吡啶嗪、嘧啶或吡嗪基团，R独立地表示氢原子、卤素原子或在-CN基团、羟基基团、-COOR1基团、(C1-C3)氟烷基团、(C1-C3)氟烷氧基团、-NO2基团、-NRiR2基团、(C1-C4)烷氧基团、苯氧基团和(C1-C3)烷基团中选择的一种基团，所述烷基可以选择性地被一个羟基基团单取代，n为1、2或3，n'为1或2，R'为氢原子、卤素原子或在(Ci-C3)烷基团、羟基基团、-COOR1基团、-NO2基团、-NR1R2基团、吗啉基或吗啉基团、N-甲基哌嗪基团、(Ci-C3)氟烷基团、(C1-C4)烷氧基团和-CN基团中选择的一种基团，Z为N或C，Y为N或C，X为N或C，W为N或C，T为N或C，U为N或C，用作预防、抑制或治疗与早衰有关的病理或非病理状态的药剂。其中一些化合物是新的，也是本发明的一部分。