4-thiocyanatobenzene-1,2-diol | 5393-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-thiocyanatobenzene-1,2-diol
• 英文别名: 4-thiocyanato-pyrocatechol；Thiocyansaeure-(3.4-dihydroxy-phenylester)；3.4-Dihydroxy-1-thiocyanato-benzol；3.4-Dihydroxy-phenylthiocyanat；4-Thiocyanato-brenzcatechin；thiocyanic acid, 3,4-dihydroxyphenyl ester；3,4-Dihydroxyphenyl thiocyanate；(3,4-dihydroxyphenyl) thiocyanate
• CAS: 5393-22-6
• 化学式: C₇H₅NO₂S
• 分子量: 167.188
• InChiKey: VRLFTHKJVNALNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-thiocyanatobenzene-1,2-diol 、 乙酰氯 生成 1,2-diacetoxy-4-thiocyanato-benzene
  参考文献：
  名称：

  Notiz �ber die Einwirkung von naszierendem Rhodan auf zwei- und dreiwertige Phenole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01522217
• 作为产物：
  描述：

  次氮基-氰基二硫基-甲烷 、 邻苯二酚 在 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 4-thiocyanatobenzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Neu, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1505,1511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-metal-free regioselective thiocyanation of phenols, anilines and heterocycles
  作者：Trimbak B. Mete、Tushar M. Khopade、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.043

  日期：2017.2

  An expedient direct and regioselective thiocyanation of phenols, anilines and heterocycles is described. Transformation is realized via the direct CH functionalization under transition metal free conditions at ambient temperature in excellent yields. Method proved to be monoselective and variety of functional groups tolerated the reaction conditions. The practicality of the protocol is demonstrated

  描述了酚，苯胺和杂环的方便的直接和区域选择性的硫氰化。通过在无过渡金属条件下于环境温度下直接C H官能化以优异的收率实现转化。方法被证明是单选择性的，并且各种官能团都能耐受反应条件。该协议的实用性在PPARδ激动剂前体的克级合成中得到了很好的证明。
• “Metal-free” electrooxidative C—H thiocyanation of arenes
  作者：V. A. Kokorekin、E. I. Mel’nikova、R. R. Yaubasarova、N. V. Gorpinchenko、V. A. Petrosyan

  DOI：10.1007/s11172-019-2681-2

  日期：2019.11

  5-trimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine, we successfully used one of such materials, namely, glassy carbon (GC).6 For development of these studies, there was an undoubted practical interest in using GC electrodes for synthesis of a wider range of aryl thiocyanates that we carried out via electrooxidative С—Н thiocyanation of benzene, pyrrole, and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives to yield products 1—15

  功能取代的芳烃是许多具有实用价值的化合物的结构组分。目前，合成取代芳烃最需要的策略是它们的直接 С—Н 功能化。1 该策略中最有希望的趋势可能涉及电氧化（阳极）С—Н 功能化，2,3 使用电流作为可用的和环境的有吸引力的活化剂。近年来，基于芳烃的阳极С-Н-官能化，我们开发了一种有效的电合成硫氰酸芳基酯体系，这是一类具有广泛药理活性的有前途的化合物，是含硫物质的有价值的前体.8,9 同时，铂电极的使用从根本上限制了此类工艺的实际吸引力和创新发展。这为寻找更环保、更便宜的电极材料创造了先决条件。早些时候，对于 1,3,5-三甲基吡唑并 [1,5-a] 嘧啶的硫氰化，我们成功地使用了其中一种材料，即玻璃碳 (GC)。 6 对于这些研究的发展，毫无疑问具有实际意义在使用 GC 电极合成更广泛的芳基硫氰酸酯时，我们通过苯、吡咯和吡唑并 [1,5-a] 嘧啶衍生物的电氧化 С-Н 硫氰化反应生成产物
• Nano Co-Fe-prussian blue analogue as a reusable catalyst for the thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds in presence of NH₄SCN under acid free solvothermal and solvent free conditions
  作者：Vijay Shekar Pulusu、Chinna Rajanna Kamatala、Umesh Kumar Utkoor、Srinivas Pasnoori、Shanti Muppa、Anil Kumar Mardhanpally

  DOI：10.1080/24701556.2022.2078352

  日期：——

  reusable nano catalyst and characterized by XRD, SEM, TEM, and BET SA-PSD methods. It is used for the thiocyanation of aromatic and hetero aromatic compounds in presence of NH4SCN under acid free solvothermal and solvent-free conditions. Observed Reaction times are dramatically reduced from solvothermal (15 to 20 hr) to sonication reactions (25 to 40 min), which are further reduced in mortar-pestle grinding

  摘要 Co-Fe-普鲁士蓝类似物 (Co-Fe-PBA) 被开发为可重复使用的纳米催化剂，并通过 XRD、SEM、TEM 和 BET SA-PSD 方法进行了表征。它用于在无酸溶剂热和无溶剂条件下，在 NH 4 SCN 存在下，芳族和杂芳族化合物的硫氰化反应。观察到的反应时间从溶剂热（15 到 20 小时）到超声反应（25 到 40 分钟）显着减少，在研钵-研杵研磨（8 到 10 分钟）和微波辅助（4 到 7 分钟）方案中进一步减少. 反应产物通过行之有效的光谱方法确认。适当地解释了从溶剂热到绿色植物的速率加速声波处理、微波和研钵研磨。
• An Improved Iodine(III) Mediated Method for Thiocyanation of 2-Arylindan-1,3-diones, Phenols, and Anilines
  作者：Om Prakash、Harpreet Kaur、Rashmi Pundeer、R. S. Dhillon、Shiv P. Singh

  DOI：10.1081/scc-120026343

  日期：2003.12.1

  An improved method for thiocyanation of 2-arylindan-1,3-diones, phenols, and anilines using a reagent combination of (dichloroiodo)benzene and potassium thiocyanate in dry dichloromethane is described.
• Erratum to “Efficient thiocyanation of aromatic compounds using NH4SCN, DMSO and H2SO4” [Tetrahedron Lett. 101C (2022) 153929]
  作者：Mohammad Abbasi、Najmeh Nowrouzi、Hamed Sedaghat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154017

  日期：2022.8