4-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)phenol | 166544-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)phenol
• 英文别名: 4-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)phenol；4-(Oxan-2-yloxymethyl)phenol
• CAS: 166544-95-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: RRFXQTWVFQYGJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)phenol 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以83%的产率得到对羟基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  使用硅硫酸作为可重复使用催化剂的醇的化学选择性四氢吡喃化及其去四氢吡喃化

  摘要：

  摘要描述了一种简单、温和、有效的方案，用于对醇类化学选择性保护作为四氢吡喃基醚，并使用硅硫酸作为可重复使用的固体酸催化剂对其进行脱保护。

  DOI：

  10.1081/scc-120038489
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-butyldimethylsilyloxybenzyl alcohol THP ether 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到4-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Efficient and Selective Cleavage of Aryltert-Butyldimethysilyl Ethers Using KOH in Ethanol

  摘要：

  描述了一种高效且选择性的去保护芳基叔丁基二甲基硅烷（TBS）醚的方法。在乙醇中使用KOH在室温下，在烷基TBS醚存在的条件下，可以从芳基硅醚中去除保护基TBS，得到相应的酚类化合物，产率极高（87%–99%）。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.568

文献信息

• Dicyanoketene Ethylene Acetal as a Mild and Efficient Catalyst for Tetrahydropyranylation of Alcohols
  作者：Tsuyoshi Miura、Yukio Masaki

  DOI：10.1080/00397919508015875

  日期：1995.7

  Abstract Alcohols can react with 3,4-dihydro-2H-pyran in the presence of a catalytic amount of dicyanoketene ethylene acetal under neutral conditions to afford the corresponding tetrahydropyranyl ethers in good yields.

  摘要 在催化量的二氰基乙烯酮乙缩醛存在下，醇类可以在中性条件下与 3,4-二氢-2H-吡喃反应，以良好的收率得到相应的四氢吡喃基醚。
• [EN] MAIT CELL AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE CELLULES MAIT
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：WO2019058289A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The invention relates to peptide conjugates of Formula (I). The peptide conjugates of the invention have activity as MAIT agonists. The peptide conjugates of the invention also enhance immune responses and therefore are effective vaccines and vaccine adjuvants. The invention also relates to methods and uses of such conjugates.

  本发明涉及式(I)的肽偶联物。发明的肽偶联物具有作为MAIT激动剂的活性。发明的肽偶联物还能增强免疫应答，因此是有效的疫苗和疫苗佐剂。本发明还涉及这些偶联物的方法和应用。
• A Highly Efficient and Chemoselective Synthetic Protocol for Tetrahydropyranylation/Depyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Ballav M. Borah、Subrata Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200300429

  日期：2003.11

  Various alcohols and phenols can be converted efficiently to the corresponding tetrahydropyranyl (THP) ethers in good yields using catalytic amounts of bromodimethylsulfonium bromide (0.005−0.02 equivalent) at room temperature. On the other hand, various THP ethers can also be deprotected to the parent alcoholic or phenolic compounds in CH2Cl2/MeOH (5:2) by employing 0.05 equivalent of the same catalyst

  在室温下，使用催化量的溴二甲基溴化锍（0.005-0.02 当量）可以将各种醇和酚有效地转化为相应的四氢吡喃 (THP) 醚，产率很高。另一方面，通过使用 0.05 当量的相同催化剂，各种 THP 醚也可以在 CH2Cl2/MeOH (5:2) 中脱保护为母体醇或酚化合物。该方法的一些主要优点是条件温和，选择性和效率高，收率高，成本效益高，不需要溶剂，并且与其他保护基团的存在相容。此外，在双键或三键、烯丙基位置或什至在芳环上都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Selective tetrahydropyranylation of alcohols and phenols using titanium(IV) salophen trifluoromethanesulfonate as an efficient catalyst
  作者：Maryam Yadegari、Majid Moghadam

  DOI：10.1002/aoc.3515

  日期：2016.10

  Titanium(IV) salophen trifluoromethanesulfonate, [TiIV(salophen)(OSO2CF3)2], as a catalyst enables selective tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4‐dihydro‐2H‐pyran. Using this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols, as well as phenols, were converted to their corresponding tetrahydropyranyl ethers in high yields and short reaction times at room temperature. Investigation

  钛（IV）Salophen三氟甲磺酸钛[Ti IV（salophen）（OSO 2 CF 3）2 ]作为催化剂能够用3,4-二氢-2 H-吡喃对醇和酚进行选择性四氢吡喃基化。使用该催化系统，伯，仲和叔醇以及苯酚在室温下以高收率和短反应时间转化为它们相应的四氢吡喃基醚。对这种方法的化学选择性的研究表明，在仲，叔醇和苯酚存在下，伯醇的活性之间存在区别。这种杂化的催化剂可以重复使用几次，而不会损失其催化活性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A mild and efficient selective tetrahydropyranylation of primary alcohols and deprotection of THP ethers of phenols and alcohols using PdCl2(CH3CN)2 as catalyst
  作者：Yan-Guang Wang、Xiao-Xing Wu、Zhi-Yong Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.057

  日期：2004.3

  Primary alcohols were selectively tetrahydropyranylated in good to excellent yields at room temperature using PdCl2(CH3CN)2 as catalyst in tetrahydrofuran (THF) in the presence of phenols, secondary, and tertiary alcohols. The tetrahydropyranyl (THP) group could be efficiently removed using PdCl2(CH3CN)2 as catalyst in CH3CN, while other protection groups such as p-toluenesulfonyl (Ts), tert-butyldiphenylsilyl

  在苯酚，仲醇和叔醇的存在下，在四氢呋喃（THF）中使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为催化剂，在室温下以良好至极好的收率选择性地对伯醇进行四氢吡喃基化。使用PdCl 2（CH 3 CN）2作为CH 3 CN中的催化剂可以有效地除去四氢吡喃基（THP），而其他保护基如对甲苯磺酰基（Ts），叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS），苄氧羰基（Cbz）在这些条件下，烯丙基，苄基（Bn）和苯甲酰基（Bz）保持完整。