6,7-Dimethoxyspiro[1,3-dihydroisochromene-4,3'-cyclopentene] | 1326344-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,7-Dimethoxyspiro[1,3-dihydroisochromene-4,3'-cyclopentene]
• 英文别名: 6,7-dimethoxyspiro[1,3-dihydroisochromene-4,3'-cyclopentene]
• CAS: 1326344-02-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: HQJVGQMUSABFIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1-羧酸甲酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,7-Dimethoxyspiro[1,3-dihydroisochromene-4,3'-cyclopentene]
  参考文献：
  名称：

  分子内芳炔反应的发展及其在 (±)-Crinine 的正式合成中的应用

  摘要：

  描述了基于分子内亚芳烯反应合成各种碳环和杂环的通用和高产环化策略。发现烯烃的几何形状对反应的成功至关重要，因为发生反式烯丙基-H 的专属迁移。此外，发现芳炔的电子性质对反应的成功很重要。氘标记研究和 DFT 计算提供了对反应机理的深入了解。数据表明一个协调的异步过渡态，类似于对芳炔的亲核攻击。该策略已成功应用于乙酰菲啶生物碱 (±)-crinine 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja306881u

文献信息

• Intramolecular Aryne–Ene Reaction: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：David A. Candito、Jane Panteleev、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja205405n

  日期：2011.9.14

  chemistry of arynes is well developed, some challenges still remain. The ene reaction of arynes has not gained widespread use in synthesis as a result of poor yields and selectivity. A general, high yielding and selective intramolecular aryne-ene reaction is described providing various benzofused carbo- and heterocycles. Mechanistic data is presented, and a rationale for the resulting stereochemistry is

  尽管芳炔的化学已经很发达，但仍然存在一些挑战。由于收率和选择性较差，芳烃的烯反应在合成中没有得到广泛应用。描述了提供各种苯并稠合碳环和杂环的一般、高产率和选择性的分子内芳烃-烯反应。提供了机械数据，并讨论了所得立体化学的基本原理。