ethyl 3-amino-5-phenylfuran-2-carboxylate | 289712-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 3-amino-5-phenylfuran-2-carboxylate
• CAS: 289712-41-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: BDBLZEDTINOFHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  408.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-5-phenylfuran-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-6-phenylfuro[3,2-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  具有预期抗菌活性的一些新型苯基呋喃并[3,2-d]嘧啶苷衍生物的合成

  摘要：

  3-氨基-5-苯基呋喃-2-羧酸乙酯1与异硫氰酸苯甲酰基酯的反应得到2，3-二氢-6-苯基-2-硫代呋喃并[3，2 - d ]嘧啶-4-酮。使化合物3与苄基氯反应，得到2-（苄硫基）-6-苯基呋喃并[3，2 - d ]嘧啶-4-酮4，并且还与溴吡喃葡萄糖基反应，得到S-糖苷5。使用硫脲，苯胺和二硫化碳将3-氨基-5-苯基呋喃-2-羧酸乙酯1环化，得到苯基呋喃[3,2- d ]嘧啶衍生物。报道了合成化合物的药理性质。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01768-2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 3-amino-5-phenylfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3-氨基呋喃-2-羧酸酯的制备。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种制备3-氨基呋喃-2-羧酸酯的有效方法。该方法基于在Mitsunobu条件下α-氰基酮与乙醛酸乙酯反应以良好的产率生产乙烯基醚。随后用氢化钠处理乙烯基醚，得到3-氨基呋喃。还发现，使用Mitsunobu反应进行一锅法，然后环化，得到的3-氨基呋喃的产率相当。当前，该方法限于5-烷基-，5-芳基-和4,5-稠合的双环呋喃的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0059652

文献信息

• Synthesis and Structure Activity Relationship Studies of Benzothieno[3,2-b]furan Derivatives as a Novel Class of IKK.BETA. Inhibitors
  作者：Hideyuki Sugiyama、Masato Yoshida、Kouji Mori、Tomohiro Kawamoto、Satoshi Sogabe、Terufumi Takagi、Hideyuki Oki、Toshimasa Tanaka、Hiroyuki Kimura、Yoshinori Ikeura

  DOI：10.1248/cpb.55.613

  日期：——

  As a novel class of IKKbeta inhibitors, a series of tricyclic furan derivatives was designed and synthesized based on the structure of known thiophene IKKbeta inhibitors. Among the various fused furan derivatives synthesized, a benzothieno[3,2-b]furan derivative 13a displayed potent inhibitory activity towards IKKbeta in enzymatic and cellular assays. The potent inhibitory activity originates from

  作为一类新型的IKKbeta抑制剂，根据已知的噻吩IKKbeta抑制剂的结构设计和合成了一系列三环呋喃衍生物。在各种合成的融合呋喃衍生物中，苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物13a在酶和细胞分析中显示出对IKKbeta的有效抑制活性。有效的抑制活性源自分子内的非键合S ... O相互作用，这已通过JNK3的16k X射线结构得到证实。在核心结构上引入其他取代基导致发现了6-烷氧基衍生物，该衍生物具有与13a相当的IKKbeta抑制活性，并具有改善的代谢稳定性。其中，发现适当的亲脂性化合物16a，h，i和13g（log D> 2）具有良好的口服生物利用度。
• NOVEL AZACYCLYL-SUBSTITUTED ARYLTHIENOPYRIMIDINONES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：SCHWINK Lothar

  公开号：US20090082339A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention relates to azacyclyl-substituted arylthienopyrimidinones and their derivatives, and their physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives, their preparation, medicaments comprising at least one azacyclyl-substituted arylthienopyrimidinone of the invention or its derivative, and the use of the azacyclyl-substituted arylthienopyrimidinones of the invention and their derivatives as MCH antagonists.

  本发明涉及氮杂环取代芳基噻唑嘧啶酮及其衍生物、其生理上耐受的盐和生理上功能性衍生物、其制备方法、包含本发明中至少一种氮杂环取代芳基噻唑嘧啶酮或其衍生物的药物以及将本发明中的氮杂环取代芳基噻唑嘧啶酮及其衍生物用作MCH拮抗剂的用途。
• WO2008/73785
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Access to 5‐Substituted 3‐Aminofuran/Thiophene‐2‐Carboxylates from Bifunctional Alkynenitriles
  作者：Chandresh Kumari、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/adsc.202200305

  日期：2022.7.5

  AbstractAn atom‐economical approach for the synthesis of 3‐aminofurans/thiophenes via a conjugate addition of alcohols and thiols with electron withdrawing groups (EWGs) at α positions on alkynenitriles followed by a modified Thorpe‐Ziegler cyclization have been reported. This operationally simple protocol offers a rapid access to a library of 3‐aminofurans/thiophenes in moderate to good yields.magnified image
• Compositions and Methods for the Treatment of Norovirus Infection
  申请人：Subba-Reddy Ch. V.

  公开号：US20140235683A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Compositions and methods for the treatment of norovirus infection are disclosed.