1,1'-dimethyl-1,1'dimethylenebisurea | 68696-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-dimethyl-1,1'dimethylenebisurea
• 英文别名: 1,1'-dimethyl-1,1'-dimethylene-bisurea；1,1'-Ethylenbis(1-methylharnstoff)；1-[2-[Carbamoyl(methyl)amino]ethyl]-1-methylurea
• CAS: 68696-80-0
• 化学式: C₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 174.203
• InChiKey: QASBFIFQJLIBKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dimethyl-1,1'dimethylenebisurea 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BUTLER A. R.; HUSSAIN I., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 2, NO 2, 317-319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基脲 、 N,N'-二甲基乙二胺 在 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,1'-dimethyl-1,1'dimethylenebisurea
  参考文献：
  名称：

  Butler, Anthony R.; Hussain, Ishtiaq, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 317 - 319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A cyclization of 1,2-bisureido compounds with sodium nitrite.
  作者：MAKOTO MIYAHARA、MASAHIRO NAKADATE、MICHIKO MIYAHARA、IKUO SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.26.2635

  日期：——

  Nitrosation of bisureido compounds with sodium nitrite in the presence of acid was examined. The treatment of 1, 2-bisureidoethane with sodium nitrite in 6% sulfuric acid, afforded 1-carbamoyl-3-nitroso-2-imidazolidinone in 86% yield. Similarly, the same nitrosation of 1, 2-bisureidopropane gave an isomeric mixture of cyclized N-nitroso compounds in 87% yield. On the other hand, nitrosation of o-phenylenebisurea with sodium nitrite and 25% sulfuric acid, gave only cyclized 1-carbamoyl-2-benzimidazolidinone in 58% yield, and nitroso compound was not obtained. This nitrosative cyclization occurs only in 1, 2-bisureido compounds which have no substituent in the ureido nitrogens. The mechanism of this cyclization was also discussed.

  用酸性条件下的亚硝酸钠对双脲化合物进行亚硝化反应的研究。将1,2-双脲乙烷与6%硫酸中的亚硝酸钠反应，得到1-氨基-3-亚硝基-2-咪唑偶氮酮，产率为86%。类似地，1,2-双脲丙烷的亚硝化反应也得到了一混合物的环化N-亚硝基化合物，产率为87%。另一方面，使用亚硝酸钠和25%硫酸对邻苯二脲进行亚硝化反应，仅得到环化的1-氨基-2-苯并咪唑偶氮酮，产率为58%，而没有获得亚硝基化合物。该亚硝化环化反应只发生在不含取代基的1,2-双脲化合物中。本文还讨论了该环化反应的机制。
• High purity 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone and preparation process of same
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0823427A1

  公开（公告）日：1998-02-11

  In a process for reacting N,N'-dialkylethylenediamine with urea in an aprotic polar solvent to prepare 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone, a process comprising progressing the reaction while continuously adding N,N'-dialkylethylenediamine and urea into the aprotic polar solvent, is disclosed. The process is a high-yield manufacturing process in industry capable of efficiently producing very high purity 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone which contains less than 0.1% by weight of by-product 1,3-dialkyl-2-imidazolidinimine derived from the raw materials.

  本发明公开了一种在非烷基极性溶剂中使 N,N'-二烷基乙二胺与脲反应制备 1,3-二烷基-2-咪唑烷酮的工艺，该工艺包括在向非烷基极性溶剂中连续加入 N,N'-二烷基乙二胺和脲的同时推进反应。 该工艺是一种高产的工业制造工艺，能够高效地生产出纯度极高的 1,3-二烷基-2-咪唑烷酮，其原料中副产物 1,3-二烷基-2-咪唑烷亚胺的含量小于 0.1%（按重量计）。
• ——
  作者：NAGATA TEHRUYUKI、 KADZIMOTO NOBUYUKI、 VADA KATSU、 MIDZUTA XIDEHKI

  DOI：——

  日期：——
• Process for producing 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0198345B1

  公开（公告）日：1990-08-01
• Process for the preparation of high purity 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0823427B1

  公开（公告）日：2002-10-09