2-(tert-butylamino)quinazolin-4(3H)-one | 79714-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(tert-butylamino)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(tert-butylamino)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 79714-16-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: KCOLJSHJPIQGCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  345.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butylamino)quinazolin-4(3H)-one 在 4-硝基过氧化苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氨基取代的喹唑啉-4(3H)-酮的外环和内环氨氧基的制备

  摘要：

  2-氨基取代的喹唑啉-4(3H)-酮被RO2·自由基和4-硝基过氧苯甲酸氧化。观察到两种类型的自由基产物，即外环和内环氨氧基自由基。它们的区分是基于 ESR 参数进行的。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260331015
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 2-氨基苯甲酰胺 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到2-(tert-butylamino)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化好氧氧化异氰插入物可持续合成各种特权杂环

  摘要：

  O 2 in，H 2 O out：各种二胺和相关的双亲核试剂易于经历氧化异氰化物的插入，其中Pd（OAc）2（1 mol％）作为催化剂，O 2作为末端氧化剂，可得到多种与医学相关的N杂环。抗组胺药阿司咪唑和去甲阿司咪唑的正式合成证明了这种高度可持续性方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201207410

文献信息

• I₂/CHP-Mediated Oxidative Coupling of 2-Aminobenzamides and Isocyanides: Access to 2-Aminoquinazolinones
  作者：Tian-Qi Wei、Pei Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201600876

  日期：2016.11

  coupling of 2-aminobenzamides 1 and isocyanides 2 mediated by I2 and cumyl hydroperoxide (CHP) leads to the formation of 2-aminoquinazolinones 3 in moderate to excellent yields. This method provides an efficient approach to 2-aminoquinazolinones with high atom economy under metal-free conditions through two C–N bond-formation reactions. The products can be further transformed to give benzo[4,5]imidazo[2

  由 I2 和枯基氢过氧化物 (CHP) 介导的 2-氨基苯甲酰胺 1 和异氰化物 2 的氧化偶联导致以中等至极好的产率形成 2-氨基喹唑啉酮 3。该方法提供了一种在无金属条件下通过两个 C-N 键形成反应制备具有高原子经济性的 2-氨基喹唑啉酮的有效方法。产物可进一步转化为苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]喹唑啉-12(6H)-one (4)。
• Svetlik, Jan, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 8, p. 1281 - 1285
  作者：Svetlik, Jan

  DOI：——

  日期：——
• SVETLIK, J., HETEROCYCLES, 1981, 16, N 8, 1281-1285
  作者：SVETLIK, J.

  DOI：——

  日期：——
• Sustainable Synthesis of Diverse Privileged Heterocycles by Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Isocyanide Insertion
  作者：Tjøstil Vlaar、Razvan C. Cioc、Pieter Mampuys、Bert U. W. Maes、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/anie.201207410

  日期：2012.12.21

  O2 in, H2O out: Various diamines and related bisnucleophiles readily undergo oxidative isocyanide insertion with Pd(OAc)2 (1 mol %) as the catalyst and O2 as the terminal oxidant to give a diverse array of medicinally relevant N heterocycles. The utility of this highly sustainable method is demonstrated by a formal synthesis of the antihistamines astemizole and norastemizole.

  O 2 in，H 2 O out：各种二胺和相关的双亲核试剂易于经历氧化异氰化物的插入，其中Pd（OAc）2（1 mol％）作为催化剂，O 2作为末端氧化剂，可得到多种与医学相关的N杂环。抗组胺药阿司咪唑和去甲阿司咪唑的正式合成证明了这种高度可持续性方法的实用性。
• Preparation of exo- and endocyclic aminoxyl radicals of 2-Amino-substituted quinazolin-4(3H)-ones
  作者：Ladislav Omelka、Jan Světlik

  DOI：10.1002/mrc.1260331015

  日期：1995.10

  2‐Amino‐substituted quinazolin‐4(3H)‐ones were oxidized with RO2· radicals and 4‐nitroperoxybenzoic acid. Two types of radical products, i.e. exo‐ and endocyclic aminoxyl radicals, were observed. Their differentiation was carried out on the basis of ESR parameters.

  2-氨基取代的喹唑啉-4(3H)-酮被RO2·自由基和4-硝基过氧苯甲酸氧化。观察到两种类型的自由基产物，即外环和内环氨氧基自由基。它们的区分是基于 ESR 参数进行的。