5,5,5-trinitropentan-2-one | 5029-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 英文名称: 5,5,5-trinitropentan-2-one
• 英文别名: 5,5,5-Trinitro-pentanon-(2)；1.1.1-Trinitro-pentanon-(4)；2-Pentanone, 5,5,5-trinitro-
• CAS: 5029-48-1
• 化学式: C₅H₇N₃O₇
• 分子量: 221.126
• InChiKey: MDCNPJLSZBVFGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  304.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-trinitropentan-2-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以75%的产率得到六硝乙烷
  参考文献：
  名称：

  Golod, E. L.; Bagal, L. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 1.1, p. 29 - 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙炔 、 三硝基甲烷 在 水 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,5,5-trinitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lerner,O.M.; Perekalin,V.V., Doklady Chemistry, 1962, vol. 145, p. 666 - 667

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected Heterocyclization of Electrophilic Alkenes by Tetranitromethane in the Presence of Triethylamine. Synthesis of 5-Nitroisoxazoles
  作者：Yulia A. Volkova、Elena B. Averina、Dmitry A. Vasilenko、Kseniya N. Sedenkova、Yuri K. Grishin、Per Bruheim、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03086

  日期：2019.3.15

  A novel reaction of tetranitromethane with electrophilic alkenes in the presence of triethylamine affording substituted 5-nitroisoxazoles is described. Triethylamine reacts with tetranitromethane to generate N-nitrotriethylammonium and trinitromethanide. This process provides the heterocyclization of electrophilic alkenes. A variety of α,β-unsaturated aldehydes, ketones, esters, amides, phosphonates

  描述了在三乙胺存在下四硝基甲烷与亲电烯烃的新型反应，提供了取代的5-硝基异恶唑。三乙胺与四硝基甲烷反应生成N-硝基三乙铵和三硝基甲烷。该过程提供了亲电烯烃的杂环化。各种α，β-不饱和醛，酮，酯，酰胺，膦酸酯，硝基和硫化合物参与了杂环化反应，并以良好或高收率获得了多种官能化的5-硝基异恶唑。讨论了反应的范围和局限性以及机理建议。
• Unexpected Heterocyclization of Electrophilic Alkenes by Tetranitromethane in the Presence of Triethylamine. Synthesis of 3-Nitroisoxazoles
  作者：Yulia A. Volkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Per Bruheim、Tamara S. Kuznetsova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo100319p

  日期：2010.5.7

  electrophilic alkenes in the presence of triethylamine yielding substituted 3-nitroisoxazoles was found and studied. Triethylamine increases the reactivity of TNM toward electrophilic alkenes promoting their heterocyclization, and the reactions proceed in an unusual way. A variety of α,β-unsaturated aldehydes, ketones, esters, amides, phosphonates, and nitro and sulfur compounds was involved in the heterocyclization

  发现并研究了在三乙胺存在下四硝基甲烷（TNM）与亲电烯烃的新型反应，生成取代的3-硝基异恶唑。三乙胺增加了TNM对亲电烯烃的反应性，从而促进了它们的杂环化，并且反应以不寻常的方式进行。各种α，β-不饱和醛，酮，酯，酰胺，膦酸酯以及硝基和硫化合物都参与了杂环化反应，并以良好或高收率获得了多种官能化的3-硝基异恶唑。讨论了反应的范围和局限性以及机理。
• Synthesis of 3-acyl-5-nitroisoxazoles on the base of geminal trinitro- and chlorodinitro-substituted pentan-2-one or 2-oximino-1-phenylbutan-1-one
  作者：G. Kh. Khisamutdinov、N. M. Lyapin、V. G. Nikitin、V. I. Slovetskii、A. A. Fainzil’berg

  DOI：10.1007/s11172-009-0299-5

  日期：2009.10

  3-Acyl-5-nitroisoxazoles were synthesized by heating 5,5,5-trinitropentan-2-one with LiCl in DMF at 100 °C as well as by heating oximino derivatives of 5,5,5-trinitro-, 5-chloro-5,5-dinitropentan-2-one or 4,4,4-trinitro- and 4-chloro-4,4-dinitro-1-phenylbutan-1-one in organic solvents.

  通过在 100 °C 下在 DMF 中用氯化锂加热 5,5,5-三硝基-2-戊酮，以及在有机溶剂中加热 5,5,5-三硝基、5-氯-5,5-二硝基-2-戊酮或 4,4,4-三硝基和 4-氯-4,4-二硝基-1-苯基-1-丁酮的氧亚氨基衍生物，合成了 3-酰基-5-硝基异噁唑。
• Reactions of carbonyl compounds with difluoramine
  作者：Kurt Baum

  DOI：10.1021/ja01027a035

  日期：1968.12
• Fokin,A.V. et al., Doklady Chemistry, 1969, vol. 186, p. 350 - 353
  作者：Fokin,A.V. et al.

  DOI：——

  日期：——