2,5,2',5'-Tetramethyl-benzoin | 500540-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,5,2',5'-Tetramethyl-benzoin
• 英文别名: 1,2-Bis(2,5-dimethylphenyl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 500540-49-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: QUVANMPSSGWWDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,2',5'-Tetramethyl-benzoin 生成 2,5,2',5'-Tetramethyl-benzil
  参考文献：
  名称：

  The Photochemical Reaction of α-Diketones

  摘要：

  α-二酮，特别是9,10-菲醌、1,2-萘醌、苊醌、苯偶酰、4,4′-二甲基苯偶酰、2,4,6-三甲基苯偶酰、2,5,2′,5′-四甲基苯偶酰、2,3,5,6-四甲基苯偶酰、2,4,6,2′,4′,6′-六甲基苯偶酰、苯乙二醛、2,5-二甲基苯乙二醛和2,4,6-三甲基苯乙二醛在供氢溶剂中的光化学反应活性被研究。产物的类型和相对反应活性根据α-二酮的结构差异很大。9,10-菲醌在供氢溶剂（四氢呋喃）中生成1,4-加合物（V），而2,5,2′,5′-四甲基苯偶酰通过分子内氢抽提以接近定量的产率生成2-羟基-2-（2′,5′-二甲基苯基）茚满酮（VII）。在相同溶剂中长时间照射下，2,4,6-三甲基苯偶酰或2,3,5,6-四甲基苯偶酰的光化学反应无法被观察到。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.847
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲醛 在 potassium cyanide 作用下， 生成 2,5,2',5'-Tetramethyl-benzoin
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Substituted Benzilic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01107a030

文献信息

• The Photochemical Reaction of α-Diketones
  作者：Kazuhiro Maruyama、Keiichi Ono、Jiro Osugi

  DOI：10.1246/bcsj.45.847

  日期：1972.3

  The relative photochemical reactivity of α-diketones, in particular, 9,10-phenanthraquinone, 1,2-naphthoquinone, acenaphthoquinone, benzil, 4,4′-dimethylbenzil, 2,4,6-trimethylbenzil, 2,5,2′,5′-tetramethylbenzil, 2,3,5,6-tetramethylbenzil, 2,4,6,2′,4′,6′-hexamethylbenzil, phenylglyoxal, 2,5-dimethylphenylglyoxal, and 2,4,6-trimethylphenylglyoxal was investigated in hydrogen donating solvents. Type of the product and relative reactivity differ widely according to the structure of α-dike tones. Whereas 9,10-phenanthraquinone gives 1,4-adduct (V) in a hydrogen donating solvent (THF), 2,5,2′,5′-tetramethylbenzil gives 2-hydroxy-2-(2′,5′-dimethylphenyl)indanone (VII) via intramolecular hydrogen abstraction in nearly quantitative yield. No photochemical reaction of 2,4,6-trimethylbenzil or 2,3,5,6-tetramethylbenzil could be observed in the same solvent even under a long irradiation.

  α-二酮，特别是9,10-菲醌、1,2-萘醌、苊醌、苯偶酰、4,4′-二甲基苯偶酰、2,4,6-三甲基苯偶酰、2,5,2′,5′-四甲基苯偶酰、2,3,5,6-四甲基苯偶酰、2,4,6,2′,4′,6′-六甲基苯偶酰、苯乙二醛、2,5-二甲基苯乙二醛和2,4,6-三甲基苯乙二醛在供氢溶剂中的光化学反应活性被研究。产物的类型和相对反应活性根据α-二酮的结构差异很大。9,10-菲醌在供氢溶剂（四氢呋喃）中生成1,4-加合物（V），而2,5,2′,5′-四甲基苯偶酰通过分子内氢抽提以接近定量的产率生成2-羟基-2-（2′,5′-二甲基苯基）茚满酮（VII）。在相同溶剂中长时间照射下，2,4,6-三甲基苯偶酰或2,3,5,6-四甲基苯偶酰的光化学反应无法被观察到。
• The Preparation of Substituted Benzilic Acids
  作者：Comer D. Shacklett、Hilton A. Smith

  DOI：10.1021/ja01107a030

  日期：1953.6