2,8-dimethylnaphtho-1,4-quinone | 63837-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,8-dimethylnaphtho-1,4-quinone
• 英文别名: 2,8-dimethylnaphthalene-1,4-dione；2,8-dimethyl-[1,4]naphthoquinone；2,8-Dimethyl-[1,4]naphthochinon；2,8-dimethyl-1,4-naphthalenedione；2,8-Dimethyl-1,4-naphthoquinone
• CAS: 63837-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• mdl: MFCD18448397
• 分子量: 186.21
• InChiKey: FXHXJNRZDWVCEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133.5-135.5 °C
• 沸点：
  344.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基苯乙酸 、 2,8-dimethylnaphtho-1,4-quinone 在 2H₃N*H₂O₄S₂ 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到3,5-dimethyl-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  获取多取代 2-甲基-1,4-萘醌衍生物的区域选择性方法平台：范围和限制

  摘要：

  已经建立了一个合成方法平台，以访问在萘醌核心的芳环上官能化的多取代 3-苄基甲二酮衍生物的重点库。探索了两条主要路线：1）萘酚路线，从 α-四氢萘酮或苯丙酮开始，以及 2）区域选择性 Diels-Alder 反应，从各种二烯和两个 2-溴-5（或 6）-甲基-1,4-苯醌。通过使用黄药介导的自由基加成/环化序列来构建 6-取代的甲萘醌亚基，合成了 6-取代的 2-甲基萘酚。此外，还通过萘酚路线开发了一种有效且简单的新途径，允许从常见的商业支架形成 6 或 7 取代的 3-（取代苄基）甲萘醌区域异构体，有利于阶梯经济。我们以 34 种化合物为例的合成方法允许推导结构-活性关系，用作开发新的抗疟氧化还原活性多取代苄基甲萘二酮衍生物的基础。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600144
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 1,4-二氧六环 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2,8-dimethylnaphtho-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  Hydro, Oxido and Other Derivatives of Vitamin K₁ and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01867a066

文献信息

• Synthesis and redox potentials of methylated vitamin K derivatives
  作者：Ralf Schmid、Friederike Goebel、André Warnecke、Andreas Labahn

  DOI：10.1039/a900190e

  日期：——

  We report the synthesis of derivatives of vitamin K3 as well as of vitamins K1 and K2 containing a different number of methyl groups in various positions in order to reduce their redox potentials and to change systematically their steric features. The long aliphatic chain of vitamins K1 and K2 is simulated by an undecyl chain or a methyl group, respectively. The redox potentials of the first reduction

  我们报告了维生素K 3以及维生素K 1和K 2在不同位置含有不同数量甲基的衍生物的合成，以降低其氧化还原电位并系统地改变其空间特征。维生素K 1和K 2的脂肪族长链分别由十一烷基链或甲基模拟。通过在DMF中的循环伏安法测量第一还原步骤的氧化还原电势。这些化合物与研究维生素K依赖性酶的结构-功能关系以及研究光合作用中心的电子转移反应有关。
• Antimony pentachloride catalyzed Diels–Alder reactions: improved regioselectivity in the synthesis of dialkyl naphthoquinones
  作者：Ruth Leandro Nunes、Lothar Wilhelm Bieber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01968-7

  日期：2001.1

  Improved regioselectivity in catalyzed Diels–Alder (DA) cycloadditions between non-symmetrical benzoquinones and mono-substituted butadienes is achieved by use of SbCl5. After oxidation, good yields of dialkylnaphthoquinones are obtained. The greater steric demand in comparison to other Lewis acids (LAs) seems to favor the less hindered transition state.

  通过使用SbCl 5可以提高非对称苯醌和单取代丁二烯之间Diels-Alder（DA）催化加成反应中的区域选择性。氧化后，获得良好产率的二烷基萘醌。与其他路易斯酸（LAs）相比，更大的空间需求似乎有利于受阻程度较小的过渡态。
• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF REDOX-ACTIVE 1.4-NAPHTHOQUINONES AND THEIR METABOLITES AND THEIR THERAPEUTIC USE AS ANTIMALARIAL AND SCHISTOMICIDAL AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE 1,4-NAPHTOQUINONES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ D'OXYDO-RÉDUCTION ET DE LEURS MÉTABOLITES ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE COMME AGENTS ANTIPALUDIQUES ET SCHISTOMICIDES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2012131010A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Naphthoquinones, azanaphthoquinones and benxanthones, their process of synthesis and their use as antimalarial or antischistosomal agents.

  萘醌、氮杂萘醌和苯基蒽醌，它们的合成过程以及它们作为抗疟疾或抗血吸虫药物的用途。
• Novel multi-branched polymer
  申请人：Aoyagi Koichiro

  公开号：US20070142504A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The aim of the present invention is to provide a multi-branched polymer, in which branch terminals can be easily modified and which have a high degree of branching and narrow dispersion. By polymerizing a compound having 2 or more polymerization-initiation sites and polymerizable unsaturated bonds with a living radical polymerization method using a metal catalyst, it is possible to produce a multi-branched polymer with narrow dispersion and a high degree of branching and having repeating units represented by the formula (I): wherein R 1 to R 3 each independently represents hydrogen or a hydrocarbon group, R 1 may be bonded to R 3 to form a ring; X represents a connecting group having a valence of 3 or higher; Y may be the same or different and each represents a functional group which may have a halogen atom at a terminal thereof; and a is an integer of 2 or larger.

  本发明的目的是提供一种多支化聚合物，其中支链末端可以容易地修改，并具有高度分支和窄分散度。通过使用金属催化剂的活性自由基聚合方法聚合具有2个或更多聚合引发位点和可聚合不饱和键的化合物，可以产生具有窄分散度和高度分支的多支化聚合物，并具有由式（I）表示的重复单元：其中R1至R3各自独立表示氢或碳氢基团，R1可以与R3连接形成环；X表示具有3或更高价的连接基团；Y可以相同或不同，每个表示具有末端可能有卤素原子的功能基团；a是2或更大的整数。
• Acrylic Acid-Based Polymer and Method of Producing the Same
  申请人：Kubo Hideo

  公开号：US20090111961A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Disclosed are an acrylic acid-based polymer which is a star polymer containing a repeating unit derived from an (α-lower alkyl)acrylic ester represented by formula (I): (wherein R 1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R 2 represents an organic group having a polar group) in an arm portion; an acrylic acid-based polymer containing a repeating unit derived from an poly(α-lower alkyl)acrylic ester and a repeating unit derived from an (α-lower alkyl)acrylic ester represented by formula (I), and a method for producing a polymer through living polymerization, comprising forming an oligomer having a polymerization active end, which is an oligomer higher than an average 1.0-mer and lower than an average 4.0-mer or an average 4.0-mer, and polymerizing using the oligomer having a polymerization active end as an initiating species.

  本发明涉及一种基于丙烯酸的星型聚合物，其包含来自式（I）所表示的（α-较低烷基）丙烯酸酯的重复单元的臂部分；以及一种基于丙烯酸的聚合物，其包含来自聚（α-较低烷基）丙烯酸酯和式（I）所表示的（α-较低烷基）丙烯酸酯的重复单元，并且本发明还提供了通过活性聚合制备聚合物的方法，包括形成具有聚合活性端的寡聚体，该寡聚体高于平均1.0-聚体但低于平均4.0-聚体或平均4.0-聚体，并以具有聚合活性端的寡聚体作为引发物种进行聚合。