1,2-di-m-tolylethane-1,2-diol | 24133-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-di-m-tolylethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-bis(3-methylphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 24133-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: IDWIBXPQAIXDAG-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  400.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 niobium pentachloride 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到1,2-di-m-tolylethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的高度非对映选择性频哪醇偶联反应，使用的是从Nb（V）生成的低价铌。

  摘要：

  描述了一种由原位生成的低价铌介导的非对映选择性合成外消旋1,2-二醇的简单方法。发现1,4-二恶烷-甲苯溶剂体系对于实现更高的选择性和防止频哪醇的其他反应（例如脱氧和乙缩醛形成）至关重要。芳香醛和酮分别被转化为相应的品醇，其最高分别为97和85％de。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.287

文献信息

• CBZ6 as a Recyclable Organic Photoreductant for Pinacol Coupling
  作者：Hua Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00537

  日期：2021.4.16

  % CBZ6)-catalyzed reductive (pinacol) coupling of aldehydes, ketones, and imines has been developed. Irradiated by purple light (407 nm) using triethylamine as an electron donor, a variety of 1,2-diols and 1,2-diamines could be prepared. The oxidation potential of the excited state of CBZ6 is established as −1.92 V (vs saturated calomel electrode (SCE)). The relative high reductive potential enables

  已经开发了可回收的有机光还原剂（1摩尔％CBZ6）催化的醛，酮和亚胺的还原（频哪醇）偶联。使用三乙胺作为电子供体，在紫色光（407 nm）照射下，可以制备各种1,2-二醇和1,2-二胺。CBZ6的激发态的氧化电位为-1.92 V（相对于饱和甘汞电极（SCE））。较高的还原电位使得羰基化合物及其衍生物能够还原偶联。CBZ6可以克量制备，并且对酸/碱或空气稳定。可用于大规模光还原合成，反应后高收率回收。
• Pinacolic Coupling of Aromatic Carbonyl Compounds Using Zn Powder in Aqueous Basic Media without Organic Solvents
  作者：Takehito Tsukinoki、Takatoshi Kawaji、Iwao Hashimoto、Shuntaro Mataka、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/cl.1997.235

  日期：1997.3

  Treatment of aromatic carbonyl compounds with Zn powder in 10% aq NaOH solution without using any organic solvents under the mild conditions afforded the corresponding 1,2-diols in good yields.

  在温和条件下，在不使用任何有机溶剂的情况下，用 Zn 粉末在 10% NaOH 水溶液中处理芳香族羰基化合物，以良好的收率得到相应的 1,2-二醇。
• The scalable pinacol coupling reaction utilizing the inorganic electride [Ca₂N]⁺·e⁻ as an electron donor
  作者：Ye Ji Kim、Sun Min Kim、Hideo Hosono、Jung Woon Yang、Sung Wng Kim

  DOI：10.1039/c4cc00802b

  日期：——

  An inorganic electride [Ca₂N]⁺·e⁻ is used as an efficient electron donor for the scalable pinacol coupling reaction with a high yield.

  一种无机电子亚胺[Ca₂N]⁺·e⁻被用作可扩展的高产率品可醇偶联反应的高效电子给体。
• MeOH or H 2 O as efficient additive to switch the reactivity of allylSmBr towards carbonyl compounds
  作者：Jianyong Li、Qingsheng Niu、Shanchan Li、Yuehao Sun、Qian Zhou、Xin Lv、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.091

  日期：2017.3

  aryl ketones mediated by Sm/alkyl halide/MeOH. The results demonstrate that the real reducing species in Sm/alkyl halide/MeOH system should be allylSmBr, and MeOH has elegantly switched the reactivity of allylSmBr from being nucleophilic to being good reductive coupling reagent. Besides, H2O was also found to be a useful additive to realize the pinacol coupling of aliphatic aldehydes and ketones promoted

  烯丙基SmBr（allylSmBr）用MeOH作为助溶剂处理了各种羰基化合物，以进一步了解以前报道的Sm /烷基卤化物/ MeOH介导的芳基酮的还原偶联。结果表明，Sm /卤代烷/ MeOH体系中真正的还原物种应为烯丙基SmBr，并且MeOH很好地将烯丙基SmBr的反应性从亲核性转变为良好的还原偶联剂。此外，还发现H 2 O是实现烯丙基SmBr促进的脂肪醛和酮的频哪醇偶联的有用添加剂。
• A Novel Application of [Cr(en)₂]²⁺in the Synthesis of 1,2-Diols from Aromatic Aldehydes
  作者：Alcives Avila-Sorrosa、Leticia Vega-Ramírez、Rafael Rodríguez-Domínguez、Héctor Salgado-Zamora、Javier Peralta-Cruz、Alicia Reyes-Arellano

  DOI：10.1246/cl.2010.500

  日期：2010.5.5

  the meso-stereoisomer as the major product, an unexpected result considering that most organometallic methodologies preferentially yield the dd-isomer. Additionally, the method represents a novel application of the [Cr(en) 2 ] 2+ .

  描述了由 [Cr(enh] 2+ 配合物介导的还原频哪醇型芳醛均偶联过程。该过程提供了介观立体异构体作为主要产物，考虑到大多数有机金属方法优先产生 dd-异构体，这是一个意想不到的结果。此外，该方法代表了 [Cr(en) 2 ] 2+ 的新应用。