1-carbaldehyde-3-chloroadamantane | 58727-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-carbaldehyde-3-chloroadamantane
• 英文别名: 3-chloroadamantane-1-carbaldehyde
• CAS: 58727-80-3
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO
• 分子量: 198.692
• InChiKey: ATUFXCNVYRFHLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbaldehyde-3-chloroadamantane 在 甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N-[(3-chloroadamantan-1-yl)methyl]-3-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  潜在的合成适应原：IV。新的N-[（金刚烷-1-基）甲基]苯胺衍生物的合成及碱度研究

  摘要：

  为了有目的地设计新的构象不稳定的溴精类似物，我们对这个系列的新化合物和先前制备的化合物的碱性进行了实验和理论评估。在化学结构和所获得化合物的碱性之间建立了联系，并确定了优选的结构用于随后的生物学研究。

  DOI：

  10.1134/s1070428017050049
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-cyanoadamantane 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以88%的产率得到1-carbaldehyde-3-chloroadamantane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  1-Adamantanecarbonitriles are very active in the Stephen reaction, which allows synthesis of the corresponding aldehydes in high yields. Electron-acceptor substituents in the 3 position of the adamantine nucleus exert almost no effect on the yield of aldehydes. Separation of the nitrile group and the adamantane nucleus by one methylene group results in a complete loss of reactivity. A quantitative study of the reactivity of the synthesized aldehydes in the oximation reaction was performed.

  DOI：

  10.1023/a:1013178326353

文献信息

• Synthesis and study of basic hydrolysis of novel derivatives of N-[(adamantan-1-yl)methyl]aniline
  作者：I. A. Novakov、A. S. Babushkin、A. A. Vernigora、I. A. Kirillov、M. B. Navrotskii、B. S. Orlinson、S. N. Voloboev

  DOI：10.1134/s1070363216120057

  日期：2016.12

  Using the Leuckart–Wallach reaction, novel conformationally flexible structural analogs of Bromantane drug have been synthesized from 3-haloadamantane-1-carbaldehydes. Basic hydrolysis of the prepared compounds has been studied as a model of one of the pathways of their transformations in vivo.

  使用Leuckart-Wallach反应，已从3-haloadantantantane-1-carbaldehydes合成了Bromantane药物的新型构象灵活的结构类似物。已经研究了所制备化合物的碱性水解，作为其体内转化途径之一的模型。
• 4-Carbamoylimidazol-5-ol derivatives, their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0028936A2

  公开（公告）日：1981-05-20

  Compounds of the formula wherein R is an adamantoyl group having at least one substituent selected from halogen atoms, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, alkanoyloxy, aroyloxy, acetamido, nitro, azide, trifluoromethyl, phenyl, nitrophenyl, halophenyl, lower alkylphenyl, and lower alkoxyphenyl groups are novel and are useful as antitumor agents and/or immunosuppressants.

  式中的化合物 其中 R 是金刚烷酰基，该基团具有至少一个选自卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、羟基、烷酰氧基、酰氧基、乙酰氨基、硝基、叠氮基、三氟甲基、苯基、硝基苯基、卤化苯基、低级烷基苯基和低级烷氧基苯基的取代基。
• Khusnutdinov; Shchadneva; Baiguzina, Petroleum Chemistry, 2004, vol. 44, # 2, p. 126 - 133
  作者：Khusnutdinov、Shchadneva、Baiguzina、Lavrent'eva、Burangulova、Dzhemilev

  DOI：——

  日期：——
• US4332806A
  申请人：——

  公开号：US4332806A

  公开（公告）日：1982-06-01
• Potential synthetic adaptogens: IV. Synthesis and study of basicity of new N-[(adamantan-1-yl)methyl]aniline derivatives
  作者：I. A. Novakov、A. S. Babushkin、A. A. Vernigora、A. S. Mkrtchyan、M. B. Navrotskii、B. S. Orlinson、S. N. Voloboev

  DOI：10.1134/s1070428017050049

  日期：2017.5

  Aiming at purposeful designing new conformationally labile bromantane analogs we performed experimental and theoretical evaluation of the basicity of new and formerly prepared compounds of this series. The connection was established between the chemical structure and the basicity of compounds obtained and preferred structures were determined for subsequent biological investigations.

  为了有目的地设计新的构象不稳定的溴精类似物，我们对这个系列的新化合物和先前制备的化合物的碱性进行了实验和理论评估。在化学结构和所获得化合物的碱性之间建立了联系，并确定了优选的结构用于随后的生物学研究。