5-(N-morpholinomethyl)-2-furoyl chloride hydrochloride | 860477-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(N-morpholinomethyl)-2-furoyl chloride hydrochloride
• 英文别名: 5-morpholin-4-ylmethyl-furan-2-carbonyl chloride hydrochloride；5-Morpholin-4-ylmethyl-furan-2-carbonyl chloride hydrochloride；5-(morpholin-4-ylmethyl)furan-2-carbonyl chloride;hydrochloride
• CAS: 860477-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃*ClH
• 分子量: 266.124
• InChiKey: KWBSAZJYIZJBFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-morpholinomethyl)-2-furoyl chloride hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-[5-((N-morpholino)methyl)fur-2-yl]-4-(diethoxyphosphoryl) but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2-呋喃基膦酸酯的合成与转化

  摘要：

  当用亚磷酸三乙酯处理5-氯甲基-2-糠酰氯时，得到5-氯甲基-2-糠酰基膦酸酯。该化合物在碘化钾存在下与叠氮化钠反应生成5-叠氮基甲基-2-糠酰基膦酸酯。即使在温和的条件下，用仲胺处理5-氯甲基-2-糠酰基膦酸酯也会导致P键断裂，并释放出亚磷酸二乙基氢酯并形成5-氯甲基-2-呋喃甲酰胺。丁硫醇在碳酸钾的乙腈存在下已将氯甲基基团转化为丁基硫代甲基，并同时裂解了P–C键并形成了相应的硫代酯。在S-甲基硫脲鎓碘化物和三乙胺的作用下，5-氯甲基-2-糠酰基膦酸酯意外地还原为5-甲基衍生物。N-吗啉代甲基）-2-糠酰氯已被亚磷酸三乙酯磷酸化为相应的5官能化的2-糠酰膦酸酯。将制备的呋喃甲酰基膦酸酯已经与共振稳定正膦，得到3-（呋喃基）磷酸化衍生物进行反应丙烯酸酯和4-（呋喃基）丁-3-烯-2-酮与反式磷酰基和羰基的-location相对于所述双键。

  DOI：

  10.1134/s1070363219010080
• 作为产物：
  描述：

  5-morpholin-4-ylmethyl-furan-2-carboxylic acid hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到5-(N-morpholinomethyl)-2-furoyl chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC PYRAZOLO-FUSED COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE MODULATORS
  [FR] COMPOSES A FUSION PYRAZOLO BICYCLIQUES UTILISES COMME MODULATEURS DE PROTEINE KINASES

  摘要：

  本发明提供了新颖的双环吡唑酮酶调节剂，并提供了使用这些新颖的双环吡唑酮酶调节剂来治疗由酶活性介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2005068473A1

文献信息

• Bicyclic pyrazolo protein kinase modulators
  申请人：Bounaud Pierre-Yves

  公开号：US20050176786A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention provides novel bicyclic pyrazolo kinase modulators and methods of using the novel bicyclic pyrazolo kinase modulators to treat diseases mediated by kinase activity.

  本发明提供了新型双环吡唑酮酸激酶调节剂以及使用这些新型双环吡唑酮酸激酶调节剂治疗由激酶活性介导的疾病的方法。
• BICYCLIC PYRAZOLO PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Bounaud Pierre-Yves

  公开号：US20100179190A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention provides novel bicyclic pyrazolo kinase modulators and methods of using the novel bicyclic pyrazolo kinase modulators to treat diseases mediated by kinase activity.

  本发明提供了新型双环吡唑酮酸激酶调节剂及其使用方法，用于治疗由激酶活性介导的疾病。
• BICYCLIC PYRAZOLO-FUSED COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：SGX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1713814A1

  公开（公告）日：2006-10-25
• US7473783B2
  申请人：——

  公开号：US7473783B2

  公开（公告）日：2009-01-06
• Synthesis and Transformations of 5-Substituted 2-Furoyl Phosphonates
  作者：L. M. Pevzner、A. I. Ponyaev

  DOI：10.1134/s1070363219010080

  日期：2019.1

  5-Chloromethyl-2-furoyl chloride when treated with triethyl phosphite has given 5-chloromethyl-2-furoyl phosphonate. This compound has reacted with sodium azide in the presence of potassium iodide to give 5-azidomethyl-2-furoyl phosphonate. Treatment of 5-chloromethyl-2-furoyl phosphonate with secondary amines even under mild conditions has caused cleavage of P–C bond with liberation of diethyl hydrogen

  当用亚磷酸三乙酯处理5-氯甲基-2-糠酰氯时，得到5-氯甲基-2-糠酰基膦酸酯。该化合物在碘化钾存在下与叠氮化钠反应生成5-叠氮基甲基-2-糠酰基膦酸酯。即使在温和的条件下，用仲胺处理5-氯甲基-2-糠酰基膦酸酯也会导致P键断裂，并释放出亚磷酸二乙基氢酯并形成5-氯甲基-2-呋喃甲酰胺。丁硫醇在碳酸钾的乙腈存在下已将氯甲基基团转化为丁基硫代甲基，并同时裂解了P–C键并形成了相应的硫代酯。在S-甲基硫脲鎓碘化物和三乙胺的作用下，5-氯甲基-2-糠酰基膦酸酯意外地还原为5-甲基衍生物。N-吗啉代甲基）-2-糠酰氯已被亚磷酸三乙酯磷酸化为相应的5官能化的2-糠酰膦酸酯。将制备的呋喃甲酰基膦酸酯已经与共振稳定正膦，得到3-（呋喃基）磷酸化衍生物进行反应丙烯酸酯和4-（呋喃基）丁-3-烯-2-酮与反式磷酰基和羰基的-location相对于所述双键。