1-(tert-butyldimethylsilyl)-2,2-difluoro-1-trimethylsilyloxyethene | 719279-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-2,2-difluoro-1-trimethylsilyloxyethene
• 英文别名: Tert-butyl-(2,2-difluoro-1-trimethylsilyloxyethenyl)-dimethylsilane
• CAS: 719279-52-4
• 化学式: C₁₁H₂₄F₂OSi₂
• 分子量: 266.479
• InChiKey: ZJSGRBUQXVVZEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 、 1-(tert-butyldimethylsilyl)-2,2-difluoro-1-trimethylsilyloxyethene 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氟化铵 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到3-(benzyl(methyl)amino)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2,2-difluoropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  CuBr-Catalyzed Oxidative Difluoromethylation of Tertiary Amines with Difluoroenol Silyl Ethers

  摘要：

  CuBr-catalyzed oxidative difluoromethylation of readily available tertiary amines with difluoroenol silyl ethers was performed under mild conditions to afford beta-amine-alpha,alpha-difluoro ketones.

  DOI：

  10.1021/ol900541n
• 作为产物：
  描述：

  、 三甲基氯硅烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyl)-2,2-difluoro-1-trimethylsilyloxyethene
  参考文献：
  名称：

  一氟和二氟乙酰基三烷基硅烷的合成及相应的烯醇甲硅烷基醚

  摘要：

  在LDA存在下，通过逆布鲁克重排，由三氟乙醇和氯代三烷基硅烷制备了各种单和二氟乙酰基硅烷和相应的甲硅烷基烯醇醚。立体上需要的甲硅烷基，尤其是那些与氧键合的甲硅烷基，导致二氟乙酰基硅烷的产率更高。反应的终止方法也极大地影响了二氟乙酰基硅烷的产率。由相应的二氟乙烯基甲硅烷基醚与亲电子卤化试剂以高收率制备二氟卤代乙酰基硅烷。由单氟乙酰基三异丙基硅烷通过与三氟乙酸甲酯的亲核酰化反应制得γ-氟化的β-二酮9a。

  DOI：

  10.1021/jo049551o

文献信息

• The Catalytic Mannich Reaction of 1,1-Difluoro-2-trialkyl(aryl)silyl-2-trimethyl-silyloxyethenes:  Preparation of β-Amino Acid Derivatives
  作者：Woo Jin Chung、Masaaki Omote、John T. Welch

  DOI：10.1021/jo050953l

  日期：2005.9.1

  Catalytic Mannich reactions of 1,1-difluoro-2-trialkyl(aryl)silyl-2-trimethylsilyloxyethenes (3) with a variety of sulfonylimines were utilized for the preparation of α,α-difluoro-β-amino acid derivatives (7). The influence of the Lewis acid on the reaction was examined. Methods for the conversion of α,α-difluoroacylsilanes to α,α-difluorocarboxylic acids were also explored.

  1，1-二氟-2-三烷基（芳基）甲硅烷基-2-三甲基甲硅烷基氧乙烯的催化曼尼希反应（3）与多种磺酰亚胺反应被用于制备α，α-二氟-β-氨基酸衍生物（7）。研究了路易斯酸对反应的影响。还探索了将α，α-二氟酰基硅烷转化为α，α-二氟羧酸的方法。
• Lewis acid promoted aldol reaction of fluorinated silyl enol ethers from new fluoroacetylsilane derivatives
  作者：Woo Jin Chung、Silvana C. Ngo、Seiichiro Higashiya、John T. Welch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.055

  日期：2004.7

  New fluorinated silyl enol ethers with various trialkylsilyl groups were synthesized. Various fluorinated β-hydroxy ketones were synthesized by Lewis acid promoted aldol reaction of silyl enol ethers with diverse aldehydes. Reactivity of various trialkylsilyloxy groups toward Lewis acid was also studied.

  合成了具有各种三烷基甲硅烷基的新型氟化甲硅烷基烯醇醚。通过路易斯酸促进的甲硅烷基烯醇醚与各种醛的醛醇缩合反应合成了各种氟化的β-羟基酮。还研究了各种三烷基甲硅烷氧基对路易斯酸的反应性。
• CuBr-Catalyzed Oxidative Difluoromethylation of Tertiary Amines with Difluoroenol Silyl Ethers
  作者：Lingling Chu、Xingang Zhang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol900541n

  日期：2009.5.21

  CuBr-catalyzed oxidative difluoromethylation of readily available tertiary amines with difluoroenol silyl ethers was performed under mild conditions to afford beta-amine-alpha,alpha-difluoro ketones.
• Synthesis of Mono- and Difluoroacetyltrialkylsilanes and the Corresponding Enol Silyl Ethers
  作者：Seiichiro Higashiya、Woo Jin Chung、Dong Sung Lim、Silvana C. Ngo、Kelly、Paul J. Toscano、John T. Welch

  DOI：10.1021/jo049551o

  日期：2004.9.1

  A variety of mono- and difluoroacetylsilanes and the corresponding silyl enol ethers were prepared from trifluoroethanol and chlorotrialkylsilanes in the presence of LDA through retro-Brook rearrangement. Sterically demanding silyl groups, especially those bound to oxygen, resulted in higher yields of difluoroacetylsilanes. The yields of difluoroacetylsilanes were also dramatically affected by the

  在LDA存在下，通过逆布鲁克重排，由三氟乙醇和氯代三烷基硅烷制备了各种单和二氟乙酰基硅烷和相应的甲硅烷基烯醇醚。立体上需要的甲硅烷基，尤其是那些与氧键合的甲硅烷基，导致二氟乙酰基硅烷的产率更高。反应的终止方法也极大地影响了二氟乙酰基硅烷的产率。由相应的二氟乙烯基甲硅烷基醚与亲电子卤化试剂以高收率制备二氟卤代乙酰基硅烷。由单氟乙酰基三异丙基硅烷通过与三氟乙酸甲酯的亲核酰化反应制得γ-氟化的β-二酮9a。