diethyl (methoxy(methoxycarbonyl)methyl)phosphonate | 16141-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (methoxy(methoxycarbonyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl(methoxy[methoxycarbonyl]methyl)phosphonate；diethyl (methoxymethoxycarbonyl)methylphosphonate；(diethoxyphosphinyl)methoxy-acetic acid, methyl ester；(diethoxyphosphoryl)-methoxy acetic acid methyl ester；(diethoxyphosphoryl)methoxyacetic acid methyl ester；diethyl (methoxy[methoxycarbonyl]methyl)phosphonate；Methyl 2-diethoxyphosphoryl-2-methoxyacetate
• CAS: 16141-79-0
• 化学式: C₈H₁₇O₆P
• 分子量: 240.193
• InChiKey: ORDHSXIQNXYWNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-101 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.1878 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (methoxy(methoxycarbonyl)methyl)phosphonate 在 五氯化磷 作用下， 生成 Methyl 2-dichlorophosphoryl-2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Shokol,V.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 1287 - 1301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 Methyl 2-dichlorophosphoryl-2-methoxyacetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 diethyl (methoxy(methoxycarbonyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Shokol,V.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 1287 - 1301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of a Degradation Product of Phomazarin: A Regiospecific Elaboration of the B and C Rings of the Pigment
  作者：Vincent Guay、Paul Brassard

  DOI：10.1055/s-1987-27924

  日期：——

  An attempt to confirm the structure proposed for phomazarin has been initiated by the synthesis of one of its degradation products. The methods chosen also resulted in the regiospecific elaboration of the B and C rings of the pigment and are applicable to eventual syntheses by convergent approaches.

  对拟议的phomazarin结构的确认尝试已通过合成其一种降解产物而启动。所选方法还导致了色素B环和C环的区域专一性精细加工，并可适用于最终通过汇聚方法进行的合成。
• Synthesis and physical properties of the six furylpyridines
  作者：Pierre Ribereau、Guy Queguiner

  DOI：10.1139/v83-060

  日期：1983.2.1

  The 3-step synthesis of furylpyridines is described, using ethyl pyridinoylacetates as starting materials for 2-furyl compounds and chloroacetylpyridines for 3-furyl isomers. Furthermore, these last compounds were prepared by a convenient new method for 3-substituted furan synthesis. This synthesis starts from bromopyridines and proceeds through the key intermediates (2,2-diethoxyacetyl)pyridines and methyl 2-(x-pyridyl)-4,4-diethoxy-2-methoxy-2-butenoates. The physical properties of the furylpyridines have been determined. Structures and interactions between furan and pyridine rings have been discussed by comparing their uv spectra, basicity constants, and dipole moments with those of phenyl and thienylpyridines.

  描述了呋喃吡啶的三步合成方法，使用乙基吡啉酰乙酸酯作为2-呋喃化合物的起始物质，氯乙酰吡啶作为3-呋喃异构体的起始物质。此外，这些最后的化合物是通过一种方便的新方法制备的，用于3-取代呋喃的合成。这种合成从溴吡啶开始，通过关键中间体（2,2-二乙氧基乙酰）吡啶和甲基2-(x-吡啶基)-4,4-二乙氧基-2-甲氧基-2-丁烯酸酯进行。已确定了呋喃吡啶的物理性质。通过比较它们的紫外光谱、碱度常数和偶极矩与苯基和噻吩基吡啶的相同性质，讨论了呋喃和吡啶环之间的结构和相互作用。
• Concise Total Synthesis of (±)-Cephalotaxine via a Transannulation Strategy: Development of a Facile Reductive oxy-Nazarov Cyclization
  作者：Wei-Dong Z. Li、Wei-Guo Duo、Cheng-Han Zhuang

  DOI：10.1021/ol201390r

  日期：2011.7.1

  A concise total synthesis of (±)-cephalotaxine (1) has been achieved from dioxolanone derivative 15 via a transannulation strategy. The key transformation is a facile reductive oxy-Nazarov cyclization as illustrated above, involving presumably a tethered 1,2-oxidopentadienyl cation species 7a or 7b, which represents a new variant of the oxy-Nazarov cyclization and constitutes an effective, regio- and

  从二氧戊环酮衍生物15通过转环策略已实现了（±）-头孢他辛（1）的简明全合成。关键的转化是如上所述的简便的还原性氧-纳扎罗夫环化反应，大概涉及束缚的1,2-氧化戊二烯基阳离子种类7a或7b，它代表了氧-纳扎罗夫环化反应的新变体，并构成了有效的，区域特异性和立体特异性在轻度氢化物还原条件下的5-羟基环戊烯酮环化方案。
• 一种二氢吡喃酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108467378A

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明属药物合成领域，涉及一种新型的二氢吡喃酮类化合物，及其制备方法和用途。所述的二氢吡喃酮类化合物化学式如下通式I 所示，本发明经生物实验结果表明，所述的二氢吡喃酮类化合物对微管蛋白 (Tubulin) 具有良好的抑制活性，可用作制备防治与 Tubulin 相关的疾病的药物，特别是制备防治与 Tubulin 相关的癌症的药物；其中，R1为叔丁基时，R2为H；R1为H是，R2为‑CH2‑CH=CH‑CH3。
• Isolation and First Total Synthesis of PM050489 and PM060184, Two New Marine Anticancer Compounds
  作者：María Jesús Martín、Laura Coello、Rogelio Fernández、Fernando Reyes、Alberto Rodríguez、Carmen Murcia、María Garranzo、Cristina Mateo、Francisco Sánchez-Sancho、Santiago Bueno、Carlos de Eguilior、Andrés Francesch、Simon Munt、Carmen Cuevas

  DOI：10.1021/ja404578u

  日期：2013.7.10

  and a favorite hit for many naturally occurring molecules. While two of the most successful representative agents in clinical use, the taxanes and the vinca alkaloids, come from terrestrial sources, the sea has also proven to be a rich source of new tubulin-binding molecules. We describe herein the first isolation, structural elucidation and total synthesis of two totally new polyketides isolated from

  微管仍然是最成功的抗癌药物靶点之一，也是许多天然分子的最爱。虽然临床使用的两种最成功的代表性药物紫杉烷和长春花生物碱来自陆地，但海洋也已被证明是新的微管蛋白结合分子的丰富来源。我们在此描述了从马达加斯加海绵 Lithoplocamia lithistoides 中分离出的两种全新聚酮化合物的首次分离、结构解析和全合成。PM050489 和 PM060184 在亚纳摩尔浓度的人肿瘤细胞系中均显示出抗有丝分裂特性，并对微管显示出独特的抑制机制。高效合成程序的开发解决了供应问题，并且随着药物开发，