Sulfamide, N,N-bis(2-chloroethyl)- | 89212-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Sulfamide, N,N-bis(2-chloroethyl)-
• 英文别名: 1-chloro-2-[2-chloroethyl(sulfamoyl)amino]ethane
• CAS: 89212-40-8
• 化学式: C₄H₁₀Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 221.108
• InChiKey: XYJOPEOAJAVLCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sulfamide, N,N-bis(2-chloroethyl)- 、 氯甲酸苄酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.12h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Efficient, Catalyst-Free and Solvent-Less Microwave-Assisted Process for N-Cbz Protection of Several Amines

  摘要：

  一种简单、绿色且选择性强的氨基、β-氨基醇、α-氨基酯和磺酰胺的N-苄氧羰基化方法已在微波辐射下开发。该方法在短时间内获得了良好到优秀的N-苄氧羰基氨基酸酯化合物产率，并且没有任何副产物。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2017.61.4.151
• 作为产物：
  描述：

  N.N-Di-(2-chlorethyl)-sulfaminsaeurechlorid 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Sulfamide, N,N-bis(2-chloroethyl)-
  参考文献：
  名称：

  PREUSSMANN, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1962, vol. 12, p. 1119 - 1123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel α-sulfamidophosphonate analogues of fotemustine: efficient synthesis using ultrasound under solvent-free conditions
  作者：Meriem Guerfi、Malika Berredjem、Abdeslem Bouzina、Taibi Ben Hadda、Christelle Marminon、Khadidja Otmane Rachedi

  DOI：10.1007/s00706-020-02711-5

  日期：2020.12

  an important research axis in organic chemistry, thus in recent years, the application of ultrasound has gained a very important development in synthetic organic chemistry. In this context, we have developed a new access route to sulfamidophosphonate analogues of fotemustine which is known to be a cytotoxic alkylating agent, using ultrasonic irradiation as a source of activation of this type of reaction

  开发用于制备新的精细化合物的新的清洁有效的方法目前是有机化学中的重要研究轴，因此，近年来，超声的应用在合成有机化学中获得了非常重要的发展。在这种情况下，我们开发了一条新的途径，可将磺胺，亚磷酸三乙酯和各种醛类作为起始原料，利用超声辐射作为活化这种类型反应的来源，从而开发出一种已知的铁索丁胺磺酰氨基膦酸酯类似物，作为细胞毒性烷基化剂。三成分反应。该反应可兼容多种底物，可在短时间内（30-60分钟）获得良好的收率（70-85％）。所有产品均经过1 H，13精心设计C NMR以及IR和HRMS。 图形摘要
• Anticancer activity, DFT study, ADMET prediction, and molecular docking of novel α-sulfamidophosphonates
  作者：Meriem Guerfi、Malika Berredjem、Ali Dekir、Rania Bahadi、Seif-Eddine Djouad、Tan Ouk Sothea、Rayenne Redjemia、Billel Belhani、Meriem Boussaker

  DOI：10.1007/s11030-023-10630-w

  日期：2024.6

  agent against PRI and K562 cells with IC50 value 0.056–0.097 and 0.182–0.133 mM, respectively. Molecular docking study related to binding affinity and binding mode analysis showed that synthesized compounds had potential to inhibit glutamate carboxypeptidase II (GCPII). Furthermore, computational analysis was performed through Density Functional Theory (DFT) utilizing the B3LYP 6-31 G (d, p) basis

  合成了一系列新型α-磺酰胺膦酸酯衍生物（ 3a-3g ），并评估了其对不同人类癌细胞系（PRI、K562 和 JURKAT）的抗癌活性。与标准药物苯丁酸氮芥相比，所有化合物使用 MTT 测试的抗肿瘤活性仍然中等。发现化合物3c和3g对 PRI 和 K562 细胞具有更强的抗癌活性，IC50 值分别为 0.056-0.097 和 0.182-0.133 mM。与结合亲和力和结合模式分析相关的分子对接研究表明，合成的化合物具有抑制谷氨酸羧肽酶II（GCPII）的潜力。此外，利用B3LYP 6-31 G（d，p）基组通过密度泛函理论（DFT）进行计算分析，并将理论结果与实验数据相关联。由瑞士ADME和OSIRIS软件进行的ADME/毒性分析表明，所有合成的分子均表现出良好的药代动力学、生物利用度，并且无毒性特征。  图文摘要
• US4336377A
  申请人：——

  公开号：US4336377A

  公开（公告）日：1982-06-22