1,4-bis[(2R,5S)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazin-5-yl]-2-butyne | 159206-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis[(2R,5S)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazin-5-yl]-2-butyne
• 英文别名: 1,4-bis[(2S,5R)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl]but-2-yne；1,4-Bis((2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropyl-5-pyrazinyl)-but-2-yne；(2S,5R)-2-[4-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]but-2-ynyl]-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 159206-38-9
• 化学式: C₂₂H₃₄N₄O₄
• 分子量: 418.536
• InChiKey: WXYJOEVALMKBJW-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis[(2R,5S)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazin-5-yl]-2-butyne 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.17h， 生成 dimethyl (2R,7R)-2,7-diamino-2,7-dipropargyl-4-octynedioate
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-Catalyzed Cascade Reactions in Stereocontrolled Construction of Rigid as-Indacene-Bridged Bis(α-amino acid) Derivatives

  摘要：

  The key construction in the preparation of as-indacene-bridged bis(a-amino acid) derivatives was effected by a Ru(II)-catalyzed RCM cascade reaction of appropriately substituted triynes. The latter were available after stepwise and stereocontrolled alkynylations of (2R)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine as chiral auxiliary. The regio- and stereochemical transformations have been verified by a single-crystal X-ray analysis.

  DOI：

  10.1021/jo010888p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 、 1,4-二氯-2-丁炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以76%的产率得到1,4-bis[(2R,5S)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazin-5-yl]-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的环二肽立体选择性螺环化和级联反应中的闭环复分解反应

  摘要：

  已经审查了几种Ru（II）催化的闭环复分解（RCM）反应，其中底物是二烯或烯炔双结晶双取代的环二肽衍生物。RCM反应对于制备螺环化的环状二肽作为构象受限的环状α-氨基酸衍生物的前体非常有用。可以形成五元，六元和七元环。六元和七元环最容易由二烯形成，五元和六元环由烯炔形成。二烯底物的级联反应通过两个环状二肽单元之间的炔基桥连接，产生双（环状α-氨基酸）作为胱氨酸类似物的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00200-3

文献信息

• Double chain peptide compounds having hemoregulatory activity
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US05610141A1

  公开（公告）日：1997-03-11

  Dipeptide compounds are disclosed, the two peptide chains being joined together at a C.alpha.-atom of a non-terminal amino acid by a divalent bridging group --A--. The C.alpha.-atoms joined to group --A-- are located in equivalent positions in each peptide and each lack their native .alpha.-side chain. The bridged dipeptide compounds disclosed have a stimulating activity on cell division, especially for myelopoietic and bone marrow cells.

  披露了二肽化合物，两个肽链通过一个二价桥接基团--A--在非末端氨基酸的C.alpha.-原子上连接在一起。连接到基团--A--的C.alpha.-原子在每个肽中位于等效位置，并且每个都缺少其原始的.alpha.-侧链。所披露的桥接二肽化合物对细胞分裂具有刺激作用，特别是对于髓系和骨髓细胞。
• DOUBLE CHAIN PEPTIDE COMPOUNDS HAVING HEMOREGULATORY ACTIVITY
  申请人：Hafslund Nycomed AS

  公开号：EP0673388A1

  公开（公告）日：1995-09-27
• US5610141A
  申请人：——

  公开号：US5610141A

  公开（公告）日：1997-03-11
• [EN] DOUBLE CHAIN PEPTIDE COMPOUNDS HAVING HEMOREGULATORY ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES PEPTIDIQUES A DOUBLE CHAINE PRESENTANT UNE ACTIVITE HEMOREGULATRICE
  申请人：HAFSLUND NYCOMED AS

  公开号：WO1993024523A1

  公开（公告）日：1993-12-09

  (EN) There is disclosed dipeptide compounds, the two peptide chains being joined together at a C$g(a)-atom of a non-terminal amino acid by a divalent bridging group -A-. The C$g(a)-atoms joined to group -A- are located in equivalent positions in each peptide chain and each lack their native $g(a)-side chain. Group -A- is as defined in claim 1. The bridged dipeptide compounds disclosed have a stimulating activity on cell division, especially for myelopoietic and bone marrow cells.(FR) On décrit des composés dipeptidiques dont les deux chaînes peptidiques se rejoignent à un atome C$g(a) d'un acide aminé non terminal grâce à un groupe -A- de pontage qui est bivalent. Les atomes C$g(a) rattachés à ce groupe -A- sont placés en des positions équivalentes dans chaque chaîne peptidique qui est dépourvue de son côté $g(a) naturel. Le groupe -A- est conforme à la définition figurant dans la première revendication. Les composés dipeptidiques pontés qui sont décrits présentent une activité stimulante pour la division cellulaire et notamment en ce qui concenre les cellules myélopoïétiques et celles de la m÷lle osseuse.
• Ru(II)-Catalyzed Ring Closing Metathesis in Stereoselective Spiroannulations and Cascade Reactions of Cyclic Dipeptide Substrates
  作者：Kjell Undheim、Jon Efskind

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00200-3

  日期：2000.7

  Several Ru(II)-catalyzed ring closing metathesis (RCM) reactions have been reviewed where the substrates were diene or enyne geminally disubstituted cyclic dipeptide derivatives. The RCM reactions are highly useful for the preparation of spiroannulated cyclic dipeptides as precursors for conformationally restricted cyclic α-amino acid derivatives. Five-, six- and seven-membered rings can be formed

  已经审查了几种Ru（II）催化的闭环复分解（RCM）反应，其中底物是二烯或烯炔双结晶双取代的环二肽衍生物。RCM反应对于制备螺环化的环状二肽作为构象受限的环状α-氨基酸衍生物的前体非常有用。可以形成五元，六元和七元环。六元和七元环最容易由二烯形成，五元和六元环由烯炔形成。二烯底物的级联反应通过两个环状二肽单元之间的炔基桥连接，产生双（环状α-氨基酸）作为胱氨酸类似物的前体。