3-tert-butyldimethylsilyloxytetradecanal | 213459-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-tert-butyldimethylsilyloxytetradecanal
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradecanal
• CAS: 213459-08-6
• 化学式: C₂₀H₄₂O₂Si
• 分子量: 342.638
• InChiKey: PIQPQYDHYCTWIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyldimethylsilyloxytetradecanal 在 吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 porcine pancreatic lipase 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (R)-3-Hexyl-5,6-dihydro-6-undecyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成Tetrahydrolipstatin Synthon的酶促胶凝策略。

  摘要：

  已经制定了一种新颖的脂肪酶催化方案，用于在柔性无环系统中同时控制三个立体生成中心。这涉及猪胰脂肪酶（PPL）催化的外消旋3，5-二羟基-2-烷基酯的δ-内酯化，以产生具有高对映选择性（92.8％）的内酯。内酯产物及其类似物是有用的合成子，用于各种生物活性化合物的不对称合成，其中包括潜在的抗肥胖化合物四氢脂肪抑制素。

  DOI：

  10.1021/jo990370+
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 sodium hydride 、 氯化铵 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-tert-butyldimethylsilyloxytetradecanal
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成Tetrahydrolipstatin Synthon的酶促胶凝策略。

  摘要：

  已经制定了一种新颖的脂肪酶催化方案，用于在柔性无环系统中同时控制三个立体生成中心。这涉及猪胰脂肪酶（PPL）催化的外消旋3，5-二羟基-2-烷基酯的δ-内酯化，以产生具有高对映选择性（92.8％）的内酯。内酯产物及其类似物是有用的合成子，用于各种生物活性化合物的不对称合成，其中包括潜在的抗肥胖化合物四氢脂肪抑制素。

  DOI：

  10.1021/jo990370+

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE REDUCING LIPOTOXIC DAMAGE<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA RÉDUCTION DE LÉSIONS LIPOTOXIQUES
  申请人：MAYO FOUND MEDICAL EDUCATION & RES

  公开号：WO2019014434A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  Provided herein are novel lipase inhibitors and methods for using the same to treat inflammation, multisystem organ failure, necrotic pancreatic acinar cell death, acute pancreatitis, sepsis (e.g., culture negative sepsis), burns, and acne. For example, provided herein are two novel lipase inhibitors useful in the methods described herein: (I) (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了新型脂肪酶抑制剂以及使用这些抑制剂治疗炎症、多系统器官衰竭、坏死性胰腺腺泡细胞死亡、急性胰腺炎、败血症（如无菌性败血症）、烧伤和痤疮的方法。例如，本文提供了两种在本文描述的方法中有用的新型脂肪酶抑制剂：（I）（II）或其药用可接受的盐。
• Experimental evidence for a [2 + 2] mechanism in the Lewis acid-promoted formation of α,β-unsaturated esters from ethoxyacetylene and aldehydes. Synthesis and characterisation of 4-ethoxyoxetes.
  作者：Magali Oblin、Jean-Marc Pons、Jean-Luc Parrain、Michel Rajzmann

  DOI：10.1039/a803395a

  日期：——

  4-Ethoxy-2H-oxetes 3a–c were prepared from ethoxyacetylene and alkoxy aldehydes 1a–c through MgBr2–Et2O promoted [2 + 2] cycloaddition reaction and were characterized at room temperature; their synthesis, which could occur via the formation of a chelate, establishes cycloaddition as the initial step in the formation of α,β-unsaturated esters 4a–c.

  4-乙氧基-2H-氧杂环丁烯3a-c由乙氧基乙炔和烷氧基醛1a-c通过MgBr2-Et2O促进的[2+2]环加成反应制备，并在室温下进行了表征；它们的合成可通过形成螯合物进行，从而将环加成确立为形成β，β-不饱和酯4a-c的初始步骤。
• Enzymatic Lactonization Stategy for Enantioselective Synthesis of a Tetrahydrolipstatin Synthon
  作者：A. Sharma、S. Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jo990370+

  日期：1999.10.1

  This involved a porcine pancreatic lipase (PPL)-catalyzed delta-lactonization of a racemic 3,5-dihydroxy-2-alkyl ester to produce the lactone with high enantioselectivity (92.8%). The product lactone and its analogues are useful synthons for the asymmetric synthesis of various bioactive compounds, which include the potential anti-obesity compound, tetrahydrolipstatin.

  已经制定了一种新颖的脂肪酶催化方案，用于在柔性无环系统中同时控制三个立体生成中心。这涉及猪胰脂肪酶（PPL）催化的外消旋3，5-二羟基-2-烷基酯的δ-内酯化，以产生具有高对映选择性（92.8％）的内酯。内酯产物及其类似物是有用的合成子，用于各种生物活性化合物的不对称合成，其中包括潜在的抗肥胖化合物四氢脂肪抑制素。