4-tert-butyldimethylsilyloxypentadec-1-ene | 252727-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-tert-butyldimethylsilyloxypentadec-1-ene
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-pentadec-1-en-4-yloxysilane
• CAS: 252727-26-7
• 化学式: C₂₁H₄₄OSi
• 分子量: 340.665
• InChiKey: GXWNTAHPVUPPAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsilyloxypentadec-1-ene 在 吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 porcine pancreatic lipase 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (R)-3-Hexyl-5,6-dihydro-6-undecyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成Tetrahydrolipstatin Synthon的酶促胶凝策略。

  摘要：

  已经制定了一种新颖的脂肪酶催化方案，用于在柔性无环系统中同时控制三个立体生成中心。这涉及猪胰脂肪酶（PPL）催化的外消旋3，5-二羟基-2-烷基酯的δ-内酯化，以产生具有高对映选择性（92.8％）的内酯。内酯产物及其类似物是有用的合成子，用于各种生物活性化合物的不对称合成，其中包括潜在的抗肥胖化合物四氢脂肪抑制素。

  DOI：

  10.1021/jo990370+
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 sodium hydride 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-tert-butyldimethylsilyloxypentadec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成Tetrahydrolipstatin Synthon的酶促胶凝策略。

  摘要：

  已经制定了一种新颖的脂肪酶催化方案，用于在柔性无环系统中同时控制三个立体生成中心。这涉及猪胰脂肪酶（PPL）催化的外消旋3，5-二羟基-2-烷基酯的δ-内酯化，以产生具有高对映选择性（92.8％）的内酯。内酯产物及其类似物是有用的合成子，用于各种生物活性化合物的不对称合成，其中包括潜在的抗肥胖化合物四氢脂肪抑制素。

  DOI：

  10.1021/jo990370+

文献信息

• Enzymatic Lactonization Stategy for Enantioselective Synthesis of a Tetrahydrolipstatin Synthon
  作者：A. Sharma、S. Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jo990370+

  日期：1999.10.1

  This involved a porcine pancreatic lipase (PPL)-catalyzed delta-lactonization of a racemic 3,5-dihydroxy-2-alkyl ester to produce the lactone with high enantioselectivity (92.8%). The product lactone and its analogues are useful synthons for the asymmetric synthesis of various bioactive compounds, which include the potential anti-obesity compound, tetrahydrolipstatin.

  已经制定了一种新颖的脂肪酶催化方案，用于在柔性无环系统中同时控制三个立体生成中心。这涉及猪胰脂肪酶（PPL）催化的外消旋3，5-二羟基-2-烷基酯的δ-内酯化，以产生具有高对映选择性（92.8％）的内酯。内酯产物及其类似物是有用的合成子，用于各种生物活性化合物的不对称合成，其中包括潜在的抗肥胖化合物四氢脂肪抑制素。