2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluoro-N-[4-(1H-tetrazol-5-ylmethyl)phenyl]nonanamide | 117293-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluoro-N-[4-(1H-tetrazol-5-ylmethyl)phenyl]nonanamide
• 英文别名: N-[4-[(2H-Tetrazol-5-yl)methyl]phenyl]-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluorononanamide；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluoro-N-[4-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)phenyl]nonanamide
• CAS: 117293-63-7
• 化学式: C₁₇H₈F₁₇N₅O
• 分子量: 621.256
• InChiKey: KCHOFZXNHSODSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-198 °C
• 密度：
  1.686±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙腈 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluoro-N-[4-(1H-tetrazol-5-ylmethyl)phenyl]nonanamide
  参考文献：
  名称：

  基于全氟化碳的抗糖尿病药。

  摘要：

  在初步通讯中（J. Med。Chem。1989，32，11-13），设计了一系列全氟-N- [4-（1H-四唑-5基甲基）苯基]链烷醇酰胺（全氟酸酐I），设计为新型类似物据报道，在两种非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的遗传动物模型中，西格列酮的ciglitazone具有口服降糖活性：肥胖（ob / ob）和糖尿病（db / db）小鼠。在本报告中，描述了系列I的结构-活性关系（SAR）研究的结果。通过新应用通用统计程序，对在ob / ob小鼠中筛选出的降低血糖的86种类似物进行了全面的统计分析，这使得有可能在140多个独立实验之间进行有意义的比较（N = 2966）。全氟乙酸酐可降低高血糖ob / ob和db / db小鼠的血浆葡萄糖，但不能降低正常血糖正常大鼠的血浆葡萄糖。在高胰岛素ob / ob小鼠中，血浆胰岛素水平的下降与血浆葡萄糖的下降平行。结果表明，该系列药物的效力和功效取决于

  DOI：

  10.1021/jm00083a021

文献信息

• N-(1H-tetrazol-5-yl-alkylphenyl)polyfluoroalkanamides
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04764623A1

  公开（公告）日：1988-08-16

  Compounds of the formula: ##STR1## where R is hydrogen or A--(CF.sub.2).sub.m --CH.sub.2 --; A is --F or --H; n is an integer from 1 to 10, inclusive; m is an integer from 0 to 9, inclusive; p is an integer from 0 to 4, inclusive; and Y is hydrogen, halo, trifluoromethyl, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, or hydroxy; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful as anti-hyperglycemic and anti-hyperinsulinemic agents.

  式为：##STR1## 其中R为氢或A--(CF.sub.2).sub.m --CH.sub.2 --；A为--F或--H；n为1到10之间的整数；m为0到9之间的整数；p为0到4之间的整数；Y为氢、卤素、三氟甲基、1到6个碳原子的烷基、1到6个碳原子的烷氧基或羟基；或其药用可接受盐。这些化合物可用作抗高血糖和抗高胰岛素作用剂。
• Perfluoro-N-[4-(1H-tetrazol-5-ylmethyl)phenyl]alkanamides. A new class of oral antidiabetic agents
  作者：Kenneth L. Kees、Robert S. Cheeseman、Dorothy H. Prozialeck、Kurt E. Steiner

  DOI：10.1021/jm00121a003

  日期：1989.1
• KEES, KENNETH L.
  作者：KEES, KENNETH L.

  DOI：——

  日期：——
• US4764623A
  申请人：——

  公开号：US4764623A

  公开（公告）日：1988-08-16