2,2-di(naphthalen-1-yl)ethen-1-one | 76966-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-di(naphthalen-1-yl)ethen-1-one
• 英文别名: di(1-naphthyl)ketene；2,2-dinaphthalen-1-ylethenone
• CAS: 76966-03-5
• 化学式: C₂₂H₁₄O
• 分子量: 294.353
• InChiKey: KFLXSGWPUOXDQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-di(naphthalen-1-yl)ethen-1-one 、 乙氧基乙炔 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WUEST J. D., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 16, 2291-2296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  di(1-naphthyl)glycolic acid 在 五氯化磷 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.2h， 生成 2,2-di(naphthalen-1-yl)ethen-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮和乙氧基乙炔的环加成

  摘要：

  当二芳基乙烯酮与乙氧基乙炔反应时，会形成两个主要的加合物：环丁烯酮（由所有乙烯酮具有的2 + 2环加成反应生成）和降冰片烯（2 + 2 + 2环加成的意外产物）。其中乙烯基未结合在芳族环中的较简单的乙烯酮仅产生衍生自2 + 2环加成的产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80124-4

文献信息

• Metal‐Free Hydrosilylation of Ketenes with Silicon Electrophiles: Access to Fully Substituted Aldehyde‐Derived Silyl Enol Ethers
  作者：Avijit Roy、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202100877

  日期：2021.6.4

  catalysts is reported. The boron Lewis acid tris(pentafluorophenyl)borane accelerates the slow uncatalyzed reaction of ketenes and hydrosilanes, thereby providing a convenient access to the new class of β,β-di- and β-monoaryl-substituted aldehyde-derived silyl enol ethers. Yields are moderate to high, and Z configuration is preferred. The corresponding silyl bis-enol ethers are also available when using

  报道了由主族催化剂促进的烯酮氢化硅烷化的研究很少。硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷加速了烯酮和氢硅烷的缓慢未催化反应，从而为获得新型 β,β-二-和 β-单芳基取代的醛衍生的甲硅烷基烯醇醚提供了便利。产量中等至高，Z型配置是首选。当使用二氢硅烷时，也可以使用相应的甲硅烷基双烯醇醚。相关的三苯甲基阳离子引发的氢化硅烷化涉及甲硅烷离子的自我再生，效果要差得多。
• Cycloadditions of vinylketenes and ethoxyacetylene
  作者：James D. Wuest

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80124-4

  日期：1980.1

  Two major adducts are formed when diarylketenes react with ethoxyacetylene: cyclobutenones, produced by 2+2 cycloadditions characteristic of all ketenes, and norcaradienes, the unexpected products of 2+2+2 cycloadditions. Simpler vinylketenes in which the vinyl group is not incorporated in an aromatic ring yield only products derived from 2+2 cycloadditions.

  当二芳基乙烯酮与乙氧基乙炔反应时，会形成两个主要的加合物：环丁烯酮（由所有乙烯酮具有的2 + 2环加成反应生成）和降冰片烯（2 + 2 + 2环加成的意外产物）。其中乙烯基未结合在芳族环中的较简单的乙烯酮仅产生衍生自2 + 2环加成的产物。
• WUEST J. D., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 16, 2291-2296
  作者：WUEST J. D.

  DOI：——

  日期：——