2-(triethylsilyl)pyridine | 19854-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(triethylsilyl)pyridine
• 英文别名: 2-Triethylsilyl-pyridin；Triethyl(pyridin-2-yl)silane
• CAS: 19854-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NSi
• 分子量: 193.364
• InChiKey: GNUHEWKSXCCLNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 2-(triethylsilyl)pyridine 在 copper (II)-fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 cesium fluoride 、 N,N-dimethyl-2-(diphenylphosphino)aniline 作用下， 反应 17.0h， 以90%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  钯/铜双催化用于芳基（三烷基）硅烷与芳基溴化物的交叉偶联

  摘要：

  鉴于芳基（三烷基）硅烷的稳定性，低毒性，溶解性和易接近性，它们被认为是用于交叉偶联反应的理想有机金属试剂，但它们通常在典型的交叉偶联条件下呈惰性。本文公开了钯/铜催化体系，该体系可使三甲基，三乙基，叔丁基二甲基和三异丙基芳基硅烷与芳基溴化物交叉偶联。此过程适用于噻吩的连续CH和C-Si键芳基化以及聚（噻吩-芴）的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201712081
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 triethyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane 在 乙二醇二甲醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 反应 3.0h， 以61%的产率得到2-(triethylsilyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Direct Site-Selective sp² C–H Silylation of (Poly)Azines

  摘要：

  A base-mediated protocol that allows for the site-selective sp(2) C-H silylation of azines is described. This method is distinguished by its mild conditions, simplicity and excellent site-selective modulation for a diverse set of azines, even in the context of late-stage functionalization, while exhibiting orthogonal reactivity with classical silylation reactions.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12063

文献信息

• meta-Selective C–H Borylation of Benzamides and Pyridines by an Iridium–Lewis Acid Bifunctional Catalyst
  作者：Lichen Yang、Nao Uemura、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.9b03138

  日期：2019.5.15

  We report herein the iridium-catalyzed meta-selective C-H borylation of benzamides by using a newly designed 2,2'-bipyridine (bpy) ligand bearing an alkylaluminum biphenoxide moiety. We also demonstrate the iridium-catalyzed C3-selective C-H borylation of pyridine with a 1,10-phenanthroline (Phen) ligand bearing an alkylborane moiety. It is proposed that the Lewis acid-base interaction between the

  我们在此报告了通过使用新设计的带有烷基铝联苯氧化物部分的 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体，铱催化的苯甲酰胺的间位选择性 CH 硼酸化。我们还展示了吡啶与带有烷基硼烷部分的 1,10-菲咯啉 (Phen) 配体的铱催化的 C3 选择性 CH 硼酸化。提出路易斯酸部分与氨基羰基或 sp2 杂化氮原子之间的路易斯酸碱相互作用加速反应并控制位点选择性。
• Aryl(triethyl)silanes for Biaryl and Teraryl Synthesis by Copper(II)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Takeshi Komiyama、Yasunori Minami、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201608667

  日期：2016.12.19

  Aryl(triethyl)silanes are found to undergo cross‐coupling with iodoarenes in the presence of catalytic amounts of CuBr2 and Ph‐Davephos, as well as cesium fluoride as a stoichiometric base. Because the silicon reagents are readily accessible through catalytic C−H silylation of aromatic substrates, the net transformation allows coupling of aromatic hydrocarbons with iodoarenes via triethylsilylation

  发现在催化量的CuBr 2和Ph-Davephos以及氟化铯作为化学计量的碱存在下，芳基（三乙基）硅烷与碘代芳烃发生交叉偶联。由于硅试剂可通过芳族底物的催化CH甲硅烷基化而容易获得，因此净转化可通过三乙基甲硅烷基化将芳族烃与碘代芳烃偶联。