N-propyl-1,8-naphthalimide | 6914-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-propyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-propyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-propylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 6914-61-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: BLCHPNPGXFDKHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl-1,8-naphthalimide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-Propyl-2,3-dihydro-benzo[de]isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  New and Convenient Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-1H-benz[de]isoquinolin-1-ones

  摘要：

  通过在室温下使用钠或锌氢化硼对2-取代的1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-二酮进行化学选择性还原，获得了多种2-取代的2,3-二氢-1H-benz[de]isoquinolin-1-酮，产率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2238
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到N-propyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-羟丙基取代的4-羟基萘二甲酰亚胺：溶剂的区分和有机溶剂中水的鉴别测定

  摘要：

  通过将羟基单元引入芳族核的第4位并且将羟丙基单元引入N-酰亚胺位来设计基于萘二甲酰亚胺的荧光团（HONIOH）。HONIOH的光物理性质高度依赖于溶剂，这归因于激发态质子转移（ESPT）和分子内电荷转移（ICT）机理。进一步的研究表明，HONIOH可用于定性识别N，N-二甲基甲酰胺（DMF）并将甲醇与乙醇区分开。合成了三种控制化合物，在各种溶剂中研究了它们的光物理性质，实验结果表明羟基和羟丙基单元对HONIOH的溶剂分化能力有贡献。此外，HONIOH已成功应用于比色法，用于区分性检测有机溶剂中痕量水的荧光探针，例如在DMF中荧光开启响应伴随着荧光颜色从浅黄色变为紫色，乙腈，四氢呋喃中的荧光关闭响应以及蓝色到黄色荧光颜色变化和丙酮。我们相信，N-取代的4-羟基萘二甲酰亚胺衍生物可能会在化学和生化传感和成像中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.119559

文献信息

• Surface modification of silica nanoparticles: a new strategy for the realization of self-organized fluorescence chemosensors
  作者：Enrico Rampazzo、Elena Brasola、Silvia Marcuz、Fabrizio Mancin、Paolo Tecilla、Umberto Tonellato

  DOI：10.1039/b502052b

  日期：——

  The self-organization of the proper subunits of a fluorescence chemosensor on the surface of silica nanoparticles allows the easy design and realization of new effective sensing systems. Commercially available silica particles (20 nm diameter) were functionalized with triethoxysilane derivatives of selective Cu(II) ligands and fluorescent dyes. Grafting of the sensor components to the particle surface ensures the spatial proximity between the sensor components and, as a consequence, binding of Cu(II) ions by the ligand subunits leads to quenching of the fluorescent units emission. In 9 : 1 DMSO–water solution, the coated silica nanoparticles (CSNs) selectively detect copper ions down to nanomolar concentrations. The operative range of the sensors can be tuned either by switching the ligand units or by modification of the components ratio. Sensors with the desired photophysical properties can be easily prepared by using different fluorescent dyes. Moreover, the organization of the network of sensor components gives rise to cooperative and collective effects: on one hand, the ligand subunits bound to the particle surfaces cooperate to form multivalent binding sites with an increased affinity for the Cu(II) ions; on the other hand, binding of a single metal ion leads to the quenching of several fluorescent groups producing a remarkable signal amplification.

  二氧化硅纳米颗粒表面上荧光化学传感器的适当亚基的自组装使得易于设计和实现新的有效传感系统。商业可获得的二氧化硅颗粒（20nm直径）通过三乙氧基硅烷衍生的选择性Cu(II)配体和荧光染料进行功能化。将传感器组件嫁接到颗粒表面上确保传感器组件之间的空间接近，因此，配体亚基结合Cu(II)离子导致荧光单元的荧光发射熄灭。在9：1 DMSO-水溶液中，涂层的二氧化硅纳米颗粒（CSNs）能够选择性地检测铜离子，检测极限达到纳摩尔浓度。传感器的操作范围可以通过切换配体单元或通过改变组件比例来进行调节。通过使用不同的荧光染料，可以很容易地制备具有所需光物理性质的传感器。此外，传感器组件的网络组织导致协同和集体效应：一方面，连接在颗粒表面上的配体亚基协作形成具有增加的亲和力的多价结合位点用于Cu(II)离子；另一方面，单个金属离子的结合导致几个荧光基团的熄灭，产生显著的信号增强。
• Target Enzyme‐Activated Two‐Photon Fluorescent Probes: A Case Study of CYP3A4 Using a Two‐Dimensional Design Strategy
  作者：Jing Ning、Wei Wang、Guangbo Ge、Peng Chu、Feida Long、Yongliang Yang、Yulin Peng、Lei Feng、Xiaochi Ma、Tony D. James

  DOI：10.1002/anie.201903683

  日期：2019.7.15

  development of fluorescent probes for monitoring target enzymes is still a great challenge owing to the lack of efficient ways to optimize a specific fluorophore. Herein, a practical two‐dimensional strategy was designed for the development of an isoform‐specific probe for CYP3A4, a key cytochrome P450 isoform responsible for the oxidation of most clinical drugs. In first dimension of the design strategy

  由于缺乏优化特定荧光团的有效方法，用于监测目标酶的荧光探针的快速开发仍然是一个巨大的挑战。本文设计了一种实用的二维策略，用于开发针对CYP3A4的同工型特异性探针，CYP3A4是负责大多数临床药物氧化的关键细胞色素P450同工型。在设计策略的第一个维度中，使用基于集合的虚拟筛选有效地选择了CYP3A4的潜在双光子荧光底物（NN）。在第二维中，将各种取代基引入到NN中，以优化异构体的选择性和反应性。最后，具有理想的选择性和灵敏度，NEN已成功应用于活细胞和斑马鱼中CYP3A4的实时检测。这些发现表明我们的策略对于开发针对靶酶的同工型特异性探针是可行的。
• Novel naphthalimide–aminobenzamide dyads as <i>OFF/ON</i> fluorescent supramolecular receptors in metal ion binding
  作者：Marco A. Landey-Álvarez、Adrián Ochoa-Terán、Georgina Pina-Luis、Marisela Martínez-Quiroz、Milagros Aguilar-Martínez、José Elías-García、Valentín Miranda-Soto、José-Zeferino Ramírez、Lorena Machi-Lara、Victoria Labastida-Galván、Mario Ordoñez

  DOI：10.1080/10610278.2016.1149180

  日期：2016.12.1

  dyads 3 connected by different length polymethylene chains were synthesized and studied as fluorescent supramolecular receptors in metal ion binding. The photophysical properties were evaluated and compared with separated chromophores. The electronic absorption spectra of dyads 3 showed no interaction between chromophores in the ground state. The fluorescence quantum yields were lower in dyads 3 in comparison

  摘要 合成了一系列由不同长度的多亚甲基链连接的新型萘二甲酰亚胺-氨基苯甲酰胺（NAPIM-2ABZ）二元组 3 作为金属离子结合中的荧光超分子受体。评估光物理性质并与分离的发色团进行比较。二元组 3 的电子吸收光谱显示基态发色团之间没有相互作用。与 N-丙基-2-氨基苯甲酰胺 (8) 相比，二元组 3 的荧光量子产率较低。荧光猝灭归因于荧光团（从 2ABZ 到 NAPIM）之间的 PET 机制，这取决于聚亚甲基链的长度。在金属结合研究中发现对过渡金属离子如 Hg(II)、Cu(II)、Zn(II) 和 Ni(II) 的响应。Dyad 3b 对 Cu(II) 具有选择性。紫外可见，IR 和 1H-NMR 研究证明了与基态 2ABZ 部分的相互作用，有趣的是，具有较短多亚甲基链 3a (n = 0)、3b (n = 1) 和 3c (n = 2) 的二元组表现出 OFF/ON 荧光由于 PET
• Microwave-assisted synthesis and evaluation of naphthalimides derivatives as free radical scavengers
  作者：Ye Zhang、Shaobo Feng、Qiang Wu、Kai Wang、Xianghui Yi、Hengshan Wang、Yingming Pan

  DOI：10.1007/s00044-010-9384-4

  日期：2011.7

  A facile and efficient microwave-assisted reaction of 1,8-naphthalic anhydride derivatives with primary amines, leading to the synthesis of 1,8-naphthalimides, has been developed. Subsequently, the free radical scavenging properties of the 1,8-naphthalimide derivatives were evaluated against 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH•). The results showed that the scavenging activities of compounds 2a, NBNA

  已经开发了一种简便有效的微波辅助的1,8-萘酐衍生物与伯胺的反应，从而合成了1,8-萘二甲酰亚胺。随后，评估了1，8-萘二甲酰亚胺衍生物对2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH •）的自由基清除性能。结果表明，化合物2a，NBNA，3b和3c的清除活性比常用的合成抗氧化剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）的清除活性更高，IC 50值分别为61.9、54.0、42.2和43.1μM。在萘部分的位置4处引入的酰亚胺基团以及在位置3处的硝基官能团是自由基清除活性的主要贡献者。
• Compositions useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels
  申请人：Gonzalez E. Jesus

  公开号：US20060025415A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作电压门控钠通道抑制剂的化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。