1-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-methylisoquinoline | 1250257-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-methylisoquinoline
• 英文别名: 2-methyl-1-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-methyl-1-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1250257-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N
• 分子量: 215.218
• InChiKey: QYYJHVVXPPEONI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到1-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  玫瑰红在可见光照射下四氢异喹啉的选择性三氟甲基化和炔基化

  摘要：

  利用可见光照射，开发了一种方便有效的方法，将四氢异喹啉衍生物与三甲基（三氟甲基）硅烷和末端炔烃经C H活化氧化偶联为1-三氟甲基化或1-炔基化四氢异喹啉。该方案使用玫瑰红作为催化剂，空气作为末端氧化剂，三氟甲基化或炔基化反应是在极温和的条件下在氮的α位选择性进行的。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.05.009

文献信息

• Benzoyl peroxide (BPO)-promoted oxidative trifluoromethylation of tertiary amines with trimethyl(trifluoromethyl)silane
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1039/c0cc01073a

  日期：——

  transition-metal-free reaction conditions was developed. Various 1-trifluoromethylated tetrahydroisoquinoline derivatives were prepared by employing this method. It constitutes the first example of direct trifluoromethylation of tertiary amines.

  在无过渡金属的反应条件下，开发了过氧化苯甲酰（BPO）促进叔胺的氧化功能化。通过使用该方法，制备了各种1-三氟甲基化的四氢异喹啉衍生物。它构成了叔胺直接三氟甲基化的第一个例子。
• [EN] 6-HALO-PYRAZOLO[1, 5-A]PYRIDINES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR (MGLUR) MODULATORS<br/>[FR] 6-HALO-PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES, LEUR MÉTHODE DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES DU GLUTAMATE (MGLUR)
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2009095253A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The invention relates to 6-halo-pyrazolo[1, 5-a] pyridines of formula (I) as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.