3-iodo-8-methyl-2-phenyl-4H-thieno[3,2-c]chromene | 1264573-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-iodo-8-methyl-2-phenyl-4H-thieno[3,2-c]chromene
• CAS: 1264573-29-6
• 化学式: C₁₈H₁₃IOS
• 分子量: 404.271
• InChiKey: VDFNMVDDFNLFPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-8-methyl-2-phenyl-4H-thieno[3,2-c]chromene 、 2-甲基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以60%的产率得到(8-methyl-2-phenyl-4H-thieno[3,2-c]chromen-3-yl)(o-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  3-炔基-4-硫属元素-2- H-色烯的亲电环化：3-卤代硫属元素化合物[3,2- c ]色烯衍生物的合成

  摘要：

  使用I 2，PhSeBr和BuTeBr 3作为亲电源，通过3-炔基-4-硫族元素-2 H-色烯的亲电环化反应，已经完成了3-卤代硫族元素oph [3,2- c ]色烯的高效合成。环化反应在温和的反应条件下进行得很干净，并以良好的收率形成了3-卤代烃-色烯。此外，所获得的使用具有金属-卤素交换反应3-碘chalcogenophene-色烯被容易地转化为更复杂的产品Ñ-BuLi并捕获与醛形成的中间体锂，以高收率提供所需的仲醇。相反，使用钯与末端炔烃和硼酸的交叉偶联反应，我们能够以高收率获得Sonogashira和Suzuki型产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.049
• 作为产物：
  描述：

  C₁₉H₁₆OS 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-iodo-8-methyl-2-phenyl-4H-thieno[3,2-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  3-炔基-4-硫属元素-2- H-色烯的亲电环化：3-卤代硫属元素化合物[3,2- c ]色烯衍生物的合成

  摘要：

  使用I 2，PhSeBr和BuTeBr 3作为亲电源，通过3-炔基-4-硫族元素-2 H-色烯的亲电环化反应，已经完成了3-卤代硫族元素oph [3,2- c ]色烯的高效合成。环化反应在温和的反应条件下进行得很干净，并以良好的收率形成了3-卤代烃-色烯。此外，所获得的使用具有金属-卤素交换反应3-碘chalcogenophene-色烯被容易地转化为更复杂的产品Ñ-BuLi并捕获与醛形成的中间体锂，以高收率提供所需的仲醇。相反，使用钯与末端炔烃和硼酸的交叉偶联反应，我们能够以高收率获得Sonogashira和Suzuki型产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.049

文献信息

• Electrophilic cyclization of 3-alkynyl-4-chalcogen-2-H-chromenes: synthesis of 3-halo-chalcogenophene[3,2-c]chromene derivatives
  作者：Adriane Sperança、Benhur Godoi、Michael Daniel Costa、Paulo Henrique Menezes、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.049

  日期：2011.1

  accomplished via electrophilic cyclization reaction of 3-alkynyl-4-chalcogen-2H-chromene using I2, PhSeBr, and BuTeBr3 as electrophilic sources. The cyclization reaction proceeded cleanly under mild reaction conditions, and 3-halochalcogen-chromenes were formed in good yields. In addition, the obtained 3-iodo-chalcogenophene-chromenes were readily transformed to more complex products using a metal–halogen exchange

  使用I 2，PhSeBr和BuTeBr 3作为亲电源，通过3-炔基-4-硫族元素-2 H-色烯的亲电环化反应，已经完成了3-卤代硫族元素oph [3,2- c ]色烯的高效合成。环化反应在温和的反应条件下进行得很干净，并以良好的收率形成了3-卤代烃-色烯。此外，所获得的使用具有金属-卤素交换反应3-碘chalcogenophene-色烯被容易地转化为更复杂的产品Ñ-BuLi并捕获与醛形成的中间体锂，以高收率提供所需的仲醇。相反，使用钯与末端炔烃和硼酸的交叉偶联反应，我们能够以高收率获得Sonogashira和Suzuki型产品。