1,2,3,3-tetramethyl-1H-indene | 4705-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1,2,3,3-tetramethyl-1H-indene
• 英文别名: 1,1,2,3-tetramethyl-1H-indene；1,1,2,3-Tetramethyl-inden；1,1,2,3-tetramethylindene；1,2,3,3-tetramethylindene；tetramethylindene；1,1,2,3-tetramethyl-indene；1H-Indene, 1,1,2,3-tetramethyl-
• CAS: 4705-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: MFCOLCVAKOVUEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3-tetramethyl-1H-indene 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,1,3,4-tetramethylindane
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. III.¹ A New Synthesis of Indenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01339a016
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-1,1,3,3-tetramethyl-indan 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,2,3,3-tetramethyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. III.¹ A New Synthesis of Indenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01339a016

文献信息

• Synthesis and Reaction of α-Dithiolactone
  作者：Toshiyuki Shigetomi、Hiroe Soejima、Yoshinori Nibu、Kosei Shioji、Kentaro Okuma、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1002/chem.200600412

  日期：2006.10.5

  temperature resulted in the formation of 3,3-di-tert-butylthiirane-2-thione (4 a) in high yield. The oxidation of 4 a with mCPBA (mCPBA=m-chloroperbenzioc acid) gave 3,3-di-tert-butylthiirane-2-thione S-oxide (6) almost quantitatively. The reactions of 4 a with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and benzyne afforded dimethyl 2-(2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate (13)

  在室温下用Lawesson试剂处理二叔丁基硫代乙烯酮S-氧化物（5a）导致以高收率形成3，3-二叔丁基噻吩烷-2-硫酮（4a）。用mCPBA（mCPBA =间氯过苯二酸）氧化4 a几乎定量得到3,3-二叔丁基噻吩烷-2-硫酮S-氧化物（6）。4a与乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）和苯并炔的反应得到2-（2,2,4,4-四甲基戊基-3-亚烷基）-1,3-二硫代-4,5-二羧酸二甲酯（13）和2- （2,2,4,4-四甲基戊基-3-亚烷基）苯并[d] [1,3]二硫醇（15）的收率很高，这表明4 a是极好的1,3-偶极子。4a与亚乙基双（三苯基膦）铂（16）的反应以高收率得到二硫代巯基-铂络合物（22）。通过X射线晶体学分析确定22的结构。
• 1,1,3,3-tetramethyl-2-methyleneindan derivatives: syntheses with imminent rearrangement
  作者：Rudolf Knorr、Johannes Freudenreich、Therese von Roman、Johann Mehlstäubl、Petra Böhrer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81904-9

  日期：1993.1

  ease of methyl migration under carbenium-like conditions, such as electrophilic bromination. The rearrangement products are described and also the methods avoiding their formation. Nucleophilic bromination of the oxirane 19 allows to efficiently prepare the sterically shielded bromoalkene 21 (Section B) or the enol acetate 34 (Section C) and other key compounds for further transformations.

  据报道，由1,1,3,3-四甲基-2-茚满酮合成2,2,3,3-四甲基-1-茚二烯和1,1,3,3-四甲基-2-茚二烯衍生物。进入第二个系列的过程受到甲基化在碳酸盐状条件下（如亲电子溴化）的易行性的限制。描述了重排产物以及避免其形成的方法。环氧乙烷19的亲核溴化可以有效地制备空间屏蔽的溴代烯烃21（B部分）或烯醇乙酸酯34（C部分）以及其他用于进一步转化的关键化合物。
• 1,1′-SPIROBIINDANES
  作者：L. R. C. Barclay、Ralph A. Chapman

  DOI：10.1139/v64-005

  日期：1964.1.1

  aluminum chloride reported by Adams and co-workers (3) was shown to be 3,3,3′,3′-tetramethyl-1,1′-spirobiindane (IXa) by Curtis (4). A mechanism is postulated to explain the formation of the 1,1′-spirobiindane system. The reactions of several polyalkylindenes with α-methylstyrene and triphenylcarbinol were investigated. Several new polyalkyl-1,1′-spirobiindanes and a new polyalkylindene[1,2-a]indene were produced

  由 Hoffman (1) 和 Barnes 及其同事 (2) 描述的 4-甲基-4-苯基-2-戊酮 (1a) 的酸催化环化脱水和 α 的饱和环状二聚体反应的产物由 Adams 和他的同事 (3) 报道的带有氯化铝的 -甲基苯乙烯被 Curtis (4) 证明是 3,3,3',3'-四甲基-1,1'-spirobiindane (IXa)。假设一种机制来解释 1,1'-螺二茚烷系统的形成。研究了几种聚烷基茚与α-甲基苯乙烯和三苯基甲醇的反应。生产了几种新的聚烷基-1,1'-螺二茚和一种新的聚烷基茚[1,2-a]茚。研究的 1,1'-螺二茚中的两种是通过明确的方法合成的。
• Über Umlagerungen bei der Cyclialkylierung von Arylpentanolen zu 2,3-Dihydro-1H-inden-Derivaten, 1. Mitteilung
  作者：Roger Blum、Edgardo Giovannini、Urs Hengartner、Gabriel Vallat

  DOI：10.1002/1522-2675(200206)85:6<1827::aid-hlca1827>3.0.co;2-j

  日期：2002.6

  3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-1H-indene. However, analogous cyclialkylation of 4-(2-chlorophenyl)-2,4-dimethylpentan-2-ol (1) gave a ca. 1 : 1 mixture of 4-chloro-2,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethyl-1H-indene (2) and of trans-4-chloro-2,3-dihydro-1,1,2,3-tetramethyl-1H-indene (3; Scheme 1). The specific action of the Cl substituent is investigated and a mechanism for this unexpected frame-work transposition

  芳基戊醇环烷基化重排为 2,3-二氢-1H-茚衍生物。第 1 部分。通过 4-(2-氯苯基)-2,4-二甲基戊-2-醇的酸催化环烷基化反应生成 trans-4-Chloro-2,3-dihydro-1,1, 2 的意外重排,3-四甲基-1H-茚 2,4-二甲基-4-苯基戊-2-醇的酸催化环烷基化完全产生预期产物2,3-二氢-1,1,3,3-四甲基- 1H-茚。然而，4-(2-氯苯基)-2,4-二甲基戊-2-醇 (1) 的类似环烷基化得到 4-氯-2,3-二氢-1,1,3 的大约 1:1 混合物， 3-四甲基-1H-茚（2）和反式-4-氯-2,3-二氢-1,1,2,3-四甲基-1H-茚（3；方案1）。研究了 Cl 取代基的具体作用，并提出了这种意想不到的框架转位的机制。
• Synthesis and Reactions of Selenoketones
  作者：Akihiko Ishii、Renji Okazaki、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.861

  日期：1988.3

  reported. The reaction of dimagnesium salts of ketone hydrazones with diselenium dichloride affords an intermediate tentatively assigned as tetraselenides, which are converted into selenoketones by heating in the presence of tributylamine. A comparative study on the reactions of 1,1,3,3-tetramethyl-2-indanselone and the corresponding thioketone with Grignard and organolithium reagents have been carried

  已经报道了一种新的、方便的合成硒酮的方法。酮腙的二镁盐与二氯化二硒反应得到暂定为四硒化物的中间体，通过在三丁胺存在下加热将其转化为硒酮。对1,1,3,3-四甲基-2-茚满酮和相应的硫酮与格氏试剂和有机锂试剂的反应进行了对比研究。对反应产物的分析表明，在与 selone 的反应中，有机金属试剂的异嗜性攻击比与硫酮的反应要显着得多。