2-(3,5-dimethylphenyl)benzo[d]thiazole | 152355-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(3,5-dimethylphenyl)benzothiazole；2-(3,5-Dimethylphenyl)-1,3-benzothiazole；2-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 152355-90-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: CHWNFPPJKICDNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 2-(3,5-dimethylphenyl)benzo[d]thiazole 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  METAL COMPLEX CONTAINING AZABENZOTHIAZOLE

  摘要：

  本发明揭示了一种含有氮杂苯并噻唑的金属配合物，该配合物包括一系列含有氮杂苯并噻唑结构的配体。这些金属配合物可用作有机电致发光器件的发射层中的发射体。在 OLED 设备中使用这些新型金属配合物作为发射体，可以比含有苯并噻唑配体的化合物产生更饱和的颜色。本发明还揭示了一种电致发光器件和一种配方。

  公开号：

  US20190157575A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(3,5-dimethylphenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸/三苯基膦介导的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑的合成

  摘要：

  从不同的羧酸的反应制备苯并咪唑，苯并恶唑，苯并噻唑和一种新的且有效的方法羧酸与ö苯二胺，ø氨基苯酚，和ö -aminothiophenol在三苯基膦/三氯异氰尿酸体系存在被呈现。根据光谱（红外，NMR，质谱）数据对所需产物进行了表征，并提出了其形成机理。显着的优势是价格低廉且易于获得的试剂，操作简单，条件温和且收率良好至优异。

  DOI：

  10.1071/ch14037

文献信息

• Design and development of POCN-pincer palladium catalysts for C–H bond arylation of azoles with aryl iodides
  作者：Shrikant M. Khake、Vineeta Soni、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c4dt01547a

  日期：——

  complex 2a efficiently catalyzes the C–H bond arylation of benzothiazole, substituted-benzoxazoles and 5-aryl oxazoles with diverse aryl iodides in the presence of CuI as a co-catalyst under mild reaction conditions. This represents the first example of a pincer palladium complex being applied for the direct C–H bond arylation of any heterocycle with low catalyst loading. A preliminary mechanistic investigation

  已经开发出定义明确且有效的POCN连接的钯络合物，用于将唑类与芳基碘化物直接进行C–H键芳基化。的膦酸酯-胺配体钳形1-（R 2 PO）-C 6 H ^ 4 -3-（CH 2 Ñ我镨2）[ R 2 POCN IPR2 -H; R = i Pr（1a），R = t Bu（1b）]和相应的钯配合物2-（R 2 PO）-C 6 H 3 -6-（CH 2 N i Pr 2）} PdCl [（R2 POCN iPr2氯化钯; R = i Pr（2a），R = t Bu（2b）]以高收率合成。用KI和AgOAc处理钯配合物2a分别得到配合物（iPr2 POCN iPr2）PdI（3a）和（iPr2 POCN iPr2）Pd（OAc）（4a）。类似地，2a与苯并噻唑基-锂的反应以定量收率产生了（iPr2 POCN iPr2）Pd（苯并噻唑基）（5a）络合物。夹钯复合物2a在CuI作为助催化剂的条件下，
• Nickel-Catalyzed CH Arylation of Azoles with Haloarenes: Scope, Mechanism, and Applications to the Synthesis of Bioactive Molecules
  作者：Takuya Yamamoto、Kei Muto、Masato Komiyama、Jérôme Canivet、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/chem.201101091

  日期：2011.8.29

  Novel nickel‐based catalytic systems for the CH arylation of azoles with haloarenes and aryl triflates have been developed. We have established that Ni(OAc)2/bipy/LiOtBu serves as a general catalytic system for the coupling with aryl bromides and iodides as aryl electrophiles. For couplings with more challenging electrophiles, such as aryl chlorides and triflates, the Ni(OAc)2/dppf (dppf=1,1′‐bis

  对于C新颖的镍基催化体系与卤代芳烃和芳基三氟甲磺酸酯唑h的芳基化得到了发展。我们已经确定，Ni（OAc）2 / bipy / LiO t Bu用作与芳基溴化物和碘化物作为芳基亲电子试剂偶联的一般催化体系。对于与更具挑战性的亲电试剂（例如芳基氯化物和三氟甲磺酸酯）偶联，发现Ni（OAc）2 / dppf（dppf = 1,1'-bis（diphenylphosphino）ferrocene）系统是有效的。噻唑，苯并噻唑，恶唑，苯并恶唑和苯并咪唑可用作杂芳烃偶联伴侣。经过进一步研究，我们发现了使用Mg（O t Bu）2进行本偶联的新方案作为LiO t Bu的温和且便宜的替代品。还描述了试图揭示这种镍催化的杂联芳基偶联机理的尝试。该新开发的方法已成功应用于非布索坦（一种有效治疗痛风和高尿酸血症的黄嘌呤氧化酶抑制剂），他法米第（一种有效治疗TTR淀粉样蛋白多神经病的药物）和texaline（一种天然的抗结核药物）的合成活动）。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroarenes with Aryl Mesylates
  作者：Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201002354

  日期：2011.1.17

  Not so challenging after all! The first general examples of the direct arylation of heteroarenes by using challenging aryl mesylates as electrophiles are disclosed. These easy reaction conditions also allow the functionalization of other heterocycles, such as caffeine, triazole and benzathiazole (see scheme).

  毕竟不是那么具有挑战性！公开了通过使用具有挑战性的甲磺酸烷基酯作为亲电子试剂来杂芳烃直接芳基化的第一个一般实例。这些简单的反应条件还可以使其他杂环官能化，例如咖啡因，三唑和苯并噻唑（参见方案）。
• Development of (quinolinyl)amido-based pincer palladium complexes: a robust and phosphine-free catalyst system for C–H arylation of benzothiazoles
  作者：Hanumanprasad Pandiri、Vineeta Soni、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c7nj00452d

  日期：——

  (Quinolinyl)amido-ligated palladium(II) complexes have been synthesized and applied in the catalytic C–H bond arylation of benzothiazoles. The tridentate ligand precursors R2N-C(O)CH2-(NH)-C9H6N [(R2NNN8-Q)–H; R2N = morpholinyl, Me-N-piperazinyl] and the pincer palladium complexes [κN,κN,κN-R2N-C(O)CH2-(μ-N)-C9H6N}]PdX [(R2NNN8-Q)PdX R2N = Et2N, morpholinyl, Me-N-piperazinyl; X = OAc or Cl}] were

  （喹啉基）氨基连接的钯（II）配合物已经合成，并用于苯并噻唑的催化C–H键芳基化。三齿配体前体R 2 N-C（O）CH 2-（NH）-C 9 H 6 N [（R2 NNN 8-Q）–H; [R 2 N =吗啉基，ME- Ñ哌嗪基]和钳形钯络合物[κ Ñ，κ Ñ，κ ñ - R 2 N-C（O）CH 2 - （μ-N）-C 9 ħ 6 N}] PdX [（R2 NNN 8-Q）PdX R 2 N = Et2 N，吗啉基，Me- N-哌嗪基；X = OAc或Cl}]被有效地合成，并通过各种分析技术进行表征。通过用KI处理复合物（ Et2 NNN 8-Q）PdCl，可以以优异的收率获得碘衍生物（ Et2 NNN 8-Q）PdI。通过X射线晶体学阐明了（ Et2 NNN 8-Q）Pd（OAc）（ 2a），（ Et2 NNN 8-Q）PdCl（ 3a）和（ Et2 NNN 8-Q）PdI（ 4a）的分子结构。
• Copper-Catalyzed Arylation of Benzothiazoles with Toluene Derivatives­: Synthesis of 2-Arylbenzothiazole
  作者：Hongmei Deng、Xueshun Jia、Jian Li、Chengliang Li、Tao Jin、Zhiqiang Liu、Ruolan Jiang、Chunju Li

  DOI：10.1055/s-0036-1588487

  日期：2017.9

  Abstract A copper-catalyzed reaction of benzothiazole and readily available toluene derivatives has been disclosed. This protocol is proposed to proceed through the oxidation of toluene and ring opening of benzothiazole, thus providing a new pathway for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles. A copper-catalyzed reaction of benzothiazole and readily available toluene derivatives has been disclosed. This

  摘要 已经公开了苯并噻唑和容易获得的甲苯衍生物的铜催化反应。建议该方案通过甲苯的氧化和苯并噻唑的开环进行，从而为合成2-芳基苯并噻唑提供了一条新途径。 已经公开了苯并噻唑和容易获得的甲苯衍生物的铜催化反应。建议该方案通过甲苯的氧化和苯并噻唑的开环进行，从而为合成2-芳基苯并噻唑提供了一条新途径。