1,3,4,5-tetrahydroazepin-2-one | 89464-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 1,3,4,5-tetrahydroazepin-2-one
• 英文别名: 3,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepin-2-one；3,4,5,6-tetrahydroazepin-2-one
• CAS: 89464-19-7
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: NJWMXWMKPQOAPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-tetrahydroazepin-2-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 2-(7-oxoazepan-2-yl)malonic acid
  参考文献：
  名称：

  One-pot oxidative Mannich-type reaction of lactams with alkyl malonates

  摘要：

  One-pot substitution of a C-H bond at the position next to the nitrogen atom of lactams with alkyl malonates proceeded effectively by dehydrogenation of lactams with N-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride, followed by Mannich-type addition of alkyl malonates. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.025
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 N-叔丁基苯硫腈氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,3,4,5-tetrahydroazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot oxidative Mannich-type reaction of lactams with alkyl malonates

  摘要：

  One-pot substitution of a C-H bond at the position next to the nitrogen atom of lactams with alkyl malonates proceeded effectively by dehydrogenation of lactams with N-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride, followed by Mannich-type addition of alkyl malonates. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.025

文献信息

• [EN] PROCESS TO PREPARE EPSILON-CAPROLACTAM<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DE L'EPSILON-CAPROLACTAME
  申请人：UNIV LEIDEN

  公开号：WO2014163506A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention is directed to a process to prepare ε-caprolactam and/or unsaturated ε-caprolactam from a pentenamide by contacting the pentenamide with a mixture of hydrogen and carbon monoxide in the presence of a solvent and a catalyst system comprising of a Group 8-10 metal and a phosphorus-donor ligand. The ligand may be a xantphos-type ligand.

  该发明涉及一种从戊烯酰胺通过将戊烯酰胺与氢和一氧化碳的混合物在溶剂和催化剂体系的存在下接触而制备ε-己内酰胺和/或不饱和ε-己内酰胺的方法。催化剂体系包括第8-10族金属和磷-供体配体。该配体可以是一种黄膜磷配体。
• Pyrolytic Study of Cyclic 2-Azidoketones
  作者：Chin-Hsing Chou、Li-Tse Chu、I-Ying Chen、Bo-Jian Wu

  DOI：10.3987/com-07-11239

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of 2-azidocyclohexanone (1) gave a condensed dimer (6), a ring expanded product (7) and 2-methylpyridine (8). On the other hand, pyrolysis of 2-azidocyclopentanone (4) and 2-azidocycloheptanonc (5) gave ring expanded products (12) and (13), respectively, as the main products.
• MISCHUNGEN, ENTHALTEND MONOMERE UND STABILISATOREN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP0906257B2

  公开（公告）日：2010-04-07
• One-pot oxidative Mannich-type reaction of lactams with alkyl malonates
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yumi Tanaki、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.025

  日期：2007.4

  One-pot substitution of a C-H bond at the position next to the nitrogen atom of lactams with alkyl malonates proceeded effectively by dehydrogenation of lactams with N-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride, followed by Mannich-type addition of alkyl malonates. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.